Ang organikong kimika ay isang sangay ng kimika na nag-aaral ng mga carbon compound, ang kanilang istraktura, mga katangian, mga pamamaraan ng synthesis.Ang mga organikong compound ng carbon kasama ng iba pang mga elemento ay tinatawag na organic. Binubuo ng carbon ang pinakamalaking bilang ng mga compound na may tinatawag na mga elemento ng organogen: H, N, O, S, P. Ang kakayahan ng carbon na pagsamahin sa karamihan ng mga elemento at bumuo ng mga molekula ng iba't ibang komposisyon at istraktura ay tumutukoy sa pagkakaiba-iba ng mga organikong compound (sa pamamagitan ng sa pagtatapos ng ika-20 siglo, ang kanilang bilang ay lumampas sa 10 milyon, ngayon higit sa 20 milyon [pinagmulan na hindi tinukoy na 229 araw]). Ang mga organikong compound ay may mahalagang papel sa pagkakaroon ng mga buhay na organismo.
Ang paksa ng organikong kimika ay kinabibilangan ng mga sumusunod na layunin, pang-eksperimentong pamamaraan at teoretikal na konsepto:
Paghihiwalay ng mga indibidwal na sangkap mula sa mga hilaw na materyales ng halaman, hayop o fossil
Synthesis at paglilinis ng mga compound
Pagpapasiya ng istraktura ng mga sangkap
Pag-aaral ng mga mekanismo ng mga reaksiyong kemikal
Pagkilala sa mga dependency sa pagitan ng istraktura ng mga organikong sangkap at ang kanilang mga katangian
Kwento
Ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng iba't ibang mga organikong sangkap ay kilala mula pa noong unang panahon. Ang mga Egyptian at Romano ay gumamit ng indigo at alizarin dyes na matatagpuan sa mga halaman. Alam ng maraming bansa ang mga lihim ng paggawa ng mga inuming may alkohol at suka mula sa asukal at mga hilaw na materyales na naglalaman ng almirol. Noong Middle Ages, walang naidagdag sa kaalamang ito, ang ilang pag-unlad ay nagsimula lamang noong ika-16-17 na siglo: ang ilang mga sangkap ay nakuha, higit sa lahat sa pamamagitan ng distillation ng ilang mga produkto ng halaman. Noong 1769-1785, naghiwalay si Scheele ng ilang mga organikong acid, tulad ng malic, tartaric, citric, gallic, lactic, at oxalic acid. Noong 1773, ibinukod ni Ruel ang urea mula sa ihi ng tao. Ang mga produktong hiwalay sa hilaw na materyales ng hayop o gulay ay magkapareho, ngunit naiiba sa mga organikong compound. Ito ay kung paano lumitaw ang terminong "Organic Chemistry" - isang sangay ng kimika na nag-aaral ng mga sangkap na nakahiwalay sa mga organismo (kahulugan ng Berzelius, 1807). Kasabay nito, pinaniniwalaan na ang mga sangkap na ito ay makukuha lamang sa mga nabubuhay na organismo dahil sa "puwersa ng buhay." Gaya ng karaniwang pinaniniwalaan, ang organikong kimika bilang isang agham ay lumitaw noong 1828 nang si Friedrich Wöhler ay unang nakakuha ng organikong bagay - urea - bilang resulta ng pagsingaw ng isang may tubig na solusyon ng ammonium cyanate (NH4OCN). Isang mahalagang hakbang ang pagbuo ng teorya ng valency nina Cooper at Kekule noong 1857, gayundin ang teorya kemikal na istraktura Butlerov noong 1861. Ang mga teoryang ito ay batay sa tetravalence ng carbon at ang kakayahan nitong bumuo ng mga kadena. Noong 1865, iminungkahi ni Kekule ang pormula ng istruktura para sa benzene, na naging isa sa pangunahing pagtuklas sa organikong kimika. Noong 1875, iminungkahi nina van't Hoff at Le Bel ang isang tetrahedral na modelo ng carbon atom, ayon sa kung saan ang mga valence ng carbon ay nakadirekta patungo sa mga vertices ng tetrahedron, kung ang carbon atom ay nakalagay sa gitna ng tetrahedron na ito. Noong 1917, iminungkahi ni Lewis na isaalang-alang ang kemikal na bono gamit ang mga pares ng elektron. Noong 1931, inilapat ni Hückel ang quantum theory upang ipaliwanag ang mga katangian ng mga alternatibong aromatic carbon, at sa gayon ay nagtatag ng isang bagong direksyon sa organic chemistry - quantum chemistry. Noong 1933, pinag-aralan ni Ingold ang kinetics ng isang substitution reaction sa isang saturated carbon atom, na humantong sa isang malakihang pag-aaral ng kinetics ng karamihan sa mga uri ng organic na reaksyon. Nakaugalian na ipakita ang kasaysayan ng organic chemistry kaugnay ng mga natuklasang ginawa sa larangan ng istruktura ng mga organikong compound, gayunpaman, ang gayong pagtatanghal ay higit na konektado sa kasaysayan ng kimika sa pangkalahatan. Mas kawili-wiling isaalang-alang ang kasaysayan ng organikong kimika mula sa pananaw ng materyal na base, iyon ay, ang aktwal na paksa ng pag-aaral ng organikong kimika. Ito ay sa katotohanang ito na ang organikong kimika ay may utang sa pangalan nito. Ang pag-unlad ng siyentipiko at teknolohikal ay hindi tumigil, at sa paglipas ng panahon, ang pangunahing materyal na base ng organikong kimika ay naging alkitran ng karbon, na inilabas sa panahon ng paggawa ng coke sa pamamagitan ng pag-calcine ng karbon. Ito ay batay sa pagproseso ng coal tar in huli XIX siglo, ang pangunahing organic synthesis ay lumitaw. Noong 50-60s ng huling siglo, nagkaroon ng paglipat ng pangunahing organic synthesis sa bagong base- langis. Kaya, lumitaw ang isang bagong larangan ng kimika - petrochemistry. Ang malaking potensyal na inilatag sa mga bagong hilaw na materyales ay nagdulot ng boom sa organic chemistry at chemistry sa pangkalahatan. Ang paglitaw at masinsinang pag-unlad ng isang larangan bilang polymer chemistry ay dahil pangunahin sa isang bagong hilaw na materyal na base. Sa kabila ng katotohanan na ang modernong organikong kimika ay gumagamit pa rin ng mga hilaw na materyales ng biological na pinagmulan at coal tar bilang isang materyal na base, ang dami ng pagproseso ng mga ito ang mga uri ng kemikal na hilaw na materyales ay maliit kumpara sa pagdadalisay ng langis. Ang pagbabago sa materyal at hilaw na materyal na base ng organikong kimika ay pangunahing sanhi ng posibilidad ng pagtaas ng dami ng produksyon.
Pag-uuri ng mga organikong compound
Mga panuntunan at tampok ng pag-uuri:
Ang pag-uuri ay batay sa istraktura ng mga organikong compound. Ang batayan ng paglalarawan ng istraktura ay ang pormula ng istruktura. Ang mga atomo ng mga elemento ay tinutukoy ng mga simbolo ng Latin, dahil ang mga ito ay ipinahiwatig sa periodic table ng mga elemento ng kemikal (Mendeleev's table). Ang hydrogen at electron-deficient bond ay ipinahiwatig ng isang tuldok na linya, ang mga ionic bond ay ipinahiwatig sa pamamagitan ng indikasyon ng mga singil ng mga particle na bumubuo sa molekula. Dahil ang karamihan mga organikong molekula pumapasok ang hydrogen, kadalasang hindi ito ipinahiwatig kapag inilalarawan ang istraktura. Kaya, kung ang isang hindi sapat na valence ay ipinapakita sa istraktura ng isa sa mga atom, kung gayon ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay matatagpuan malapit sa atom na ito. Ang mga atomo ay maaaring bumuo ng mga cyclic at aromatic system.
Pangunahing klase ng mga organikong compound
Ang mga hydrocarbon ay mga kemikal na compound na binubuo lamang ng mga carbon at hydrogen atoms. Depende sa topology ng istraktura ng carbon skeleton, ang mga hydrocarbon ay nahahati sa acyclic at carbocyclic. Depende sa multiplicity ng carbon-carbon bond, ang mga hydrocarbon ay nahahati sa saturated (alkanes o saturated), hindi naglalaman ng maramihang mga bono sa kanilang istraktura at unsaturated o unsaturated - naglalaman sila ng hindi bababa sa isang double at / o triple bond (alkenes, alkynes, dienes ). Sa turn, ang cyclic hydrocarbons ay nahahati sa alicyclic (na may bukas na chain) at cycloalkanes (limitado sa isang closed chain), aromatic hydrocarbons (unsaturated, na naglalaman ng isang cycle). Acyclic (open chain) Carbocyclic (closed chain)
limiting unlimiting limiting unlimiting
na may iisang bondwith double bondwith triple bondwith two double bondswith single bondwith benzene ring
methane series (alkanes) ethylene series (alkenes) acetylene series (alkynes) diene hydrocarbon series polymethylene series (naphthenes) benzene series (aromatic hydrocarbons, o arenes). Mga compound na may mga heteroatom sa panksyunal na grupo palakol - mga compound kung saan ang carbon radical R ay nauugnay sa isang functional na grupo. Sa pamamagitan ng likas na katangian ng mga functional na grupo ay nahahati sa:
Mga alkohol, phenol. Ang mga alkohol (mga hindi na ginagamit na alkohol, Ingles na alkohol; mula sa Latin na spiritus - spirit) ay mga organikong compound na naglalaman ng isa o higit pang hydroxyl group (hydroxyl, −OH) na direktang konektado sa isang saturated (sa estado ng sp³ hybridization) na carbon atom. Ang mga alkohol ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng tubig (H-O-H), kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang organic na functional group: R-O-H. Sa nomenclature ng IUPAC, para sa mga compound kung saan ang hydroxyl group ay nakagapos sa isang unsaturated (sp2 hybridized) carbon atom, ang mga pangalan ay "enols" (hydroxyl bonded sa isang vinyl C=C bond) at "phenols" (hydroxyl bonded sa isang benzene o iba pang mabangong singsing) ay inirerekomenda. ).
Ang mga eter (eter) ay mga organikong sangkap na may formula na R-O-R1, kung saan ang R at R1 ay mga hydrocarbon radical. Dapat itong isaalang-alang na ang naturang grupo ay maaaring bahagi ng iba pang mga functional na grupo ng mga compound na hindi simpleng mga eter (halimbawa, Oxygen-containing organic compounds).
Ang mga ester (ester) ay mga derivatives ng oxo acids (parehong carboxylic at mineral) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), na pormal na mga produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms ng hydroxyls -OH ng acid function para sa isang hydrocarbon residue (aliphatic, alkenyl, aromatic o heteroaromatic); ay itinuturing din bilang acyl derivatives ng mga alkohol. Sa IUPAC nomenclature para sa mga ester isama rin ang acyl derivatives ng chalcogenide analogues ng alcohols (thiols, selenols, at tellurols). Naiiba sila sa mga eter, kung saan ang dalawang hydrocarbon radical ay konektado ng isang oxygen atom (R1-O-R2).
Mga compound na naglalaman ng carbonyl group
Aldehydes (mula sa Latin na alkohol dehydrogenatum - alkohol na walang hydrogen) - isang klase ng mga organikong compound na naglalaman ng isang carbonyl group (C \u003d O) na may isang alkyl o aryl substituent.
Ang mga ketone ay mga organikong sangkap sa mga molekula kung saan ang pangkat ng carbonyl ay nakagapos sa dalawang hydrocarbon radical. Pangkalahatang formula ng mga ketone: R1–CO–R2. Ang presensya sa mga ketones ng tiyak na dalawang carbon atoms na direktang nakagapos sa carbonyl group ay nagpapakilala sa kanila mula sa mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives, pati na rin ang mga aldehydes.
Ang mga quinone ay ganap na conjugated na cyclohexadienones at ang kanilang mga annelated analogues. Mayroong dalawang klase ng quinones: para-quinones na may para-arrangement ng carbonyl group (1,4-quinones) at ortho-quinones na may ortho-arrangement ng carbonyl group (1,2-quinones). Dahil sa kakayahang reversibly bawasan sa dihydric phenols, ang ilang mga derivatives ng para-quinones ay kasangkot sa mga proseso ng biological oxidation bilang mga coenzymes ng isang bilang ng mga oxidoreductases.
