cyclopropane (trimethylene) - tambalang kemikal na may formula C 3 H 6 , ang pinakasimpleng hydrocarbon ng alicyclic (carbocyclic) series; nabibilang sa cycloalkanes at ang kanilang unang miyembro ng homologous series.
Mga katangiang pisikal
Walang kulay na nasusunog na gas na may katangian na amoy na nakapagpapaalaala sa petrolyo eter, masangsang na lasa. Relatibong density 1.879. Sa isang temperatura ng 4 - 20 ° C at isang presyon ng 5 atm, ito ay pumasa sa isang likidong estado; melting point -127 °C, boiling point ng cyclopropane sa atmospheric pressure -33 °C. Bahagyang natutunaw sa tubig (isang volume ng gas sa + 20 ° C ay natutunaw sa 2.85 volume ng tubig). Madaling natutunaw sa alkohol, petrolyo eter, chloroform at mataba na langis. Lubos na nasusunog, ang mga pinaghalong may hangin, oxygen o nitrous oxide ay sumasabog.
Ang cyclopropane ay may kapana-panabik na epekto sa mga cholinergic system ng katawan at nagiging sanhi ng ilang pagbagal ng pulso, posible ang mga arrhythmias. Sa ilalim ng impluwensya ng cyclopropane, ang sensitivity ng myocardium sa adrenaline ay lubhang nadagdagan; Ang pangangasiwa ng epinephrine sa ilalim ng anesthesia na may cyclopropane ay maaaring maging sanhi ng ventricular fibrillation.
Maaaring gamitin ang cyclopropane anesthesia para sa mga panandaliang interbensyon sa operasyon.
Ang cyclopropane ay ginagamit sa isang halo na may oxygen sa isang closed at semi-closed system (minsan sa isang semi-open system) gamit ang anesthesia machine na may dosimeters. Upang mapanatili ang kawalan ng pakiramdam, ginagamit ang 15-18% cyclopropane. Ang pagpapakilala sa kawalan ng pakiramdam ay isinasagawa ng mas mataas na konsentrasyon ng cyclopropane. Sa pagtatapos ng operasyon, ang supply ng cyclopropane ay tumigil, at pagkatapos ng 2 hanggang 5 minuto. paglanghap ng purong oxygen pasyente gumising.
Dapat tuloy-tuloy ang supply ng oxygen. Ito ay kinakailangan upang matiyak na ang sapat na bentilasyon ng mga baga ay pinananatili at ang katawan ay inilabas mula sa carbon dioxide.
Minsan ginagamit ang cyclopropane bilang bahaging bumubuo"Naghahalo si Shane Ashman". Pagkatapos ng induction intravenous anesthesia na may sodium thiopental, ang isang halo ng mga gas ay ibinibigay (ayon sa isang semi-closed na pamamaraan) sa sumusunod na ratio: nitrous oxide - 1 bahagi, oxygen - 2 bahagi, cyclopropane - 0.4 bahagi.
Kapag ginagamit ang halo na ito, pagkatapos ng pagtatapos ng kawalan ng pakiramdam, kinakailangan na ibukod ang mga sangkap na pampamanhid sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod (upang maiwasan ang pagbuo ng hypoxia): una, ang supply ng cyclopropane ay tumigil, pagkatapos ng 2-3 minuto - nitrous oxide , at pagkatapos ng parehong panahon - oxygen.
Gamit ang tamang dosis ng cyclopropane, ang kawalan ng pakiramdam ay nagpapatuloy nang walang mga komplikasyon, ang mga pasyente ay mabilis na nagising pagkatapos ng pagtatapos ng paglanghap. Sa kaso ng labis na dosis, maaaring mangyari ang respiratory arrest at cardiac depression, hanggang sa cardiac arrest.
Dahil sa mabilis na paggising pagkatapos ng pagtigil ng kawalan ng pakiramdam, ang mga pasyente ay maaaring makaranas ng matinding sakit pagkatapos ng operasyon, kaya inirerekomenda na magbigay ng analgesic bago matapos ang operasyon. Pagkatapos ng kawalan ng pakiramdam, ang isang sakit ng ulo ay medyo madalas na sinusunod, sa ilang mga kaso - postoperative pagsusuka, bituka paresis. Samakatuwid, ang mga pasyente pagkatapos ng paggising mula sa kawalan ng pakiramdam ay nangangailangan ng maingat na pagsubaybay.
Ang paggamit ng cyclopropane ay pinapayagan lamang para sa mga medikal na tauhan na sumailalim sa naaangkop na pagtuturo.
Contraindications
Sa cyclopropane anesthesia, ang pangangasiwa ng adrenaline at norepinephrine ay kontraindikado.
Mga nakakalason na epekto ng cyclopropane
Kapag ang cyclopropane ay nilalanghap sa isang konsentrasyon ng 15-20% at halo-halong may oxygen sa mga daga, isang oras mamaya, ang halaga ng glycogen at kabuuang protina sa atay ay bumababa, ang aktibidad ng mga SH-group ng mga selula ng atay ay tumataas at ang nilalaman ng ribonucleic tumataas ang acid sa kanila. Sa ilalim ng talamak na pagkilos ng cyclopropane, ang produksyon ng bone marrow, pangunahin ang mga granulocytes, ay pinipigilan.
Form ng paglabas
Form ng paglabas: sa mga seamless steel cylinder na may kapasidad na 1 at 2 litro ng likidong cyclopropane sa ilalim ng presyon ng 5 atm; ang mga silindro ay pininturahan ng orange at may inskripsiyon<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.
Imbakan
Imbakan: sa isang malamig na lugar na malayo sa mga pinagmumulan ng apoy.
Sumulat ng pagsusuri sa artikulong "Cyclopropane"
Mga Tala
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isang sipi na nagpapakilala sa Cyclopropane
Naiwang mag-isa si Prinsesa Mary. Hindi niya natupad ang gusto ni Liza at hindi lang binago ang ayos ng buhok, hindi man lang niya tiningnan ang sarili sa salamin. Siya, walang magawang ibinaba ang kanyang mga mata at kamay, tahimik na umupo at nag-isip. Naisip niya ang kanyang asawa, isang lalaki, isang malakas, nangingibabaw at hindi maintindihan na kaakit-akit na nilalang, biglang inilipat siya sa kanyang sariling, ganap na naiiba, masayang mundo. Ang kanyang anak, tulad ng nakita niya kahapon kasama ang anak na babae ng nars, ay tila sa kanyang sariling dibdib. Tumayo ang asawa at masuyong tumingin sa kanya at sa anak. "Ngunit hindi, imposible iyon: Masyado akong masama," naisip niya.- Halika para sa tsaa. Lalabas ngayon ang prinsipe, - sabi ng boses ng dalaga mula sa likod ng pinto.
Nagising siya at kinilabutan sa naiisip niya. At bago bumaba, siya ay bumangon, pumasok sa matalinghaga at, pinagmamasdan ang itim na mukha ng malaking imahe ng Tagapagligtas na naliliwanagan ng lampara, tumayo sa harap niya na nakatiklop ang mga kamay nang ilang minuto. Nagkaroon ng matinding pagdududa sa kaluluwa ni Prinsesa Mary. Posible bang tamasahin niya ang kagalakan ng pag-ibig, pag-ibig sa lupa para sa isang lalaki? Sa pag-iisip ng kasal, pinangarap ni Prinsesa Mary ang kaligayahan ng pamilya at mga anak, ngunit ang kanyang pangunahing, pinakamalakas at pinakatagong pangarap ay ang makalupang pag-ibig. Lalong lumakas ang pakiramdam, lalo niyang sinubukang itago ito sa iba at maging sa sarili niya. Diyos ko, sabi niya, paano ko mapipigilan ang mga kaisipang ito ng diyablo sa aking puso? Paano ko tatalikuran magpakailanman ang masasamang kaisipan upang mahinahon kong magawa ang Iyong kalooban? At sa sandaling itanong niya ang tanong na ito, sinagot na siya ng Diyos sa sarili niyang puso: “Walang pagnanais para sa iyong sarili; huwag maghanap, huwag mag-alala, huwag inggit. Ang kinabukasan ng mga tao at ang iyong kapalaran ay dapat na hindi mo alam; ngunit mabuhay upang maging handa sa anumang bagay. Kung nalulugod ang Diyos na subukan ka sa mga tungkulin ng pag-aasawa, maging handa na gawin ang Kanyang kalooban.” Sa nakapapawing pagod na pag-iisip na ito (ngunit may pag-asang matupad ang kanyang ipinagbabawal, makalupang panaginip), si Prinsesa Maria, bumuntong-hininga, tumawid sa sarili at bumaba, hindi iniisip ang kanyang damit, o ang kanyang buhok, o kung paano siya papasok at kung ano ang gagawin niya. sabihin. Ano ang ibig sabihin ng lahat ng ito kung ihahambing sa itinalaga ng Diyos, kung wala ang kanyang kalooban ay hindi mahuhulog ang isang buhok mula sa ulo ng tao.