Mga compound na naglalaman ng carboxyl group (Carboxylic acids, esters)
Organometallic compounds
Heterocyclic - naglalaman ng mga heteroatom sa komposisyon ng singsing. Nag-iiba sila sa bilang ng mga atomo sa cycle, sa uri ng heteroatom, sa bilang ng mga heteroatom sa cycle.
Organic na pinagmulan - bilang isang panuntunan, ang mga compound ng isang napaka-komplikadong istraktura, ay madalas na nabibilang sa ilang mga klase ng mga organikong sangkap nang sabay-sabay, madalas na mga polimer. Dahil dito, mahirap silang uriin at ihiwalay sa isang hiwalay na klase ng mga sangkap.
Ang mga polimer ay mga sangkap na napakalaking molekular na timbang, na binubuo ng pana-panahong paulit-ulit na mga fragment - mga yunit ng monomer.
Ang istraktura ng mga organikong molekula
Ang mga organikong molekula ay pangunahing nabuo sa pamamagitan ng covalent non-polar C-C bonds, o covalent polar Uri ng C-O, C-N, C-Hal. Ayon sa teorya ng Lewis at Kossel octet, ang isang molekula ay matatag kung ang mga panlabas na orbital ng lahat ng mga atomo ay ganap na napuno. Ang mga elemento tulad ng C, N, O, Halogens ay nangangailangan ng 8 electron upang punan ang mga panlabas na valence orbital, ang hydrogen ay nangangailangan lamang ng 2 electron. Ang polarity ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng paglipat ng density ng elektron patungo sa mas electronegative atom.
Ang klasikal na teorya ng mga valence bond ay hindi kayang ipaliwanag ang lahat ng uri ng mga bono na umiiral sa mga organikong compound, kaya ang modernong teorya ay gumagamit ng mga pamamaraan ng molecular orbitals at quantum chemical method.
Ang istraktura ng organikong bagay
Ang mga katangian ng mga organikong sangkap ay natutukoy hindi lamang sa pamamagitan ng istraktura ng kanilang mga molekula, kundi pati na rin sa bilang at likas na katangian ng kanilang mga pakikipag-ugnayan sa mga kalapit na molekula, gayundin sa pamamagitan ng kanilang mutual spatial arrangement. Pinakamalinaw, ang mga salik na ito ay ipinakita sa pagkakaiba sa mga katangian ng mga sangkap sa iba't ibang mga estado ng pagsasama-sama. Kaya, ang mga sangkap na madaling nakikipag-ugnayan sa anyo ng isang gas ay maaaring hindi tumugon sa lahat sa solid state, o humantong sa iba pang mga produkto.
Sa mga solidong organikong sangkap, kung saan ang mga salik na ito ay pinaka-binibigkas, ang mga organikong kristal at amorphous na katawan ay nakikilala. Ang agham ng "organic solid state chemistry" ay nakikibahagi sa kanilang paglalarawan, ang pundasyon nito ay nauugnay sa pangalan ng Soviet physicist-crystallographer na si A.I. Kitaigorodsky. Ang mga halimbawa ng mga kapaki-pakinabang na organikong solido ay mga organikong pospor, iba't ibang polimer, sensor, catalyst, konduktor ng kuryente, magnet, atbp.
Mga tampok ng mga organikong reaksyon
Sa hindi mga organikong reaksyon kadalasang kasangkot ang mga ion, mabilis silang pumasa at hanggang dulo sa temperatura ng silid. Ang mga discontinuities ay kadalasang nangyayari sa mga organikong reaksyon mga covalent bond sa pagbuo ng mga bago. Bilang isang patakaran, ang mga prosesong ito ay nangangailangan ng mga espesyal na kondisyon: isang tiyak na temperatura, oras ng reaksyon, at kadalasan ang pagkakaroon ng isang katalista. Karaniwan, hindi isa, ngunit maraming mga reaksyon ang nangyayari nang sabay-sabay, kaya ang ani ng target na sangkap ay madalas na hindi hihigit sa 50%. Samakatuwid, kapag naglalarawan ng mga organikong reaksyon, hindi mga equation ang ginagamit, ngunit mga scheme nang hindi kinakalkula ang stoichiometry.
Ang mga reaksyon ay maaaring magpatuloy sa isang napakakomplikadong paraan at sa ilang yugto, hindi kinakailangan sa paraan na ang reaksyon ay karaniwang inilalarawan sa diagram. Carbocations R+, carbanions R−, radicals R·, carbenes CX2, radical cations, radical anion, at iba pang aktibo o hindi matatag na species, kadalasang nabubuhay sa loob ng isang bahagi ng isang segundo, ay maaaring lumitaw bilang mga intermediate compound. Ang isang detalyadong paglalarawan ng lahat ng mga pagbabagong nagaganap sa antas ng molekular sa panahon ng reaksyon ay tinatawag na mekanismo ng reaksyon. Ang mga reaksyon ay inuri depende sa mga paraan ng pagsira at pagbuo ng mga bono, ang mga paraan ng paggulo ng reaksyon, at ang molekularidad nito.
Pagpapasiya ng istraktura ng mga organikong compound
Sa buong pagkakaroon ng organikong kimika bilang isang agham, isang mahalagang gawain ay upang matukoy ang istruktura ng mga organikong compound. Nangangahulugan ito na malaman kung aling mga atomo ang bahagi ng tambalan, sa anong pagkakasunud-sunod ng mga atomo na ito ay magkakaugnay at kung paano sila matatagpuan sa kalawakan.
Mayroong ilang mga pamamaraan para sa paglutas ng mga problemang ito.
elemental analysis. Binubuo ito sa katotohanan na ang sangkap ay nabubulok sa mas simpleng mga molekula, sa pamamagitan ng bilang kung saan posible upang matukoy ang bilang ng mga atomo na bumubuo sa tambalan. Gamit ang pamamaraang ito, imposibleng maitatag ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Madalas na ginagamit lamang upang kumpirmahin ang iminungkahing istraktura.
Infrared spectroscopy at Raman spectroscopy (IR spectroscopy at Raman spectroscopy). Ang sangkap ay nakikipag-ugnayan sa electromagnetic radiation (liwanag) ng infrared range (ang pagsipsip ay sinusunod sa IR spectroscopy, at ang radiation scattering ay sinusunod sa Raman spectroscopy). Ang liwanag na ito, kapag hinihigop, ay nagpapasigla sa mga antas ng vibrational at rotational ng mga molekula. Ang reference na data ay ang bilang, dalas at intensity ng vibrations ng molecule na nauugnay sa isang pagbabago sa dipole moment (IR spectroscopy) o polarizability (Raman spectroscopy). Pinapayagan ka ng mga pamamaraan na maitaguyod ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo sa molekula. Ang mga ito ay kadalasang ginagamit upang kumpirmahin ang pagkakakilanlan ng pansubok na substansiya sa ilang kilalang sangkap sa pamamagitan ng paghahambing ng spectra.
Mass spectroscopy. Ang sangkap sa ilalim ng ilang partikular na kundisyon (epekto ng elektron, chemical ionization, atbp.) ay na-convert sa mga ion nang walang pagkawala ng mga atomo (molecular ions) at may pagkawala (fragmentation). Binibigyang-daan kang matukoy ang bigat ng molekular at kung minsan ay nagpapahintulot sa iyo na maitatag ang pagkakaroon ng iba't ibang mga functional na grupo.
Pamamaraang nukleyar magnetic resonance(NMR). Ito ay batay sa pakikipag-ugnayan ng nuclei, na may sariling magnetic moment (spin) at inilalagay sa isang panlabas na constant magnetic field, na may electromagnetic radiation sa hanay ng frequency ng radyo. Isa sa mga pangunahing pamamaraan na maaaring magamit upang matukoy ang istraktura ng kemikal. Ginagamit din ang pamamaraan upang pag-aralan ang spatial na istraktura ng mga molekula, ang dinamika ng mga molekula. Depende sa nuclei na nakikipag-ugnayan sa radiation, mayroong, halimbawa: Paraan ng proton magnetic resonance (PMR). Binibigyang-daan kang matukoy ang posisyon ng 1H hydrogen atoms sa isang molecule. 19F NMR method. Binibigyang-daan kang matukoy ang presensya at posisyon ng mga fluorine atoms sa isang molekula. Paraang 31P NMR. Binibigyang-daan kang matukoy ang presensya, posisyon at estado ng valence ng mga phosphorus atoms sa isang molekula. Paraang 13C NMR. Binibigyang-daan kang matukoy ang bilang at mga uri ng mga carbon atom sa isang molekula. Ginagamit upang pag-aralan ang hugis ng carbon skeleton ng isang molekula.
Unlike unang tatlo sa huling paraan, ginagamit ang isang menor de edad na isotope ng elemento, dahil ang nucleus ng pangunahing carbon isotope - 12С ay may zero spin at hindi ma-obserbahan ng nuclear magnetic resonance, tulad ng nucleus 16O - ang tanging natural na isotope ng oxygen. Ultraviolet spectroscopy paraan (UV spectroscopy) o mga transition ng electron spectroscopy. Ang pamamaraan ay batay sa pagsipsip ng electromagnetic radiation sa ultraviolet at nakikitang mga rehiyon ng spectrum sa panahon ng paglipat ng mga electron sa isang molekula mula sa itaas na puno na mga antas patungo sa mga bakanteng antas (paggulo ng molekula). Kadalasang ginagamit upang matukoy ang presensya at mga katangian ng conjugated π-systems. Mga Paraan analitikong kimika. Pinapayagan nila na matukoy ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo sa pamamagitan ng mga tiyak na reaksyon ng kemikal, ang katotohanan na maaaring maayos na biswal o gamit ang iba pang mga pamamaraan.
Ang mga pamamaraan na inilarawan sa itaas, bilang isang panuntunan, ay ganap na sapat upang matukoy ang istraktura ng isang hindi kilalang sangkap.
O organikong kimika
, isang seksyon ng kimika, isang natural na disiplina sa agham, na ang paksa ay ang mga compound ng carbon sa iba pang mga elemento, na tinatawag namga organikong compound, pati na rin ang mga batas ng pagbabago ng mga sangkap na ito. Ang carbon ay bumubuo ng mga compound na may karamihan sa mga elemento at may pinakamaliwanag na kakayahan, kumpara sa iba pang mga elemento, upang bumuo ng mga molekula ng isang chain at cyclic na istraktura. Ang balangkas ng naturang mga molekula ay maaaring binubuo ng halos walang limitasyong bilang ng mga carbon atom na direktang konektado sa isa't isa, o kasama, kasama ng carbon, mga atomo ng iba pang mga elemento. Para sa mga carbon compound, ang phenomenon ng isomerism ay pinaka-katangian, ibig sabihin, ang pagkakaroon ng mga substance na magkapareho sa komposisyon at molar mass, ngunit naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagkakabit ng mga atomo o ang kanilang lokasyon sa kalawakan at, bilang resulta, sa kemikal at pisikal na mga katangian. Bilang resulta ng mga tampok na ito, ang bilang ng mga organikong sangkap ay napakalaki, sa pamamagitan ng 70s. ika-20 siglo higit sa 3 milyon ang kilala, habang ang mga compound ng lahat ng iba pang elemento ay higit sa 100 libo.
Ang mga organikong compound ay may kakayahang kumplikado at magkakaibang mga pagbabagong-anyo, mahalagang naiiba sa mga pagbabagong-anyo ng mga di-organikong sangkap, at gumaganap ng isang pangunahing papel sa pagbuo at buhay ng mga organismo ng halaman at hayop. Kasama sa mga organikong compound ang mga carbohydrate at protina kung saan nauugnay ang metabolismo; mga hormone na kumokontrol sa palitan na ito; mga nucleic acid na mga tagadala ng materyal namamana na katangian ng organismo; bitamina, atbp. O. x. kumakatawan sa t. tulad ng isang uri ng "tulay" sa pagitan ng mga agham na nag-aaral ng walang buhay na bagay at ang pinakamataas na anyo ng pagkakaroon ng bagay - buhay. Maraming phenomena at batas ng agham ng kemikal, tulad ng isomerism, ang unang natuklasan sa pag-aaral ng mga organikong compound.