Nang pumasok si Prinsesa Mary sa silid, si Prinsipe Vasily at ang kanyang anak ay nasa sala na, nakikipag-usap sa munting prinsesa at m lle Bourienne. Nang siya ay pumasok sa kanyang mabigat na lakad, nakatapak sa kanyang mga takong, ang mga lalaki at m lle Bourienne ay bumangon, at ang munting prinsesa, na itinuro siya sa mga lalaki, ay nagsabi: Voila Marie! [Narito si Marie!] Nakita ni Prinsesa Marya ang lahat at nakita sila nang detalyado. Nakita niya ang mukha ni Prinsipe Vasily, na saglit na seryosong huminto sa paningin ng prinsesa at agad na ngumiti, at ang mukha ng munting prinsesa, na nagbabasa nang may pag-usisa sa mga mukha ng mga panauhin ang impresyon na gagawin ni Marie sa kanila. . Nakita rin niya ang m lle Bourienne, kasama ang kanyang laso at magandang mukha, at ang kanyang mga mata ay nakatutok sa kanya bilang masigla gaya ng dati; ngunit hindi niya ito makita, nakita niya lamang ang isang bagay na malaki, maliwanag at maganda na gumagalaw patungo sa kanya nang pumasok siya sa silid. Una, nilapitan siya ni Prinsipe Vasily, at hinalikan niya ang kalbo na ulo, na yumuko sa kanyang kamay, at sinagot ang kanyang mga salita na, sa kabaligtaran, naaalala niya siya nang husto. Tapos nilapitan siya ni Anatole. Hindi pa rin niya nakikita. Naramdaman na lamang niya ang isang magiliw na kamay, mahigpit na humawak sa kanya, at bahagyang hinawakan ang kanyang puting noo, kung saan ang magandang blond na buhok ay naka-pomad. Nang tumingin ito sa kanya, bumungad sa kanya ang kagandahan nito. Anatop, inilagay ang kanyang hinlalaki kanang kamay sa likod ng butones ng kanyang uniporme, na ang kanyang dibdib ay naka-arko pasulong, at ang kanyang likod sa kanyang likod, na nakatagilid ang isang paa at bahagyang nakayuko ang kanyang ulo, tahimik, masayang tumingin sa prinsesa, tila hindi iniisip ang tungkol sa kanya. Si Anatole ay hindi maparaan, hindi mabilis at hindi magaling magsalita, ngunit mayroon siya, sa kabilang banda, ang kakayahan ng kalmado, mahalaga sa mundo, at hindi nababagong pagtitiwala. Manahimik sa unang kakilala, isang taong hindi tiwala sa sarili at ipakita ang kamalayan ng kahalayan ng katahimikang ito at ang pagnanais na makahanap ng isang bagay, at hindi ito magiging mabuti; ngunit tahimik si Anatole, nanginginig ang kanyang binti, masayang pinagmamasdan ang ayos ng buhok ng prinsesa. Maliwanag na kaya niyang manatiling tahimik nang napakatahimik sa napakatagal na panahon. "Kung sinuman ang hindi komportable sa katahimikang ito, pagkatapos ay makipag-usap, ngunit hindi ko gusto ito," ang kanyang hitsura ay tila sinasabi. Bilang karagdagan, sa pakikitungo sa mga kababaihan, si Anatole ay nagkaroon ng paraan na higit sa lahat ay nagbibigay inspirasyon sa pag-usisa, takot at kahit na pag-ibig sa mga kababaihan - isang paraan ng mapanghamak na kamalayan ng kanyang higit na kahusayan. Parang sinasabi niya sa kanila sa kanyang hitsura: “Kilala ko kayo, alam ko, pero bakit kayo mag-abala? At matutuwa ka!" Maaaring hindi niya ito naisip noong nakilala niya ang mga babae (at malamang na hindi niya naisip, dahil hindi siya masyadong nag-iisip), ngunit ganoon ang kanyang hitsura at ganoong paraan. Naramdaman ito ng prinsesa at, na parang gustong ipakita sa kanya na hindi man lang siya naglakas-loob na isipin na sakupin siya, lumingon siya sa matandang prinsipe. Ang pag-uusap ay pangkalahatan at masigla, salamat sa boses at espongha na may bigote, na tumataas sa itaas ng mga puting ngipin ng maliit na prinsesa. Nakilala niya si Prinsipe Vasily sa pamamagitan ng biro na iyon, na kadalasang ginagamit ng mga madaldal na masasayang tao at na binubuo sa katotohanan na sa pagitan ng isang taong ginagamot nang ganoon at sa kanyang sarili, ang ilang matagal nang naitatag na mga biro at nakakatawa, na bahagyang hindi alam ng lahat. , ang mga nakakatuwang alaala ay ipinapalagay, kung gayon dahil walang ganoong mga alaala, dahil wala sa pagitan ng maliit na prinsesa at Prinsipe Vasily. Si Prinsipe Vasily ay kusang sumuko sa tono na ito; ang munting prinsesa ay gumuhit sa pag-alaala ng hindi pa nakakatuwang mga pangyayari at si Anatole, na halos hindi niya kilala. Ibinahagi din ni M lle Bourienne ang mga karaniwang alaala na ito, at maging si Prinsesa Mary ay nakaramdam ng kasiyahan na naakit siya sa masayang alaalang ito.
"Buweno, kahit papaano ay gagamitin ka namin ng buong-buo ngayon, mahal na prinsipe," ang sabi ng munting prinsesa, sa wikang Pranses, siyempre, kay Prinsipe Vasily, "hindi ito tulad sa aming mga party sa Annette's, kung saan palagi kang tumatakas; remember cette chere Annette? [ang sweet ni Annette?]
"Ah, hindi mo ako papayagang magsalita tungkol sa pulitika tulad ni Annette!"
Paano ang aming tea table?
- Ay oo!
"Bakit hindi ka pa nakakapunta kay Annette?" tanong ng munting prinsesa kay Anatole. “Pero alam ko, alam ko,” sabi niya sabay kindat, “sinabi sa akin ng iyong kapatid na si Ippolit ang tungkol sa iyong mga pangyayari. - O! Ipinilig nito ang daliri sa kanya. - Kahit sa Paris alam ko ang mga kalokohan mo!
"Ngunit siya, Hippolyte, hindi sinabi sa iyo?" - sabi ni Prinsipe Vasily (lumingon sa kanyang anak at hinawakan sa kamay ang prinsesa, na parang gusto nitong tumakas, at halos hindi niya nagawang pigilan siya), - ngunit hindi niya sinabi sa iyo kung paano siya mismo, si Ippolit, natuyo. up para sa mahal na prinsesa at kung paano siya le mettait a la porte? [pinalayas siya ng bahay?]
- Ay! C "est la perle des femmes, prinsesa! [Ah! Ito ang perlas ng mga babae, prinsesa!] - lumingon siya sa prinsesa.
Sa kanyang bahagi, hindi pinalampas ni m lle Bourienne ang pagkakataon, sa salitang Paris, na pumasok din sa isang pangkalahatang pag-uusap ng mga alaala. Pinayagan niya ang sarili na magtanong kung matagal nang umalis si Anatole sa Paris, at kung gaano niya kamahal ang lungsod na ito. Kusang-loob na sinagot ni Anatole ang Frenchwoman at, nakangiti, nakatingin sa kanya, nakipag-usap sa kanya tungkol sa kanyang sariling bayan. Nang makita ang magandang Bourienne, nagpasya si Anatole na dito, sa Bald Mountains, hindi ito magiging mainip. “Napakatanga! naisip niya habang nakatingin sa kanya, “napakaganda nitong demoiselle de compagn. [kasama.] Sana ay isama niya siya kapag pakasalan niya ako, naisip niya, la petite est gentille. [maliit - cute.]
Hindi tulad ng saturated hydrocarbons, na nailalarawan sa pagkakaroon ng mga bukas na carbon chain, mayroong mga hydrocarbon na may mga saradong circuit(mga cycle). Sa kanilang mga pag-aari, sila ay kahawig ng mga ordinaryong saturated hydrocarbons alkanes (paraffins), kaya ang kanilang pangalan - cycloalkanes (cycloparaffins). Pangkalahatang pormula homologous na serye ng mga cycloalkane CnH2n, ibig sabihin, ang mga cycloalkanes ay isomeric sa ethylene hydrocarbons. Ang mga kinatawan ng seryeng ito ng mga compound ay cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane.
cyclopropane
cyclobutane
Cyclopentane
cyclohexane
Madalas sa organikong kimika mga pormula sa istruktura ang mga nakalistang cycloalkane ay inilalarawan nang walang mga simbolo C at H bilang mga simpleng geometric na figure.
Ang pangkalahatang formula ng homologous na serye ng mga cycloalkanes ay CnH2n. Ang parehong formula ay naglalarawan homologous na serye mga alkenes. Mula sa kung saan sumusunod na ang bawat cycloalkane ay isang isomer ng kaukulang alkene. Ito ay isang halimbawa ng tinatawag na "interclass" na isomerism.