Upangpag-uuri ng mga organikong compound
. Ang lahat ng mga organikong compound ay nahahati sa tatlong pangunahing serye, o mga klase: acyclic, isocyclic at heterocyclic. Ang unang klase (mataba, o aliphatic) na mga compound ay kinabibilangan ng mga hydrocarbon at ang mga derivative nito na may bukas na mga kadena: ang homologous na serye ng methane hydrocarbons, na tinatawag ding serye ng saturated hydrocarbons, o alkanes; homologous na serye unsaturated hydrocarbons - ethylene (alkenes), acetylene (alkynes), dienes, atbp. (tingnan ang Acyclic compounds). Kasama sa klase ng isocyclic (carbocyclic) compound ang mga hydrocarbon at ang kanilang mga derivatives, ang mga molekula nito ay naglalaman ng mga cycle ng carbon atoms: hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives ng cycloparaffin, o polymethylene series, cyclic unsaturated compounds (tingnan ang Alicyclic compounds, Cycloalkanes), pati na rin ang aromatic hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives na naglalaman ng benzene rings (sa partikular, polynuclear aromatic compounds, halimbawa, naphthalene, anthracene). Kasama sa klase ng mga heterocyclic compound ang mga organikong sangkap na ang mga molekula ay naglalaman ng mga siklo na naglalaman, bilang karagdagan sa carbon, mga atomo O, N, S, P, As, o iba pang mga elemento.
Ang isang hiwalay na genetic series ay nabuo mula sa bawat hydrocarbon (tingnan ang Homological series), ang mga kinatawan nito ay pormal na ginawa sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen atom sa hydrocarbon ng isa o ibang functional group na tumutukoy sa mga kemikal na katangian ng compound. Kaya, ang genetic series ng methane CH4 ay kinabibilangan ng methyl chloride CH3Cl, methyl alcohol CH3OH, methylamine CH3NH2, nitromethane CH3NO2, at iba pa. serye ng genetic bumubuo sa homologous na serye ng mga derivatives: halogen-containing compounds, alcohols, amines, nitro compounds, atbp.
Aysanggunian ng toric.
Pinagmumulan ng O. x. noong sinaunang panahon (noon ay alam na nila ang tungkol sa alcoholic at acetic fermentation, pagtitina gamit ang indigo at alizarin). Gayunpaman, kahit na sa Middle Ages (ang panahon ng alchemy), iilan lamang ang mga indibidwal na organikong sangkap ang kilala. Ang lahat ng mga pag-aaral sa panahong ito ay nabawasan pangunahin sa mga operasyon, sa tulong ng kung saan, tulad ng naisip noon, nag-iisa mga simpleng sangkap maaaring i-convert sa iba. Simula noong ika-16 na siglo. (panahon ng iatrochemistry) pananaliksik ay pangunahing naglalayong sa paghihiwalay at paggamit ng iba't ibang mga panggamot na sangkap: isang bilang ng mga mahahalagang langis ay nakahiwalay mula sa mga halaman, ang diethyl ether ay inihanda, ang kahoy (methyl) na alkohol at acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng kahoy, Ang tartaric acid ay nakuha mula sa tartar, distillation ng lead sugar - acetic acid, distillation ng amber - succinic. Isang malaking papel sa pagbuo ni O. x. ay kabilang kay A. Lavoisier, na bumuo ng mga pangunahing pamamaraan ng dami para sa pagtukoy ng komposisyon mga kemikal na compound, kalaunan ay patuloy na pinagbuti ni L. Tenard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Ang mga prinsipyo ng mga pamamaraang ito (pagkasunog ng isang sample ng isang sangkap sa isang oxygen na kapaligiran, pag-trap at pagtimbang ng mga produkto ng pagkasunog - CO2 at H2O) ay sumasailalim sa modernong elemental na pagsusuri, kabilang ang microanalysis. Bilang resulta ng pagsusuri ng isang malaking bilang ng iba't ibang mga sangkap, ang dating nangingibabaw na ideya ng pangunahing pagkakaiba unti-unting nawala ang mga sangkap na pinagmulan ng halaman at hayop.
Sa unang pagkakataon ang pangalang "organic compound" ay naganap sa pagtatapos ng ika-18 siglo. Ang katagang "O. x." ay ipinakilala ni Berzelius noong 1827 (sa unang gabay sa O. x. na isinulat niya). Ang phenomenon ng isomerism ay natuklasan nina F. Wöhler at Liebig noong 1822-23. Ang unang synthesis ng organikong bagay ay isinagawa ni Wöhler, na nakakuha ng oxalic acid mula sa cyanogen noong 1824 at urea noong 1828 sa pamamagitan ng pag-init ng ammonium cyanate. Simula sa kalagitnaan ng ika-19 na siglo. ang bilang ng mga organikong sangkap na nakuha sa sintetikong paraan ay mabilis na tumataas. Kaya, noong 1842 N. N. Zinin ay nakakuha ng aniline sa pamamagitan ng pagbawas ng nitrobenzene, noong 1845 A. Kolbe synthesized acetic acid, noong 1854 P. Berthelot - mga sangkap tulad ng taba. Noong 1861, nakuha ni A. M. Butlerov ang unang artipisyal na sugary substance, na tinawag niyang methylenenitane, kung saan ang acrosis ay kasunod na nakahiwalay. Ang sintetikong direksyon sa O. x. ay nakakakuha ng higit at higit na kahalagahan. Bilang resulta ng tagumpay ng synthesis, ang umiiral na ideyalistang ideya ng pangangailangan para sa "puwersa ng buhay" para sa paglikha ng mga organikong sangkap ay tinanggihan.
Teoretikal na representasyon sa O. x. Nagsimula silang umunlad sa ikalawang quarter ng ika-19 na siglo, nang ang radikal na teorya ay nilikha (ni Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen, at iba pa). Ang pangunahing posisyon nito sa paglipat ng isang pangkat ng mga atomo - mga radikal mula sa isang tambalan patungo sa isa pa ay nananatiling hindi nagbabago sa isang malaking bilang ng mga kaso sa kasalukuyang panahon. Maraming mga pisikal at kemikal na pamamaraan para sa pag-aaral ng mga sangkap ng hindi kilalang istraktura ay batay sa konseptong ito. Kasunod nito (1834-39) Ipinakita ni Dumas ang posibilidad na palitan ang mga positibong sisingilin na mga atomo sa radical ng mga electronegative na walang malubhang pagbabago sa electrochemical na kalikasan ng radical, na itinuturing na imposible bago Dumas.
Ang teorya ng mga radikal ay pinalitan ng mga uri ng teorya (1848-51, 1853), na nilikha ni Dumas, C. Gerard at O. Laurent. Ang huli ay pinamamahalaang pag-uri-uriin ang mga organikong sangkap ayon sa mga uri ng pinakasimpleng mga inorganikong compound. Kaya, ang mga alkohol ay itinuturing na mga compound tulad ng tubig, amines - tulad ng ammonia, haloalkyls - tulad ng hydrogen chloride. Nang maglaon, itinatag ni F. A. Kekule ang ikaapat na uri - ang uri ng mitein, kung saan ginawa niya ang lahat ng hydrocarbon. Ang teorya ng mga uri ay naging posible upang lumikha ng isang malinaw na pag-uuri ng mga organikong compound, na sumasailalim sa modernong pag-uuri ng mga organikong sangkap. Gayunpaman, hinahangad lamang ng teoryang ito na ipaliwanag ang reaktibiti ng mga organikong sangkap at tinanggihan ang pangunahing posibilidad na malaman ang kanilang istraktura. Noong 1853, ipinakilala ng Frankland, habang nag-aaral ng mga organometallic compound, ang konsepto ng valency. Noong 1857, ipinahayag ni Kekule ang ideya ng posibilidad ng mga carbon atoms na nagbubuklod sa isa't isa at pinatunayan na ang carbon ay tetravalent. Noong 1858, si A. Cooper, gamit ang valency rule at ang posisyon ni Kekule sa pagdirikit ng mga carbon atom, sa unang pagkakataon ay umalis mula sa teorya ng mga uri at nagsusulat ng mga formula ng mga organikong sangkap na napakalapit sa mga modernong. Gayunpaman, ang mga ideya ng teorya ng uri ay napakalakas pa rin, at ang paglikha ng teorya ay patuloy na nahuhuli sa pag-unlad ng eksperimento.
Noong 1861, nilikha ni Butlerov ang teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong sangkap. Pumasok siya sa O. x. isang bilang ng mga bagong konsepto: tungkol sa kemikal na bono, ang pagkakasunud-sunod ng mga bono ng mga atomo sa isang molekula, tungkol sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo na direktang konektado o hindi konektado sa isa't isa, atbp. Ang teorya ng istraktura ni Butlerov ay maliwanag na ipinaliwanag ang mga kaso ng isomerismo na nanatili hindi maintindihan sa oras na iyon. Noong 1864 hinulaang ni Butlerov ang posibilidad ng isomerism ng hydrocarbons at sa lalong madaling panahon (1867) nakumpirma ito sa pamamagitan ng synthesis ng isobutane. Pinagbabatayan ang maayos na doktrinang nilikha ni Butlerov mga kontemporaryong ideya tungkol sa istrukturang kemikal ng mga organikong sangkap. Ang isa sa pinakamahalagang probisyon ng teorya ng istraktura - sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo - ay kasunod na binuo ni V. V. Markovnikov. Ang isang detalyadong pag-aaral ng impluwensyang ito ay nag-ambag sa karagdagang pag-unlad ng teorya ng istraktura at mga ideya tungkol sa pamamahagi ng density ng elektron at ang reaktibiti ng mga organikong compound.
Noong 1869, ipinakita ng I. Wislicenus na ang phenomenon ng isomerism ay naobserbahan din kapag ang pagkakasunod-sunod ng pagkakaugnay ng mga atomo sa isang molekula ay eksaktong pareho. Pinatunayan niya ang pagkakakilanlan ng istraktura ng ordinaryong lactic acid at meat-lactic acid at dumating sa konklusyon na ang mga banayad na pagkakaiba sa mga katangian ng mga molekula na may parehong istraktura ay dapat hanapin sa iba't ibang pag-aayos ng kanilang mga atomo sa kalawakan. Noong 1874, si J. van't Hoff at ang Pranses na chemist na si J. Le Bel ay lumikha ng isang teorya ng mga espasyo. pag-aayos ng mga atomo sa isang molekula - stereochemistry. Ang teoryang ito, ayon kay van't Hoff, ay batay sa ideya ng isang tetrahedral na modelo ng isang tetravalent carbon atom at ang optical isomerism ay bunga ng spatial asymmetry ng molekula, kung saan ang carbon atom ay konektado sa apat. iba't ibang mga substituent. Iminungkahi rin ni van't Hoff ang posibilidad ng isa pang uri ng spatial isomerism sa kawalan ng asymmetric carbon atom sa molekula. Hindi nagtagal, pinatunayan ni Wislicenus na ang fumaric acid, na dating itinuturing na polymer ng maleic acid, ay ang geometric na isomer nito (geometric o cis-trans isomerism). Malinaw na ang stereochemical doctrine ay maaaring malikha lamang batay sa mga ideya tungkol sa istruktura (istraktura) ng molekula sa pang-unawa ni Butler.
Sa pagtatapos ng ika-19 na siglo isang malaking halaga ng makatotohanang materyal ang naipon, kabilang ang sa mga aromatic compound; sa partikular, ang kimika ng benzene, na natuklasan ni M. Faraday noong 1825, ay malawakang pinag-aralan. Ang "benzene theory" ng istraktura ng mga aromatic compound ay nilikha noong 1865 ni Kekule. Iminumungkahi nito na ang mga carbon atom sa mga organikong compound ay maaaring bumuo ng mga singsing. Ayon sa teoryang ito, ang benzene ay may simetriko na istraktura dahil sa tulad ng singsing na istraktura ng anim na methine CH na grupo na pinag-ugnay-ugnay nang halili sa pamamagitan ng single at double bond. Gayunpaman, batay sa istruktura ng Kekule ng benzene, ang pagkakaroon ng dalawang ortho-substituted homologues o benzene derivatives ay dapat na ipinapalagay, na hindi aktwal na naobserbahan. Ang paglaban ng benzene sa malakas na oxidizing agent at ilang iba pang tinatawag. mabangong katangian Ang benzene at ang mga derivatives nito ay sumasalungat din sa iminungkahing formula. Samakatuwid, ipinakilala ni Kekule (1872) ang konsepto ng oscillation (mabilis na paggalaw) ng double bonds at inalis ang mga pormal na pagkakaiba sa pagitan ng dalawang ortho na posisyon. Sa kabila ng katotohanan na ang istraktura ng benzene ayon kay Kekul ay sumasalungat sa data sa pisikal at kemikal na mga katangian nito, sa loob ng mahabang panahon ay tinanggap ito nang walang anumang pagbabago ng karamihan sa mga chemist. Kaya, ang isang bilang ng mga katanungan ay nanatiling hindi nalutas mula sa punto ng view ng "klasikal" na teorya ng istraktura. Kasama rin sa mga tanong na ito ang pagiging natatangi ng mga katangian ng maraming iba pang mga compound na may mga conjugated bond system. Ang istraktura ng benzene at iba pang mga aromatic system ay maitatag lamang sa pagdating ng mga pisikal na pamamaraan ng pagsisiyasat at sa pagbuo ng mga konseptong quantum-kemikal ng istraktura ng mga organikong sangkap.
Mga elektronikong pagsusumite [B. Kossel (1916) at G. Lewis (1916)] ay nagbigay ng pisikal na nilalaman sa konsepto ng isang kemikal na bono (isang pares ng mga pangkalahatang electron); gayunpaman, sa anyo kung saan sila ay nabuo, ang mga ideyang ito ay hindi maaaring magpakita ng banayad na mga transisyon mula sa covalent hanggang sa ionic na mga bono sa O. x. nanatiling higit na pormal. Ito ay sa tulong lamang ng quantum-chemical na pagtuturo na ang isang panimula na bagong nilalaman ay ipinakilala sa pangunahing tamang representasyon ng elektronikong teorya.
Ang mga ideya ni Lewis tungkol sa isang pares ng mga electron na bumubuo ng isang bono at palaging mahigpit na naka-localize sa bono na ito ay naging tinatayang at sa karamihan ng mga kaso ay hindi matanggap.
Mga modernong ideya ng teorya ng istraktura at kahalagahan Oh. Isinasaalang-alang ang mga katangian ng quantum ng elektron, ang konsepto ng density ng elektron at ang pakikipag-ugnayan ng mga electron sa mga conjugated system ay nagbukas ng mga bagong posibilidad para sa pagsasaalang-alang sa mga tanong ng istraktura, magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa isang molekula, at ang reaktibiti ng mga organikong compound (tingnan ang Electronic Theories sa Organic Chemistry, Quantum Chemistry). Sa saturated hydrocarbons, ang mga solong C-C bond (s-bond) ay talagang natanto ng isang pares ng mga electron; sa simetriko hydrocarbons, ang densidad ng elektron sa espasyo sa pagitan ng konektado C-C atoms ay mas malaki kaysa sa kabuuan ng katumbas na mga densidad ng elektron ng parehong nakahiwalay na mga atomo at simetriko na ipinamamahagi tungkol sa axis na nagkokonekta sa mga sentro ng mga atomo. Ang pagtaas ng densidad ng elektron ay resulta ng pag-overlay ng mga ulap ng elektron ng mga atom sa isang tuwid na linya na nagkokonekta sa kanilang mga sentro. Sa mga asymmetric na paraffin, lumilitaw ang posibilidad ng hindi kumpletong simetrya sa pamamahagi ng density ng elektron; gayunpaman, ang kawalaan ng simetrya na ito ay napakaliit na ang dipole moments ng lahat ng paraffinic hydrocarbon ay halos hindi matukoy. Ang parehong naaangkop sa simetriko na itinayo unsaturated hydrocarbons(halimbawa, ethylene, butadiene), kung saan ang mga C atom ay konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng double bond (s- at p-bond). Ang pagpapakilala ng isang electron-donating methyl group sa mga molekula ng mga sangkap na ito, dahil sa mataas na polarizability ng p-bond, ay humahantong sa isang pagbabago sa density ng elektron sa matinding carbon atom, at ang propylene (I) ay mayroon nang dipole sandali ng 0.35 D, at 1-methylbutadiene - 0.68 D. density sa mga kasong ito, kaugalian na ilarawan ang isa sa mga sumusunod na scheme:(Ang mga palatandaang d+ at d- ay nagpapakita ng mga umuusbong na bahagyang singil sa mga C atomo) Ang isang bilang ng mga empirical na O. x na mga panuntunan ay angkop sa mga ideya tungkol sa pamamahagi ng density ng elektron. Kaya, mula sa formula sa itaas para sa propylene, sinusunod nito na sa heterolytic na pagdaragdag ng hydrogen halides dito, ang proton ay dapat na maayos sa lugar ng pinakamataas na density ng elektron, ibig sabihin, sa pinakamaraming "hydrogenated" na carbon atom. Ang pagpapakilala ng mga atomo o grupo sa mga molekulang hydrocarbon na malaki ang pagkakaiba sa electronegativity mula sa mga atomo ng carbon o hydrogen ay may mas malakas na epekto. Halimbawa, ang pagpapakilala ng isang electrophilic substituent sa mga hydrocarbon molecule ay humahantong sa isang pagbabago sa mobility ng hydrogen atoms sa Mga bono ng C-H, O-N, atbp.
Tinatayang mula sa ika-2 kalahati ng ika-20 siglo. Oh. ay pumasok sa isang bagong yugto. Marami sa mga direksyon nito ang naging masinsinang umunlad na sila ay lumaki sa malalaking dalubhasang mga seksyon, na tinatawag sa isang siyentipiko o inilapat na batayan (stereokimika, kimika ng mga polimer, natural na sangkap, antibiotic, bitamina, hormone, organometallic compound, organofluorine compound, dyes, atbp. Mga tagumpay sa teorya at pagbuo ng mga pisikal na pamamaraan ng pananaliksik (halimbawa, X-ray diffraction ng mga molekula, ultraviolet at infrared spectroscopy, Raman spectroscopy, nuclear magnetic resonance, chemically induced dynamic nuclear polarization, mass spectrometry), pati na rin ang mga pamamaraan para sa pagkilala at paghihiwalay ng iba't ibang mga sangkap gamit ang chromatography, naging posible upang mabilis na pag-aralan ang pinaka kumplikadong mga organikong koneksyon at mabilis na malutas ang maraming mahahalagang problema. Ang paggamit ng mga pisikal na pamamaraan para sa pag-aaral ng mga kinetika ng mga reaksyon ng mga organikong sangkap ay ginagawang posible na pag-aralan ang mga reaksyon na may kalahating buhay na 10-8-10-9 seg. Ang mga equation ng ugnayan batay sa prinsipyo ng linearity ng libreng enerhiya ay ginagawang posible upang mabilang ang mga ugnayan sa pagitan ng istraktura at reaktibiti ng mga organikong compound, kahit na ang mga may epektong pisyolohikal. X. napatunayang malapit na nauugnay sa magkakaugnay mga likas na agham- biochemistry, medisina at biology, aplikasyon ng mga ideya at pamamaraan ng O. x. sa mga agham na ito ay higit na humantong sa pagbuo ng isang bagong direksyon - molecular biology.
Paraan Oh. kasama ng mga pisikal na pamamaraan, ang pananaliksik ay may mahalagang papel sa pagtatatag ng istruktura ng mga nucleic acid, maraming protina, at kumplikadong natural na mga compound; sa kanilang tulong, natuklasan ang mekanismo at regulasyon ng synthesis ng protina (tingnan ang Genetic Code). Ang mga sintetikong posibilidad ng O. ch. ay tumaas nang husto, na humantong sa paggawa ng mga kumplikadong itinayo na natural na mga sangkap tulad ng chlorophyll, bitamina B12 (R. Woodworth), polynucleotides na may isang tiyak na paghalili ng mga link (A. Todd, H. G. Koran), atbp. ang tagumpay ng mga pamamaraang ito ay ang pagbuo ng awtomatikong synthesis ng maraming polypeptides, kabilang ang mga enzyme.
ORGANIC CHEMISTRY- isang seksyon ng kimika, isang disiplina ng natural na agham, ang paksa ng pag-aaral kung saan ay mga organikong compound, i.e. mga compound ng carbon sa iba pang mga elemento, pati na rin ang mga batas ng pagbabagong-anyo ng mga sangkap na ito; minsan ang organikong kimika ay tinukoy bilang ang kimika ng mga hydrocarbon at ang kanilang mga hinango.
Impluwensya ng O. x. sa pag-unlad ng biology at medisina ay napakalaki. Ang lahat ng nabubuhay na bagay ay pangunahing binuo mula sa mga organikong compound (tingnan), at ang metabolismo na pinagbabatayan ng mga proseso ng buhay ay isang pagbabagong-anyo ng ch. arr. mga organikong compound. Oh. pinagbabatayan ng biochemistry (tingnan) - agham, na isa sa mga natural na siyentipikong pundasyon ng medisina. Karamihan sa mga nakapagpapagaling na sangkap ay mga organikong compound; samakatuwid O. x. kasama ng pisyolohiya at biochemistry ay isang batayan ng pharmacology (tingnan). Pamamaraan O. x. gumaganap ng isang mahalagang papel sa pagtatatag ng istraktura ng mga nucleic acid, maraming mga protina at iba pang mga kumplikadong natural na compound; sa kanilang tulong, natuklasan ang mga mekanismo at regulasyon ng synthesis ng protina. Salamat sa pagtaas ng mga posibilidad ng organic synthesis, ang mga kumplikadong natural na sangkap tulad ng polynucleotides na may ibinigay na kahalili ng mga yunit ng nucleotide, cyanocobalamin, atbp. ay artipisyal na nakuha.
Ang tagumpay ng organic chemistry, na kung saan ay may pangunahing kahalagahan, ay ang pagbuo ng mga pamamaraan para sa synthesis ng maraming biologically active polypeptides, kabilang ang mga enzyme at ilang mga hormone o ang kanilang mga pharmacologically active analogues, pati na rin ang maraming mga gamot.
Bukod sa, pinakamahalaga nakuha ang mga pamamaraan ni O. x. sa modernong, teknolohiya para sa produksyon ng mga rubber, plastik, sintetikong tina, pestisidyo, herbicide, mga pampasigla sa paglago ng halaman.
Oh. pinag-aaralan ang pinong istraktura ng mga organikong sangkap: ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa kanilang mga molekula, ang magkaparehong spatial na pag-aayos ng mga atomo sa mga molekula ng mga organikong compound, elektronikong istraktura mga atomo at ang kanilang mga bono sa mga organikong compound. Bukod, isang paksa ng O. x. ay ang pag-aaral ng mga organikong reaksyon, kabilang ang kanilang mga kinetics (tingnan ang Kinetics ng mga biological na proseso), enerhiya at mga elektronikong mekanismo, pati na rin ang pagbuo ng mga bagong pamamaraan para sa synthesis ng mga organikong sangkap sa mga kondisyon ng laboratoryo at produksyon.
Mga Seksyon O. x. ay nakatuon sa pag-aaral ng mga indibidwal na grupo ng mga organikong sangkap alinsunod sa kanilang pag-uuri, halimbawa, ang kimika ng mga hydrocarbon, ang kimika ng mga amino acid, atbp., o mga pangkalahatang teoretikal na isyu, halimbawa, ang stereoisomerism ng mga organikong compound, ang mga mekanismo ng mga organikong reaksyon, gayundin ang praktikal mahahalagang aspeto O. x., halimbawa, ang kimika ng mga tina, ang kimika ng mga organikong gamot, atbp.
Ang mga organikong compound at ang ilan sa kanilang mga pag-aari ay kilala sa mga tao mula pa noong sinaunang panahon; kahit noon pa alam nila ang tungkol sa alcoholic at acetic fermentation, pagtitina gamit ang indigo at alizarin, atbp.