Isomerism at nomenclature ng cycloalkanes
1) Para sa mga cycloalkanes tulad ng para sa lahat ng mga klase mga organikong compound, ang isomerism ng carbon skeleton (structural isomerism) ay katangian. Ang structural isomerism para sa cycloalkanes ay, una, tinutukoy ng laki ng singsing. Kaya, mayroong dalawang cycloalkanes ng formula C4H8: cyclobutane at methylcyclopropane. Pangalawa, ang naturang isomerism ay dahil sa posisyon ng mga substituent sa singsing (halimbawa, 1,1 at 1,2-dimethylbutane).
a) Ring isomerism:
a) Isomerism ng mga side chain:
2) Isomerism ng posisyon ng mga substituent sa singsing:
3) Interclass isomerism na may mga alkenes:
4) Spatial isomerism. Walang libreng pag-ikot Mga koneksyon sa C-C sa cycle ay lumilikha ng mga kinakailangan para sa pagkakaroon ng mga spatial isomer sa ilang mga pinalit na cycloalkane. Halimbawa, sa isang 1,2-dimethylcyclopropane na molekula, dalawang grupo ng CH 3 ay maaaring nasa magkabilang panig ng ring plane (cis-isomer) o sa magkabilang panig (trans-isomer):
Ayon sa laki ng singsing, ang mga cycloalkane ay nahahati sa isang bilang ng mga grupo, kung saan isasaalang-alang natin ang maliliit (C3, C4) at ordinaryong (C5-C7) na mga singsing.
Ayon sa mga patakaran ng internasyonal na katawagan sa mga cycloalkanes, ang pangunahing kadena ng mga carbon atom na bumubuo ng isang cycle ay isinasaalang-alang. Ang pangalan ay binuo sa pangalan ng saradong kadena na ito na may pagdaragdag ng prefix na "cyclo-" (cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, atbp.). Sa pagkakaroon ng mga substituent sa cycle, ang pagbilang ng mga carbon atom sa singsing ay isinasagawa upang ang mga sanga ay makatanggap ng pinakamaliit na posibleng mga numero. Kaya, ang tambalan ay dapat na tinatawag na 1,2-dimethylcyclobutane at hindi 2,3-dimethylcyclobutane o 3,4-dimethylcyclobutane.
Ang mga istrukturang formula ng mga cycloalkane ay karaniwang isinusulat sa pinaikling anyo, gamit ang geometric na anyo ng cycle at inaalis ang mga simbolo ng carbon at hydrogen atoms.
Mga pisikal na katangian ng cycloalkanes
Sa normal na kondisyon ang unang dalawang miyembro ng serye (C3 - C4) ay mga gas, (C5 - C11) ay mga likido, simula sa C12 - solids. Ang mga kumukulo at natutunaw na punto ng mga cycloalkanes ay mas mataas kaysa sa mga katumbas na alkanes. Ang mga cycloalkanes ay halos hindi matutunaw sa tubig. Habang tumataas ang bilang ng mga carbon atom, molar mass kaya tumaas ang tuldok ng pagkatunaw.
Mga kemikal na katangian ng cycloalkanes
Ang mga katangian ay lubos na nakadepende sa laki ng cycle, na tumutukoy sa katatagan nito.
Ang tatlo at apat na miyembro na cycle (maliit na cycle), na puspos, gayunpaman, ay naiiba nang husto sa lahat ng iba pang saturated hydrocarbon. Ang mga anggulo ng bono sa cyclopropane at cyclobutane ay mas maliit kaysa sa normal na anggulo ng tetrahedral na 109°28' na katangian ng sp3-hybridized na carbon atom.
Ito ay humahantong sa isang mataas na intensity ng naturang mga pag-ikot at ang kanilang pagkahilig na magbukas sa ilalim ng pagkilos ng mga reagents. Samakatuwid, ang cyclopropane, cyclobutane at ang kanilang mga derivatives ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan, na nagpapakita ng likas na katangian ng mga unsaturated compound. Ang kadalian ng mga reaksyon sa karagdagan ay bumababa sa pagbaba ng cycle intensity sa serye:
cyclopropane > cyclobutane >> cyclopentane
Ang pinaka-stable ay 6-member cycle, kung saan walang angular at iba pang uri ng stress.
Ang mga maliliit na siklo (C3 - C4) ay medyo madaling pumasok sa mga reaksyon ng hydrogenation:
Ang cyclopropane at ang mga derivatives nito ay nagdaragdag ng mga halogens at hydrogen halides:
Ang cyclopropane at ang mga homologue nito ay tumutugon sa hydrogen halides upang buksan ang singsing alinsunod sa panuntunan ni Markovnikov.
Kapag ang isang unsymmetrical na alkene ay pinagsama sa isang hydrohalic acid, ang halogen ay nakakabit sa isang carbon atom na naglalaman ng mas kaunting hydrogen atoms.
Sa iba pang mga cycle (nagsisimula sa C5), ang angular na stress ay tinanggal dahil sa hindi planar na istraktura ng mga molekula. Samakatuwid, dahil sa kanilang katatagan, ang mga cycloalkanes (C5 at mas mataas) ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon kung saan ang cyclic na istraktura ay napanatili, i.e. mga reaksyon ng pagpapalit.
Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang chain radical na mekanismo (katulad ng pagpapalit sa mga alkanes).
Ang mga compound na ito, tulad ng mga alkanes, ay pumapasok din sa mga reaksyon ng dehydrogenation, halimbawa, ang dehydrogenation ng cyclohexane at ang mga alkyl derivatives nito:
Pati na rin ang mga oksihenasyon sa pagkakaroon ng isang katalista, halimbawa, ang oksihenasyon ng cyclohexane:
Ang pagbubuod ng mga kemikal na katangian ng cycloalkanes, ang kanilang mga kemikal na katangian ay maaaring isulat bilang mga sumusunod:
Sangguniang materyal para sa pagpasa sa pagsusulit:
periodic table
Talahanayan ng solubility
"Mga cycloparaffin. Komposisyon, istraktura, isomerismo»
Cycloalkanes (Cycloparaffins)
Ang mga cycloalkane ay mga unsaturated hydrocarbon na ang mga molekula ay naglalaman ng saradong singsing ng mga carbon atom.
Hindi tulad ng mga saturated hydrocarbons, na nailalarawan sa pagkakaroon ng mga bukas na carbon chain, mayroong mga hydrocarbon na may closed chain (cycles). Sa kanilang mga pag-aari, sila ay kahawig ng mga ordinaryong saturated hydrocarbons alkanes (paraffins), kaya ang kanilang pangalan - cycloalkanes (cycloparaffins).
Ang pangkalahatang formula para sa homologous na serye ng mga cycloalkanes ay C n H 2n, iyon ay, ang mga cycloalkanes ay isomeric sa ethylene hydrocarbons. Ang mga kinatawan ng seryeng ito ng mga compound ay cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane.
Ayon sa kanilang istraktura, ang mga molekula ng mga organikong compound ay nahahati sa open-chain at cyclic compound. Maaaring buuin ang mga cycle mula lamang sa mga carbon atom (carbocycle), o maaaring magsama ng mga atom ng iba pang elemento (heterocycles). Sa turn, ang mga cyclic compound ay puspos, unsaturated at aromatic.
Ang mga molekula ng cycloalkane ay may balangkas na binuo sa anyo ng isang cycle ng sp 3 hybrid carbon atoms lamang. Upang mabuo ang pangalan ng cycloalkanes, kinakailangang idagdag ang prefix na "cyclo" sa pangalan ng kaukulang saturated hydrocarbon. Kaya, ang pinakamaliit na posibleng cycloalkane ay cyclopropane, na sinusundan ng cyclobutane, pagkatapos ay cyclopentane, at iba pa.
Ang mga posisyon ng mga substituent ay ipinahiwatig sa pamamagitan ng pagbilang ng mga atomo ng cycle, at ang atom na may pinakanakatatanda na substituent ay itinalaga ang numero 1. Sa disubstituted cycloalkanes, ang mga substituent ay maaaring matatagpuan sa isa (cis-) o sa magkabilang panig ng singsing eroplano (trans-).
Ang mga molekula ng cycloalkane ay maaaring binubuo ng dalawa o higit pang mga cycle. Ang mga bicyclic hydrocarbons ay dapat na makilala sa pamamagitan ng paraan ng koneksyon (annelation) ng mga cycle. Kung ang dalawang singsing ay nagbabahagi lamang ng isang carbon atom, ang mga compound ay tinatawag na spirocyclic. Ang mga pangalan ng naturang mga bisikleta ay nabuo sa pamamagitan ng pagdaragdag ng prefix na "spiro" sa pangalan ng kaukulang alkane homologue. Pagkatapos ng prefix sa mga square bracket, ipinapahiwatig ng dalawang digit ang bilang ng mga carbon atom na matatagpuan sa bawat panig ng nodal C atom. Ang pag-numero ng mga atom ay nagsisimula sa isang mas maliit na cycle, ang huling numero ay ang nodal atom.