Simula sa ika-16 na siglo - ang panahon ng iatrochemistry (tingnan) - ang pananaliksik ay pangunahing naglalayong sa paghihiwalay at paggamit ng iba't ibang mga organikong sangkap na panggamot: ang mga mahahalagang langis ay nakahiwalay sa mga halaman, inihanda ang diethyl ether, ang methyl (kahoy) na alkohol at acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng kahoy, iyon, distillation ng amber - amber to-ta. Gayunpaman ang paglitaw ni O. x. bilang isang malayang siyentipikong disiplina ay nabibilang lamang sa ika-19 na siglo. Sa unang pagkakataon ang konseptong "organic chemistry" ay ginamit ni I. Berzelius, to-ry na tinatawag na so chemistry ng mga sangkap na nabuo sa isang organismo ng mga hayop at halaman. Mahahalagang yugto ng pagbuo ni O. x. ay ang pagpapatupad ng unang chem. syntheses ng mga organikong sangkap - oxalic acid at urea, na nagpakita ng posibilidad na makakuha ng mga organikong compound sa labas ng isang buhay na organismo, nang walang paglahok ng "puwersa ng buhay" (tingnan ang Vitalism). Ang mga syntheses na ito, pati na rin ang gawa ni Yu. Liebig, na nagpatunay na ang carbon ay nakapaloob sa lahat ng (organic) na sangkap na nabuo sa isang buhay na organismo, ay nag-ambag sa paglitaw ng kahulugan ng O. x. bilang kimika ng mga carbon compound na iminungkahi ni L. Gmelin. Mula sa unang quarter ng ika-19 na siglo Ang mga pagtatangka ay nagsimulang gawing pangkalahatan ang makatotohanang materyal sa pagtatapon ng O. x., sa anyo ng iba't ibang mga teorya. Ang unang tulad ng teorya ay maaaring isaalang-alang ang teorya ng mga radical, na binuo ni J. Gay-Lussac, ayon sa kung saan ang mga molekula ng mga organikong sangkap ay binubuo ng mga grupo ng mga atomo - mga radikal, pare-pareho at hindi nagbabago at may kakayahang pumasa mula sa isang tambalan patungo sa isa pa. Ang ganitong mga radikal, ayon kay J. Gay-Lussac, ay maaaring umiral sa isang malayang estado sa loob ng mahabang panahon, at sila ay nananatili sa molekula dahil sa kanilang mga kabaligtaran na singil. Ang konsepto ng mga radical bilang mga grupo ng mga atom na may kakayahang lumipat mula sa isang molekula patungo sa isa pa ay napanatili hanggang sa araw na ito. Gayunpaman, ang lahat ng iba pang mga probisyon ng teoryang ito ay naging mali.
Kasunod ng teorya ng mga radikal, lumitaw ang teorya ng mga uri ng Gerard (F. Gerard) at Laurent (A. Laurent). Ayon sa teoryang ito, ang lahat ng mga organikong sangkap ay mga compound na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng ilang mga atomo sa molekula ng ilang mga di-organikong sangkap (hal., tubig, ammonia, atbp.) ng mga organikong nalalabi. yun. Ang mga organikong compound na may kaugnayan sa mga uri ng tubig (alcohols, ethers), mga uri ng ammonia (pangunahin, pangalawa at tertiary amines), atbp. ay maaaring makuha. Ang teorya ng mga uri ay may positibong papel sa panahon nito, dahil naging posible na lumikha ng unang pag-uuri ng mga organikong sangkap, ang ilang mga elemento ay napanatili sa mga susunod na pag-uuri. Gayunpaman, sa akumulasyon ng mga katotohanan at kakilala sa higit pa kumplikadong mga sangkap Ang teorya ng uri ay lalong hindi mapanindigan.
Isang mahalagang yugto sa pag-unlad ni O. x. ay ang paglikha ng isang teorya ng istruktura ng mga organikong compound. Ang isa sa mga kinakailangan para sa paglikha ng teoryang ito ay ang pagtatatag ni F. A. Kekule noong 1857 ng patuloy na tetravalence ng carbon at ang pagtuklas ni A. Cooper noong 1858 ng kakayahan ng mga atomo ng carbon na pagsamahin sa isa't isa, na bumubuo ng mga kadena. Ang tagalikha ng teorya ng istraktura ng mga organikong compound ay si A. M. Butlerov (1861). Ang mga pangunahing probisyon ng teoryang ito ay ang mga sumusunod. Ang lahat ng mga atomo na bumubuo ng isang molekula ng organikong bagay ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod; maaari silang maiugnay na solong -С-С-, doble >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.
Mula sa sandali ng paglikha ng teorya ng isang istraktura ng mga organic compounds intensive development ng O. x ay nagsisimula. Maraming mga seksyon O. x. naging teoretikal na batayan para sa isang bilang ng mga industriya (kimika ng gasolina, kimika ng pangulay, kimika ng droga, atbp.).
Sa pag-unlad ni O. x. N. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorskii, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orekhov, at marami pang iba ay gumanap din ng isang natitirang papel. Sa mga dayuhang siyentipiko sa larangan O. x. malawak na kilala ay L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward, atbp.
Sa ilalim ng impluwensya ng mabilis na pag-unlad ng pisika sa teorya ng O. x. nagsimula nang malawakang gamitin ang mga prinsipyo ng quantum o wave mechanics (tingnan ang Quantum theory). Ang mga konsepto ay lumitaw tungkol sa mga orbital ng isang electron (mga puwang ng isang atom, kung saan ang posibilidad ng pananatili ng isang elektron ay pinakamalaki). Mga elektronikong representasyon sa O. x. ginawang posible na maunawaan at maiuri ang iba't ibang mga katotohanan ng magkaparehong impluwensya ng mga atomo, na, tulad ng nangyari, ay batay sa muling pamamahagi ng density ng elektron. Maraming atensyon sa O. x. ay nakatuon sa pag-aaral ng elektronikong mekanismo ng mga organikong reaksyon. Ang mga reaksyong ito ay nagpapatuloy sa pagbuo ng mga libreng radikal na mayroong isang atom na may hindi magkapares na electron, magnetically uncompensated, at samakatuwid ay aktibo, o mga ion na may positibo o negatibong singil (mga carbocation at carboanion).
Malalim na koneksyon O. x. na may pisika at pisikal na kimika (tingnan) ay nagpapakita ng sarili hindi lamang sa pag-aaral ng elektronikong katangian ng kemikal. mga bono, ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo at mga elektronikong mekanismo ng mga reaksyon, ngunit din sa malawak na pag-unlad ng mga problema ng kinetics at energetics ng kemikal. mga reaksyon.
Ang tampok ni O. x. ikalawang kalahati ng ika-20 siglo ay ang mga tagumpay nito sa pag-decipher ng istraktura at sa synthesis ng mga kumplikadong likas na sangkap tulad ng mga protina (tingnan), nucleic acid (tingnan), atbp. Ang susi sa tagumpay sa lugar na ito ay ang pagtatatag ng mutual spatial arrangement ng mga atomo sa mga molekula, ibig sabihin, stereochemistry ( tingnan) at mga conformation ng mga organikong molekula (tingnan. Conformation). Kaayon, ang problema sa pag-aaral ng mga sanhi ng optical isomerism at ang synthesis ng mga optically active compound ay nalutas.
Sa tagumpay ng O. x. dapat isama ang pagtuklas at pag-aaral ng mga bagong klase ng mga organikong compound, kung saan ang unang lugar ay inookupahan ng mga non-benzene aromatic compound (cyclopeitadienyl anion at metallocenes, tropylium cation, azu-lenes, atbp.), ilang mga grupo ng elemento-organic compound na may napakahalagang praktikal tungkol sa mga ari-arian.
Sa ikalawang kalahati ng ika-20 siglo ang karagdagang rapprochement ng O. x nagpapatuloy. na may biochemistry at biology, bilang isang resulta kung saan lumitaw ang isang bagong seksyon ng kimika - bioorganic chemistry.
Mga tagumpay ng O. x. naging posible dahil sa malawakang paggamit ng isang bilang ng mga pisikal na pamamaraan kasama ng mga kemikal, na pangunahing kinabibilangan ng mga pamamaraan ng diffraction (radiography at electron diffraction), optical spectroscopy (sa nakikita, ultraviolet at infrared na mga rehiyon ng spectrum), magnetic radiospectroscopy: electron paramagnetic resonance (EPR), nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry, pagpapasiya ng electric dipole moments. Kabilang sa mga pamamaraang ito, ang pinaka-epektibo sa mga tuntunin ng nilalaman ng impormasyon ay ang nuclear magnetic resonance (tingnan), kabilang ang mga varieties nito - proton-magnetic resonance at ang 13C-NMR na pamamaraan, na lalong ginagamit. Ang mga pamamaraang ito ay hindi lamang pinabilis ang pag-decipher ng istraktura ng mga molekula ng mga organikong compound nang maraming beses, ngunit ginawang posible na lumikha ng mga kondisyon para sa pagkuha ng kanilang kumpletong geometric at mga katangian ng enerhiya, pati na rin upang ipakita ang mga elektronikong mekanismo ng mga reaksyon. Sa organikong kimika, ginagamit din ang mga pamamaraan ng biochemical, halimbawa, mahigpit na tiyak na mga pamamaraan ng enzymatic, immunol, mga pamamaraan, atbp.
Sa pag-unlad ng natural na agham, ang mga bagong disiplina tulad ng molecular pathology at molecular pharmacology ay lumitaw. Ang pagtaas ng bilang ng mga sakit ay maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng paglitaw ng mga binagong molekula ng mga organikong sangkap sa mga tisyu. Ang mabilis na pagbuo ng molecular pharmacology ay ginagawang posible upang mahanap at makilala ang isang malaking bilang ng mga receptor sa mga cell na partikular na nagbubuklod sa gamot na pinag-aaralan. Ang pag-aaral ng mga receptor sa antas ng molekular ay nagbubukas ng mga prospect para sa paghahanap ng mga bagong gamot. O.'s penetration x. sa biology at medisina ay naging posible na ipakita ang kakanyahan ng ilang mga proseso na dati ay itinuturing na puro biyolohikal. Kaya, natagpuan na ang mga namamana na katangian ng mga organismo ay "naitala" sa mga molekula ng DNA sa anyo ng isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga nucleotides. Oh. natagos sa pinakamahirap na globo - sa globo ng pag-aaral ng aktibidad ng pag-iisip ng tao. Lumalabas na ang mga organikong sangkap lamang ay maaaring magdulot ng mga guni-guni sa isang malusog na tao, katulad ng mga guni-guni sa mga taong may sakit sa pag-iisip, at ang iba pang mga sangkap ay maaaring mag-alis ng mga guni-guni na ito. Mula sa utak ng mga tao at hayop, ang mga peptide ay nahiwalay na may epekto na katulad ng sa morphine at mga analogue nito (tingnan ang Endogenous opiates). Posible na ang isang paglabag sa biosynthesis o pagtanggap ng mga peptide na ito ay sumasailalim sa pathogenesis ng sakit sa isip, at ang organikong synthesis ng kanilang mga analog na lumalaban sa pagkilos ng mga peptidases ng dugo ay magiging napakahalaga para sa anesthesiology, psychiatry, atbp.
Tila, ang pinaka-epektibong mga tagumpay ay dapat asahan sa mga lugar na iyon O. x., to-rye border sa biology at medisina. Ito ang pagbubukas ng chem. batayan ng malignant na paglaki sa paglaban sa mga malignant na tumor, deciphering chemical. ang mga pundasyon ng memorya, ang mekanismo ng dynamics ng pag-unlad at pagkita ng kaibhan ng mga tisyu, ang pagsisiwalat ng chem. base ng immunity, atbp. Sa mga lugar na O. x., borderline na may physics at physical chemistry, magpapatuloy ang mga pananaliksik sa mas malalim na pagtagos sa natural na kemikal. mga bono sa pagitan ng mga atomo sa isang organikong molekula, ang dami ng mga ugnayan sa pagitan ng istraktura at reaktibiti ng naturang mga molekula ay magiging mas tumpak na maitatag, ang mga mekanismo ng mga reaksyon, kung saan pumapasok ang mga organikong compound, ay mas malalim na pag-aaralan. SA USSR gawaing siyentipiko ayon kay O. x. isinasagawa ng Research Institute ng Academy of Sciences ng USSR: Institute of Organic Chemistry. N. D. Zelinsky (IOC), Institute of Organic at Physical Chemistry. A. E. Arbuzova (IOPC), Institute of Petrochemical Synthesis im. A. V. Topchieva (INHS), Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Institute of Bioorganic Chemistry im. M. M. Shemyakina, H PI at ang Siberian Branch ng Academy of Sciences ng USSR: Novosibirsk Institute of Organic Chemistry (NIOC), Irkutsk Institute of Organic Chemistry (INOC), Institute of Petroleum Chemistry, pati na rin ang Research Institute of Republican Academies - Institute of Organic Chemistry of Chemistry ng Armenian SSR, Kirghiz SSR, Ukrainian SSR, Inst. of Fine Organic Chemistry. A. L. Mgdzhayan (Armenian SSR), Institute of Physical and Organic Chemistry (BSSR), Institute of Physical and Organic Chemistry im. P. G. Melikishvili (Georgian SSR), Institute of Organic Synthesis (Latvian SSR), atbp.
Ang National Committee of Soviet Chemists ay miyembro ng International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), na nag-oorganisa ng mga kongreso, kumperensya at symposia isang beses bawat dalawang taon, kabilang ang tungkol sa organic chemistry.
Kaugnay ng pangkalahatang ugali ng gamot na lumapit sa antas ng molekular, dapat na malinaw na nauunawaan ng doktor ang istraktura at spatial na pagsasaayos ng mga molekula ng mga sangkap na kasangkot sa metabolismo (nucleic acid, protina, enzymes, coenzymes, carbohydrates, lipids, atbp.) sa normal at patolohiya, pati na rin ang istraktura ng mga molekula ng gamot.
Oh. ay ang batayan para sa pag-aaral sa mga medikal na unibersidad at sekondaryang medikal na paaralan. institusyong pang-edukasyon biochemistry, pharmacology, physiology at iba pang mga disiplina. dedicated sa kanya malayang kurso o ito ay binabasa bilang bahagi ng isang kurso sa pangkalahatang kimika. Maraming datos na natanggap sa mga pananaliksik sa O. x. ay ginagamit sa pisikal at koloid na kimika, biology, histology, pathophysiology, pangkalahatang kalinisan, kurso ng mga sakit sa trabaho, atbp.
Bibliograpiya: Ingold K. Theoretical foundations of organic chemistry, trans. mula sa English, M., 1973; Kram D. at X em m o n d J. Organic chemistry, trans. mula sa English, M., 1964; Mathieu J.-P. at P a-n at kapwa R. Kurso mga teoretikal na pundasyon organikong kimika, trans. mula sa French, Moscow, 1975; M tungkol sa anak ni p r at R. at B tungkol kay y d R. Organic chemistry, ang lane na may English. mula sa English, M., 1974; Nesmeyanov A. N. at Nesmeyanov N. A. Mga simula ng organikong kimika, tomo 1-2, M., 1974; Palm V. A. Panimula sa theoretical organic chemistry, M., 1974; Ride K. Kurso ng pisikal na organikong kimika, trans. mula sa English, M., 1972; P e-in tungkol sa A. Ya. at 3 e ng l ng e ng N hanggang sa at V. V. Maliit na praktikal na gawain sa organikong kimika, M., 1980; Reutov O. A. Teoretikal na mga problema ng organikong kimika, M., 1964; Roberts J. at K at kasama si er at tungkol sa M. Fundamentals of organic chemistry, trans. mula sa English, tomo 1-2, M., 1978; Sa tepanenko B. N. Kurso ng organikong kimika, bahagi 1-2, M., 1976; siya, Course of Organic Chemistry, M., 1979.
Mga periodical- Journal of General Chemistry, M.-L., mula noong 1931; Journal of Organic Chemistry, M.-L., mula noong 1965; Chemistry ng heterocyclic compound, Riga, mula noong 1965; Chemistry ng natural compounds, Tashkent, mula noong 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., mula 1863; Journal ng Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic at Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., mula noong 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., mula noong 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, mula noong 1936; Journal ng Orgariometailic Chemistry, Lausanne, mula noong 1964; Journal ng Society of Organic Synthetic Chemistry ng Japan, Tokyo, mula noong 1943; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, mula 1832; Organic Magnetic Resonance, L., mula noong 1969; Organic Mass Spectrometry, L., mula noong 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., mula noong 1969; Synthesis, Stuttgart, mula noong 1969; Synthetic Communication, N. Y., mula noong 1971; Tetrahedron, N. Y.-L., mula noong 1957; Tetrahedron Letters, L., mula noong 1959.
B. H. Stepanenko.
Organic na kimika - ito ay ang agham ng carbon-containing compounds at mga paraan ng kanilang synthesis. Dahil ang iba't ibang mga organikong sangkap at ang kanilang mga pagbabago ay hindi pangkaraniwang malaki, ang pag-aaral ng pangunahing sangay ng agham na ito ay nangangailangan ng isang espesyal na diskarte.
Kung mayroon kang anumang kawalan ng katiyakan tungkol sa posibilidad ng matagumpay na pag-master ng paksa, huwag mag-alala! 🙂 Nasa ibaba ang ilang tip upang matulungan kang alisin ang mga takot na iyon at magtagumpay!
- Pag-generalize ng mga scheme
Itala ang lahat ng mga pagbabagong kemikal na iyong nararanasan kapag nag-aaral ng isang partikular na klase ng mga organikong compound sa mga diagram ng buod. Maaari mong iguhit ang mga ito ayon sa gusto mo. Ang mga scheme na ito, kung saan ang mga pangunahing reaksyon ay nakolekta, ay magsisilbing mga gabay para sa iyo upang madaling makahanap ng mga paraan upang baguhin ang isang sangkap sa isa pa. Maaaring isabit ang mga scheme malapit sa iyong pinagtatrabahuan para mas madalas na mapansin, kaya mas madaling matandaan ang mga ito. Posible na gumuhit ng isang malaking pamamaraan na naglalaman ng lahat ng mga klase ng mga organikong compound. Halimbawa, ang mga ito: o ang scheme na ito: 
Ang mga arrow ay dapat na may bilang at sa ibaba (sa ilalim ng diagram) ay nagbibigay ng mga halimbawa ng mga reaksyon at kundisyon. Maraming mga reaksyon ang posible, mag-iwan ng maraming espasyo nang maaga. Malaki ang volume, ngunit makakatulong ito sa iyo nang malaki sa paglutas ng mga gawain 32 GAMITIN sa kimika "Mga reaksyon na nagpapatunay sa kaugnayan ng mga organikong compound" (dating C3).
- Review card
Kapag nag-aaral ng organikong kimika, kinakailangan upang matutunan ang isang malaking bilang ng mga reaksiyong kemikal, kailangan mong tandaan at maunawaan kung gaano karaming mga pagbabagong nagpapatuloy. Matutulungan ka ng mga espesyal na card dito.
Kumuha ng isang pakete ng mga card na may sukat na 8 X 12 cm. Isulat ang mga reagents sa isang gilid ng card, at ang mga produkto ng reaksyon sa kabilang banda:
Maaari mong dalhin ang mga card na ito at tingnan ang mga ito ng ilang beses sa isang araw. Mas kapaki-pakinabang na sumangguni sa mga card nang maraming beses sa loob ng 5-10 minuto kaysa sa isang beses, ngunit sa mahabang panahon.
Kapag maraming mga card ang nai-type, dapat silang hatiin sa dalawang grupo:
pangkat na numero 1 - ang mga kilala mong mabuti, tinitingnan mo ang mga ito isang beses bawat 1-2 linggo, at
pangkat na numero 2 - ang mga nagdudulot ng mga kahirapan, tinitingnan mo sila araw-araw hanggang sa "pump over" sila sa pangkat na numero 1.
Magagamit din ang paraang ito para matuto ng wikang banyaga, sa isang gilid ng card ay sumulat ka ng salita, sa likod ng pagsasalin nito, para mabilis mong mapunan ang iyong bokabularyo. Sa ilang mga kurso sa wika, ang mga naturang kard ay inisyu na handa na. Kaya ito ay isang napatunayang pamamaraan!
- pivot table
Ang talahanayan na ito ay kailangang muling isulat o i-print (ang pagkopya ay makukuha pagkatapos ng pahintulot sa site), kung ang reaksyon ay hindi tipikal para sa klase ng koneksyon na ito, pagkatapos ay maglagay ng minus, at kung ito ay tipikal, pagkatapos ay isang plus sign at isang numero sa pagkakasunud-sunod, at sa ibaba ng talahanayan ay sumulat ng mga halimbawa na naaayon sa pagnunumero. Ito rin ay napaka magandang paraan i-systematize ang organic na kaalaman!
- Patuloy na pag-uulit
Organic chemistry, tulad ng banyagang lengwahe, ay isang pinagsama-samang disiplina. Ang materyal na sumusunod ay itinatayo sa kung ano ang natutunan sa ngayon. Samakatuwid, bumalik sa pana-panahon sa mga paksang sakop.
- Mga modelo ng molekula
Dahil ang hugis at geometry ng mga molekula ay may malaking kahalagahan sa organic chemistry, magandang ideya para sa isang mag-aaral na magkaroon ng isang set ng mga molecular model. Ang ganitong mga modelo, na maaaring hawakan sa mga kamay, ay tutulong sa pag-aaral ng mga stereochemical na katangian ng mga molekula.
Tandaan na ang pansin sa mga bagong salita at termino ay kasinghalaga sa organikong kimika gaya ng sa ibang mga disiplina. Tandaan na ang pagbabasa ng non-fiction ay palaging mas mabagal kaysa sa pagbabasa ng fiction. Huwag subukang takpan ang lahat nang mabilis. Upang maunawaan nang mabuti ang materyal na ipinakita, kailangan ang mabagal, maalalahaning pagbabasa. Maaari mo itong basahin nang dalawang beses: ang unang pagkakataon para sa isang maikling pagsusuri, ang pangalawa para sa mas malapit na pag-aaral.
Good luck! Magtatagumpay ka!
Organic na kimika - sangay ng kimika na nag-aaral ng mga carbon compound, ang kanilang istraktura, mga katangian , mga pamamaraan ng synthesis, pati na rin ang mga batas ng kanilang mga pagbabago. Ang mga organikong compound ay tinatawag na carbon compound na may iba pang mga elemento (pangunahin na may H, N, O, S, P, Si, Ge, atbp.).
Ang natatanging kakayahan ng mga carbon atoms na magbigkis sa isa't isa, na bumubuo ng mga chain ng iba't ibang haba, cyclic structures ng iba't ibang laki, framework compound, mga compound na may maraming elemento, naiiba sa komposisyon at istraktura, ay tumutukoy sa pagkakaiba-iba ng mga organic compound. Sa ngayon, ang bilang ng mga kilalang organikong compound ay higit sa 10 milyon at tumataas bawat taon ng 250-300 libo. Ang mundo sa paligid natin ay pangunahing binuo mula sa mga organikong compound, kabilang dito ang: pagkain, damit, panggatong, tina, gamot, detergent , materyales para sa iba't ibang sangay ng teknolohiya at Pambansang ekonomiya. Ang mga organikong compound ay may mahalagang papel sa pagkakaroon ng mga buhay na organismo.
Sa interface sa pagitan ng organic chemistry at di-organikong kimika, ang biochemistry at gamot ay lumitaw ang chemistry ng metal at organoelement compound, bioorganic at medical chemistry, at ang chemistry ng macromolecular compound.
Ang pangunahing paraan ng organic chemistry ay synthesis. Ang mga pag-aaral ng organikong kimika ay hindi lamang mga compound na nagmula sa mga pinagmumulan ng halaman at hayop (mga natural na sangkap), ngunit higit sa lahat ay mga compound na nilikhang artipisyal sa pamamagitan ng laboratoryo at industrial synthesis.
Kasaysayan ng pag-unlad ng organikong kimika
Ang mga pamamaraan para sa pagkuha ng iba't ibang mga organikong sangkap ay kilala mula pa noong unang panahon. Kaya, ang mga Egyptian at Romano ay gumamit ng mga tina ng pinagmulan ng halaman - indigo at alizarin. Maraming mga bansa ang nagmamay-ari ng mga lihim ng paggawa ng mga inuming nakalalasing at suka mula sa asukal at mga hilaw na materyales na naglalaman ng almirol.