Sa isa pang paraan ng annulation, ang mga singsing ay nagbabahagi ng dalawang carbon atoms. Ito ang mga tinatawag na bridged cycloalkanes. Ang mga pangalan ng naturang compound ay nagsisimula sa bilang ng mga cycle na ipinahiwatig ng mga prefix na bicyclo-, tricyclo-, pagkatapos ay tatlong digit ang ipinahiwatig na nagpapahiwatig ng bilang ng mga carbon atom ng bawat tulay na nauugnay sa mga nodal atoms. Ang pangalan ng katumbas na alkane ay nakasulat sa dulo. Ang mga atom ay binibilang, simula sa isang nodal at gumagalaw kasama ang mas malaking (pangunahing) cycle patungo sa isa pang nodal na C-atom. Minsan ang mga karagdagang coordinate ng tulay ay ipinahiwatig.
Resibo
1. Ang mga cycloalkane ay matatagpuan sa malaking dami sa mga langis ng ilang mga patlang (kaya't ang isa sa kanilang mga pangalan ay nagmula sa - naphthenes). Sa panahon ng pagdadalisay ng langis, karamihan sa mga cycloalkanes C 5 H 10 - C 7 H 14 ay nakahiwalay
2. Aksyon mga aktibong metal sa dihalo-substituted alkanes (Wurtz reaction) ay humahantong sa pagbuo ng iba't ibang cycloalkanes:
(sa halip na metallic sodium, powdered zinc ay ginagamit din).
Ang istraktura ng nagresultang cycloalkane ay tinutukoy ng istraktura ng panimulang dihaloalkane. Sa ganitong paraan posible na makakuha ng mga cycloalkanes ng isang naibigay na istraktura. Halimbawa, para sa synthesis ng 1,3-dimethylcyclopentane, 1,5-dihalogen - 2,4-dimethylpentane ay dapat gamitin:
Mayroong iba pang mga pamamaraan para sa pagkuha ng cycloalkanes. Halimbawa, ang cyclohexane at ang mga alkyl derivatives nito ay nakuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng benzene at mga homologue nito, na mga produkto ng pagdadalisay ng langis.
isomerismo
Para sa cycloparaffins, simula sa C 4 H 8, ang ilang mga uri ng structural isomerism ay katangian, nauugnay:
a) na may bilang ng mga carbon atom sa singsing - halimbawa, (ethylcyclopropane), (methylcyclobutane);
b) na may bilang ng mga carbon atom sa mga substituent - 
(1-methyl-2-propylcyclopentane), (1,2-diethylcyclopentane)
c) na may posisyon ng substituent sa singsing - (1,1-dimethylcyclohexane), (1,2-dimethylcyclohexane)
Ang mga cycloalkanes ay nailalarawan din ng interclass na isomerism na may mga alkenes.
Sa pagkakaroon ng dalawang substituent sa singsing sa iba't ibang carbon atoms, ang geometric cis-trans isomerism, simula sa C 5 H 10, at optical isomerism ay posible. Ang optical isomerism ay nangyayari kapag ang molekula ay walang simetrya.
Cis-trans isomerism sa mga cyclic compound
Sa pagkakaroon ng dalawang substituent sa cyclic compound, posible rin ang cis-trans isomerism. Ang mga pangkat ng methyl sa mga halimbawang ibinigay ay maaaring matatagpuan sa isang gilid ng eroplano ng singsing (ang naturang isomer ay tinatawag na cis isomer) at sa magkabilang panig (ang naturang isomer ay tinatawag na trans isomer).
Naturally, kapag ang mga modelo ng cis- at trans-isomer ay nakapatong sa isa't isa, hindi sila tumutugma. Ang mga reciprocal isomerization ay nangangailangan ng cleavage ng singsing na sinusundan ng pagsasara ng singsing, o pagkasira ng bono ng substituent sa carbon atom ng singsing at ang pagbuo ng isang bagong bono sa kabilang panig ng singsing.
Dapat pansinin na sa mga cyclic compound, hindi lamang cis-trans, kundi pati na rin ang mirror isomerism ay maaaring mangyari. Kapag ang modelo ng isang cis-isomer molecule na may parehong mga substituent at ang mirror reflection nito ay superimposed, sila ay pinagsama, habang ito ay imposible para sa isang cis-isomer na may iba't ibang mga substituent. Para sa mga trans-isomer, ang kumbinasyon ng modelo ng molekula at ang salamin nito ay imposible kapwa sa magkapareho at magkakaibang mga substituent.