Sa panahon ng Middle Ages, halos walang idinagdag sa kaalaman na ito, ang ilang pag-unlad ay nagsimula lamang sa 16-17 na siglo (ang panahon ng iatrochemistry), nang ang mga bagong organikong compound ay nahiwalay sa pamamagitan ng distillation ng mga produkto ng halaman. Noong 1769-1785 K.V. Scheele ilang mga organic acids: malic, tartaric, citric, gallic, lactic at oxalic. Noong 1773 G.F. Ruel nakahiwalay na urea sa ihi ng tao. Ang mga sangkap na nakahiwalay sa mga hilaw na materyales ng hayop at gulay ay magkapareho, ngunit naiiba sa mga hindi organikong compound. Ito ay kung paano lumitaw ang terminong "Organic Chemistry" - isang sangay ng chemistry na nag-aaral ng mga sangkap na nakahiwalay sa mga organismo (kahulugan Y.Ya. Berzelius, 1807). Kasabay nito, pinaniniwalaan na ang mga sangkap na ito ay maaari lamang makuha sa mga buhay na organismo dahil sa "lakas ng buhay".
Karaniwang tinatanggap na ang organikong kimika bilang isang agham ay lumitaw noong 1828, nang F. Wöhler unang nakatanggap ng organikong bagay - urea - bilang resulta ng pagsingaw may tubig na solusyon inorganic substance - ammonium cyanate (NH 4 OCN). Dagdag pa gawaing pang-eksperimento nagpakita ng hindi mapag-aalinlanganang mga argumento ng hindi pagkakapare-pareho ng teorya ng "puwersa ng buhay". Halimbawa, A. Kolbe synthesized acetic acid, M. Berthelot nakatanggap ng methane mula sa H 2 S at CS 2, at A.M. Butlerov synthesized saccharides mula sa formalin.
Sa kalagitnaan ng ika-19 na siglo ang mabilis na pag-unlad ng sintetikong organikong kimika ay nagpapatuloy, ang unang pang-industriya na produksyon ng mga organikong sangkap ay nilikha ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- mga sintetikong tina, fuchsin, cyanine at aza dyes). Bukas N.N. Zinin(1842) ng pamamaraan para sa synthesis ng aniline ay nagsilbing batayan para sa paglikha ng industriya ng aniline-dye. Sa laboratoryo A. Bayer natural dyes ay synthesized - indigo, alizarin, indigo, xanthene at anthraquinone.
Ang isang mahalagang yugto sa pagbuo ng teoretikal na organikong kimika ay ang pag-unlad F. Kekule theory of valency noong 1857, gayundin ang classical theory of chemical structure A.M. Butlerov noong 1861, ayon sa kung saan ang mga atomo sa mga molekula ay konektado alinsunod sa kanilang valency, kemikal at pisikal na katangian Ang mga compound ay natutukoy sa pamamagitan ng likas na katangian at bilang ng mga atomo na kasama sa kanila, pati na rin ang uri ng mga bono at ang magkaparehong impluwensya ng mga direktang hindi nakatali na mga atomo. Noong 1865 F. Kekule iminungkahi ang structural formula ng benzene, na naging isa sa pinakamahalagang pagtuklas sa organic chemistry. V.V. Markovnikov at A.M. Zaitsev bumuo ng isang bilang ng mga patakaran na sa unang pagkakataon ay konektado sa direksyon ng mga organikong reaksyon sa istraktura ng mga sangkap na pumapasok sa kanila. Noong 1875 Van't Hoff at Le Bel nagmungkahi ng isang tetrahedral na modelo ng carbon atom, ayon sa kung saan ang mga valence ng carbon ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron, sa gitna kung saan matatagpuan ang carbon atom. Batay sa modelong ito, pinagsama sa pang-eksperimentong pag-aaral I. Wislicenus(!873), na nagpakita ng pagkakakilanlan mga pormula sa istruktura(+)-lactic acid (mula sa maasim na gatas) at (±)-lactic acid, lumitaw ang stereochemistry - ang agham ng three-dimensional na oryentasyon ng mga atomo sa mga molekula, na hinulaang, sa pagkakaroon ng 4 na magkakaibang mga substituent sa carbon atom ( chiral structures), ang posibilidad ng pagkakaroon ng space-mirror isomers (antipodes o enantiomers).
Noong 1917 Lewis iminungkahi na isaalang-alang ang kemikal na bono gamit ang mga pares ng elektron.
Noong 1931 Hückel inilapat ang quantum theory upang ipaliwanag ang mga katangian ng non-benzenoid aromatic system, na nagtatag ng bagong direksyon sa organic chemistry - quantum chemistry. Nagsilbi ito bilang isang impetus para sa karagdagang masinsinang pag-unlad ng mga pamamaraan ng quantum chemical, lalo na ang paraan ng mga molecular orbitals. Ang yugto ng pagtagos ng mga representasyon ng orbital sa organikong kimika ay binuksan ng teorya ng resonance L. Pauling(1931-1933) at karagdagang trabaho K. Fukui, R. Woodward at R. Hoffmann sa papel ng mga orbital ng hangganan sa pagtukoy ng direksyon ng mga reaksiyong kemikal.
Kalagitnaan ng ika-20 siglo nailalarawan sa pamamagitan ng isang partikular na mabilis na pag-unlad ng organic synthesis. Natukoy ito sa pamamagitan ng pagtuklas ng mga pangunahing proseso, tulad ng paggawa ng mga olefin gamit ang ylides ( G. Wittig, 1954), synthesis ng diene ( O. Diels at C. Alder, 1928), hydroboration ng mga unsaturated compound ( G. Kayumanggi, 1959), nucleotide synthesis at gene synthesis ( A. Todd, H. Qur'an). Ang mga pagsulong sa kimika ng mga organometallic compound ay higit sa lahat dahil sa trabaho A.N. Nesmeyanov at GA. Razuvaeva. Noong 1951, isinagawa ang synthesis ng ferrocene, ang pagtatatag ng istraktura ng "sandwich" kung saan R. Woodward at J. Wilkinson minarkahan ang simula ng kimika ng mga metallocene compound at, sa pangkalahatan, ang organikong kimika ng mga transition na metal.
Sa 20-30 taon. A.E. Arbuzov lumilikha ng mga pundasyon ng kimika ng mga organophosphorus compound, na kasunod na humantong sa pagtuklas ng mga bagong uri ng physiologically active compounds, complexons, atbp.
Noong 60-80s. Ch. Pedersen, D. Cram at J.M. Linen bumuo ng chemistry ng mga crown ether, cryptand at iba pang mga kaugnay na istruktura na may kakayahang bumuo ng malakas na mga molekular complex, at sa gayon ay lumalapit pangunahing isyu"pagkilala sa molekular".
Ang modernong organikong kimika ay nagpapatuloy sa mabilis na pag-unlad nito. Ang mga bagong reagents, panimula ng mga bagong sintetikong pamamaraan at pamamaraan, ang mga bagong catalyst ay ipinakilala sa pagsasanay ng organic synthesis, ang mga dating hindi kilalang organikong istruktura ay na-synthesize. Ang paghahanap para sa mga organikong bagong biologically active compound ay patuloy na isinasagawa. Marami pang mga problema ng organikong kimika ang naghihintay na malutas, halimbawa, isang detalyadong pagtatatag ng ugnayan ng istruktura-pag-aari (kabilang ang biological na aktibidad), ang pagtatatag ng istraktura at stereodirected synthesis ng mga kumplikadong natural na compound, ang pagbuo ng bagong rehiyon- at stereoselective synthetic na pamamaraan, ang paghahanap ng mga bagong unibersal na reagents at catalyst .
Ang interes ng komunidad ng mundo sa pagbuo ng organikong kimika ay malinaw na ipinakita sa pamamagitan ng paggawad ng Nobel Prize sa Chemistry noong 2010. R. Heku, A. Suzuki at E. Negishi para sa kanyang trabaho sa paggamit ng mga palladium catalysts sa organic synthesis para sa pagbuo ng mga carbon-carbon bond.
Pag-uuri ng mga organikong compound
Ang pag-uuri ay batay sa istraktura ng mga organikong compound. Ang batayan ng paglalarawan ng istraktura ay ang pormula ng istruktura.
Pangunahing klase ng mga organikong compound
Hydrocarbon - mga compound na binubuo lamang ng carbon at hydrogen. Sila, sa turn, ay nahahati sa:
Busog- naglalaman lamang ng iisang (σ-bond) at hindi naglalaman ng maramihang mga bono;
Hindi puspos- naglalaman ng hindi bababa sa isang dobleng (π-bond) at/o triple bond;
bukas na kadena(alicyclic);
saradong circuit(cyclic) - naglalaman ng isang cycle
Kabilang dito ang mga alkanes, alkenes, alkynes, dienes, cycloalkanes, arenes
Mga compound na may mga heteroatom sa mga functional na grupo- mga compound kung saan ang carbon radical R ay nauugnay sa isang functional na grupo. Ang mga naturang compound ay inuri ayon sa likas na katangian ng functional group:
Alkohol, mga phenol(naglalaman ng hydroxyl group OH)
Ethers(naglalaman pagpapangkat R-O-R o R-O-R
Mga compound ng carbonyl(naglalaman ng pangkat na RR "C = O), kabilang dito ang mga aldehydes, ketones, quinones.
Mga compound na naglalaman ng pangkat ng carboxyl(COOH o COOR), kabilang dito ang mga carboxylic acid, ester
Mga Element- at organometallic compound
Mga heterocyclic compound - naglalaman ng mga heteroatom sa singsing. Nag-iiba sila sa likas na katangian ng cycle (puspos, aromatic), sa bilang ng mga atom sa cycle (tatlo, apat, lima, anim na miyembro na mga siklo, atbp.), Sa likas na katangian ng heteroatom, sa bilang ng mga heteroatom sa cycle. Tinutukoy nito ang malaking iba't ibang kilala at taunang synthesize na mga compound ng klase na ito. Ang kimika ng mga heterocycle ay isa sa mga pinakakapana-panabik at mahalagang bahagi ng organikong kimika. Sapat na sabihin na higit sa 60% ng mga gamot ng sintetiko at natural na pinagmulan ay nabibilang sa iba't ibang klase ng mga heterocyclic compound.
Mga likas na compound - Ang mga compound, bilang panuntunan, ng isang medyo kumplikadong istraktura, madalas na kabilang sa ilang mga klase ng mga organikong compound nang sabay-sabay. Kabilang sa mga ito ay: amino acids, protina, carbohydrates, alkaloids, terpenes, atbp.
Mga polimer- mga sangkap na may napakalaking molekular na timbang, na binubuo ng pana-panahong paulit-ulit na mga fragment - monomer.
Ang istraktura ng mga organikong compound
Ang mga organikong molekula ay pangunahing nabuo sa pamamagitan ng covalent non-polar C-C bond, o covalent polar bond. Uri ng C-O, C-N, C-Hal. Ang polarity ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng paglipat ng density ng elektron patungo sa mas electronegative atom. Upang ilarawan ang istraktura ng mga organikong compound, ginagamit ng mga chemist ang wika ng mga pormula ng istruktura ng mga molekula, kung saan ang mga bono sa pagitan ng mga indibidwal na atom ay tinutukoy ng isa (simple, o solong bono), dalawa (doble), o tatlong (triple) valence stroke. Ang konsepto ng valency stroke, na hindi nawawala ang kahulugan nito hanggang ngayon, ay ipinakilala sa organic chemistry A. Cooper noong 1858
Napakahalaga para sa pag-unawa sa istraktura ng mga organikong compound ay ang konsepto ng hybridization ng mga carbon atoms. Ang ground state carbon atom ay mayroon elektronikong pagsasaayos 1s 2 2s 2 2p 2 , batay sa kung saan imposibleng ipaliwanag ang valency 4 na likas sa carbon sa mga compound nito at ang pagkakaroon ng 4 na magkaparehong mga bono sa mga alkanes na nakadirekta sa vertices ng tetrahedron. Sa balangkas ng pamamaraan ng mga valence bond, ang kontradiksyon na ito ay nalutas sa pamamagitan ng pagpapakilala ng konsepto ng hybridization. Kapag excited, s→p paglipat ng elektron at ang kasunod, tinatawag na, sp- hybridization, na ang enerhiya ng mga hybridized na orbital ay nasa pagitan ng mga energies s- at p-mga orbital. Kapag nabuo ang mga bono sa alkanes, tatlo R-elektron ay nakikipag-ugnayan sa isa s-electron ( sp 3 hybridization) at 4 na magkaparehong mga orbital ang lumitaw, na matatagpuan sa mga anggulo ng tetrahedral (109 tungkol sa 28 ") sa bawat isa. Ang mga carbon atom sa alkenes ay nasa sp 2-hybrid state: ang bawat carbon atom ay may tatlong magkatulad na orbital na nakahiga sa parehong eroplano sa isang anggulo na 120 tungkol sa bawat isa ( sp 2 orbital), at ang pang-apat ( R-orbital) ay patayo sa eroplanong ito. Nagsasapawan R-Ang mga orbital ng dalawang carbon atoms ay bumubuo ng double (π) bond. Ang mga carbon atom na nagdadala ng triple bond ay nasa sp- hybrid na estado.
Mga tampok ng mga organikong reaksyon
Ang mga ion ay kadalasang kasangkot sa mga inorganic na reaksyon, ang mga naturang reaksyon ay nagpapatuloy nang mabilis at nakumpleto sa temperatura ng silid. Sa mga organikong reaksyon, ang mga covalent bond ay madalas na nasira sa pagbuo ng mga bago. Bilang isang patakaran, ang mga prosesong ito ay nangangailangan ng mga espesyal na kondisyon: isang tiyak na temperatura, oras ng reaksyon, ilang mga solvents, at madalas ang pagkakaroon ng isang katalista. Karaniwan, hindi isa, ngunit maraming reaksyon ang nagaganap nang sabay-sabay. Samakatuwid, kapag naglalarawan ng mga organikong reaksyon, hindi mga equation ang ginagamit, ngunit mga scheme nang hindi kinakalkula ang stoichiometry. Ang mga ani ng mga target na sangkap sa mga organikong reaksyon ay madalas na hindi hihigit sa 50%, at ang kanilang paghihiwalay mula sa pinaghalong reaksyon at paglilinis ay nangangailangan ng mga tiyak na pamamaraan at pamamaraan. Upang linisin ang mga solido, bilang panuntunan, ginagamit ang recrystallization mula sa mga espesyal na napiling solvents. Ang mga likidong sangkap ay dinadalisay sa pamamagitan ng distillation sa atmospheric pressure o sa ilalim ng vacuum (depende sa kumukulo). Upang kontrolin ang pag-usad ng mga reaksyon, hiwalay na kumplikadong mga mixture ng reaksyon, iba't ibang uri ng chromatography ang ginagamit [thin-layer chromatography (TLC), preparative high-performance liquid chromatography (HPLC), atbp.].
Ang mga reaksyon ay maaaring magpatuloy nang napakakomplikado at sa ilang yugto. Radicals R·, carbocations R + , carbanions R - , carbenes:СХ 2 , radical cations, radical anion at iba pang aktibo at hindi matatag na mga particle, kadalasang nabubuhay sa loob ng isang bahagi ng isang segundo, ay maaaring lumitaw bilang mga intermediate compound. Ang isang detalyadong paglalarawan ng lahat ng mga pagbabagong nagaganap sa antas ng molekular sa panahon ng isang reaksyon ay tinatawag mekanismo ng reaksyon. Ayon sa likas na katangian ng puwang at pagbuo ng mga bono, ang mga radikal (homolytic) at ionic (heterolytic) na mga proseso ay nakikilala. Ayon sa mga uri ng mga pagbabagong-anyo, ang mga reaksyon ng chain radical, mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic (aliphatic at aromatic), mga reaksyon ng pag-aalis, pagdaragdag ng electrophilic, pagpapalit ng electrophilic, condensation, cyclization, mga proseso ng muling pagsasaayos, atbp. Ang mga reaksyon ay inuri din ayon sa mga pamamaraan ng ang kanilang initiation (excitation ), ang kanilang kinetic order (monomolecular, bimolecular, atbp.).
Pagpapasiya ng istraktura ng mga organikong compound
Sa buong pagkakaroon ng organikong kimika bilang isang agham, ang pinakamahalagang gawain ay upang matukoy ang istruktura ng mga organikong compound. Nangangahulugan ito na malaman kung aling mga atomo ang bahagi ng istraktura, sa anong pagkakasunud-sunod at kung paano magkakaugnay ang mga atomo na ito at kung paano sila matatagpuan sa kalawakan.
Mayroong ilang mga pamamaraan para sa paglutas ng mga problemang ito.
- elemental analysis ay binubuo sa katotohanan na ang sangkap ay nabulok sa mas simpleng mga molekula, sa pamamagitan ng bilang kung saan posible upang matukoy ang bilang ng mga atomo na bumubuo sa tambalan. Ang pamamaraang ito ay hindi ginagawang posible upang maitatag ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan ng mga atomo. Madalas na ginagamit lamang upang kumpirmahin ang iminungkahing istraktura.
- Infrared spectroscopy (IR spectroscopy) at Raman spectroscopy (Raman spectroscopy). Ang pamamaraan ay batay sa katotohanan na ang sangkap ay nakikipag-ugnayan sa electromagnetic radiation (liwanag) ng infrared range (ang pagsipsip ay sinusunod sa IR spectroscopy, at ang radiation scattering ay sinusunod sa Raman spectroscopy). Ang liwanag na ito, kapag hinihigop, ay nagpapasigla sa mga antas ng vibrational at rotational ng mga molekula. Ang reference na data ay ang bilang, dalas at intensity ng vibrations ng molecule na nauugnay sa isang pagbabago sa dipole moment (IC) o polarizability (CR). Ang pamamaraan ay nagbibigay-daan sa iyo upang maitaguyod ang pagkakaroon ng mga functional na grupo, at madalas ding ginagamit upang kumpirmahin ang pagkakakilanlan ng isang sangkap na may ilang kilalang sangkap sa pamamagitan ng paghahambing ng kanilang spectra.
- Mass spectrometry. Ang isang sangkap sa ilalim ng ilang partikular na kundisyon (epekto ng elektron, kemikal na ionization, atbp.) ay nagiging mga ions na walang pagkawala ng mga atomo (molecular ions) at may pagkawala (fragmentation, fragmentary ions). Ang pamamaraan ay nagpapahintulot sa op-re-divide molekular na timbang sangkap, ang isotopic na komposisyon nito, kung minsan ang pagkakaroon ng mga functional na grupo. Ang likas na katangian ng fragmentation ay nagpapahintulot sa amin na gumuhit ng ilang mga konklusyon tungkol sa mga tampok na istruktura at muling likhain ang istraktura ng tambalang pinag-aaralan.
- Paraan ng nuclear magnetic resonance (NMR). ay batay sa pakikipag-ugnayan ng nuclei sa kanilang sariling magnetic moment (spin) at inilagay sa isang panlabas na constant magnetic field (spin reorientation), na may variable na electromagnetic radiation sa hanay ng frequency ng radyo. Ang NMR ay isa sa pinakamahalaga at nagbibigay-kaalaman na pamamaraan para sa pagtukoy ng istrukturang kemikal. Ang pamamaraan ay ginagamit din upang pag-aralan ang spatial na istraktura at dinamika ng mga molekula. Depende sa nuclei na nakikipag-ugnayan sa radiation, mayroong, halimbawa, ang paraan ng proton resonance PMR, NMR 1 H), na nagbibigay-daan sa iyo upang matukoy ang posisyon ng mga atomo ng hydrogen sa isang molekula. Ginagawang posible ng paraan ng 19 F NMR na matukoy ang presensya at posisyon ng mga atomo ng fluorine. Ang 31 P NMR method ay nagbibigay ng impormasyon sa presensya, valence state, at posisyon ng mga phosphorus atoms sa isang molekula. Ginagawang posible ng paraan ng 13 C NMR na matukoy ang bilang at uri ng mga carbon atoms; ginagamit ito upang pag-aralan ang carbon skeleton ng isang molekula. Hindi tulad ng unang tatlo, ang huling paraan ay gumagamit ng isang menor de edad na isotope ng elemento, dahil ang nucleus ng pangunahing 12 C isotope ay may zero spin at hindi ma-obserbahan ng NMR.
- Paraan ng ultraviolet spectroscopy (UV spectroscopy) o electronic transition spectroscopy. Ang pamamaraan ay batay sa pagsipsip ng electromagnetic radiation sa ultraviolet at nakikitang mga rehiyon ng spectrum sa panahon ng paglipat ng mga electron sa isang molekula mula sa itaas na puno ng mga antas ng enerhiya sa mga bakanteng (paggulo ng molekula). Kadalasang ginagamit upang matukoy ang presensya at mga katangian ng conjugate π-systems.
- Mga pamamaraan ng analytical chemistry gawin itong posible upang matukoy ang pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo sa pamamagitan ng mga tiyak na kemikal (kwalitatibo) na mga reaksyon, ang katotohanan na maaaring maayos na biswal (halimbawa, ang hitsura o pagbabago sa kulay) o paggamit ng iba pang mga pamamaraan. Bilang karagdagan sa mga kemikal na pamamaraan ng pagsusuri sa organic chemistry, instrumental Analytical pamamaraan, tulad ng chromatography (manipis na layer, gas, likido). Ang isang lugar ng karangalan sa kanila ay inookupahan ng chromatography-mass spectrometry, na ginagawang posible hindi lamang upang masuri ang antas ng kadalisayan ng mga nakuha na compound, kundi pati na rin upang makakuha ng mass spectral na impormasyon tungkol sa mga bahagi ng mga kumplikadong mixtures.
- Mga pamamaraan para sa pag-aaral ng stereochemistry ng mga organic compound. Mula sa simula ng 80s. ang pagiging angkop ng pagbuo ng isang bagong direksyon sa pharmacology at parmasya na nauugnay sa paglikha ng mga enantiomerically pure na gamot na may pinakamainam na ratio ng therapeutic efficacy at kaligtasan ay naging malinaw. Sa kasalukuyan, humigit-kumulang 15% ng lahat ng synthesized na mga parmasyutiko ay kinakatawan ng mga purong enantiomer. Ang kalakaran na ito ay makikita sa paglitaw sa siyentipikong panitikan mga nakaraang taon termino chiral lumipat, na sa pagsasalin sa Russian ay nangangahulugang "lumipat sa mga molekula ng chiral". Kaugnay nito, ang mga pamamaraan para sa pagtatatag ng ganap na pagsasaayos ng mga chiral na organikong molekula at pagtukoy ng kanilang optical na kadalisayan ay partikular na kahalagahan sa organikong kimika. Ang pangunahing paraan para sa pagtukoy ng ganap na pagsasaayos ay dapat isaalang-alang na X-ray diffraction analysis (XRD), at optical purity - chromatography sa mga column na may nakatigil na chiral phase at NMR gamit ang mga espesyal na karagdagang chiral reagents.
Ang koneksyon ng organikong kimika sa industriya ng kemikal
Ang pangunahing paraan ng organic chemistry - synthesis - ay malapit na nag-uugnay ng organic chemistry sa industriya ng kemikal. Batay sa mga pamamaraan at pag-unlad ng sintetikong organikong kimika, lumitaw ang maliit na tonelada (pinong) organikong synthesis, kabilang ang paggawa ng mga gamot, bitamina, enzyme, pheromones, likidong kristal, organic semiconductors, solar cell, atbp. Ang pagbuo ng malalaking tonelada (basic) organic synthesis ay nakabatay din sa mga nagawa ng organic chemistry. Ang pangunahing organic synthesis ay kinabibilangan ng produksyon ng mga artipisyal na hibla, plastik, pagproseso ng langis, gas at hilaw na materyales ng karbon.
Inirerekomenda ang pagbabasa
- G.V. Bykov, Kasaysayan ng organikong kimika, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. Marso, Organic chemistry: mga reaksyon, mekanismo at istraktura, sa 4 na volume, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Advanced na Kurso sa Organic Chemistry, sa 2 volume, M.: Chemistry, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Organikong kimika, sa 4 na bahagi, M .: "Binom, Knowledge Laboratory", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
- Chemical Encyclopedia, ed. Knunyants, M.: "Great Russian Encyclopedia", 1992.