Cyclobutane, cyclopentane at ang kanilang mga conformation
Ang mga cyclic compound ay yaong mga organikong compound kung saan ang mga carbon atom ay bumubuo ng mga saradong kadena, i.e. mga cycle. Ang pinakasimpleng kinatawan ng naturang mga compound ay cycloparaffins o cycloalkanes.
Ang lakas ng mga bono sa mga cyclic compound ay nakasalalay sa bilang ng mga atom na kasangkot sa pagbuo ng cycle. Natutukoy ito sa antas ng intensity nito, dahil sa pagbabago sa mga anggulo ng bono ng mga atomo ng cycle at ang paglihis ng mga atom na ito mula sa normal na direksyon.
Para sa cyclopropane, ang mga internuclear na anggulo ay 60º, tulad ng sa isang equilateral triangle, para sa cyclobutane, 90º, tulad ng sa isang parisukat, at sa cyclopentane, 108º, tulad ng sa isang regular na pentagon. Ang normal na anggulo ng bond para sa isang carbon atom ay 109.5º. Samakatuwid, kapag ang lahat ng mga carbon atom ay matatagpuan sa parehong eroplano sa mga compound na ito, ang pagbaba sa mga anggulo ng bono ay 49.5º sa cyclopropane, 19.5º sa cyclobutane, at 1.5º sa cyclopentane.
Kung mas malaki ang paglihis ng anggulo ng bono mula sa normal, mas pilit at, dahil dito, marupok ang mga cycle. Gayunpaman, hindi tulad ng cyclopropane, ang cyclobutane at cyclopentane ay may mga nonplanar ring. Ang isa sa mga carbon atom ay patuloy na lumalabas sa eroplano. Umiiral ang Cyclobutane sa mga hindi planar na "nakatiklop" na conformation. Ang cyclopentane ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang conformation ng sobre. Kaya, ang mga cycle na pinag-uusapan ay nasa oscillatory motion, na humahantong sa pagbawas sa "obscuration" ng hydrogen atoms mula sa mga kalapit na carbon atoms at pagbaba ng boltahe.
Cyclohexane at mga conformation nito
Para sa cyclohexane, bilang isang regular na hexagon, ang mga internuclear na anggulo ay 120º. Kung ang molekula ng cyclohexane ay may patag na istraktura, kung gayon ang paglihis mula sa normal na anggulo ng bono ng carbon atom ay: 109.5º-120º = 10.5º.
Gayunpaman, ang cyclohexane at malalaking singsing ay may nonplanar na istraktura. Sa cyclohexane molecule na isinasaalang-alang, ang karaniwang mga anggulo ng valence ay napanatili, sa kondisyon na ito ay umiiral sa dalawang conformation na "silyo" at "paliguan". Ang conformation ng "upuan" ay hindi gaanong binibigyang diin, samakatuwid ang cyclohexane ay umiiral pangunahin sa anyo ng mga conformer I at III, at ang cycle ay sumasailalim sa tuluy-tuloy na pagbabaligtad (inversio - mula sa Latin na pagliko, permutation) kasama ang intermediate na pagbuo ng conformer II:
axis ng simetriya II III I
Ang labindalawang C–H bond na mayroon ang cyclohexane sa conformation ng upuan ay nahahati sa dalawang uri. Ang anim na bono ay nakadirekta nang radially mula sa singsing hanggang sa periphery ng molekula at tinatawag na equatorial bonds (e - bonds), ang natitirang anim na bond ay nakadirekta parallel sa isa't isa at ang symmetry axis at tinatawag na axial (a - bonds). Tatlong axial bond ay nakadirekta sa isang direksyon mula sa eroplano ng cycle, at tatlo - sa isa pa (mayroong kahalili: pataas at pababa).
Mga katangian ng cycloalkanes
Mga katangiang pisikal Ang mga cycloalkane ay regular na nagbabago sa kanilang paglaki molekular na timbang. Sa normal na kondisyon, ang cyclopropane at cyclobutane ay mga gas, ang cycloalkane C 5 H 10 - C 16 H 32 ay mga likido, simula sa C 17 H 34, ay mga solid. Ang mga boiling point ng cycloalkanes ay mas mataas kaysa sa mga katumbas na alkanes. Ito ay dahil sa mas siksik na pag-iimpake at mas malakas na intermolecular na pakikipag-ugnayan ng mga cyclic na istruktura.
Mga katangian ng kemikal Ang mga cycloalkanes ay lubos na nakadepende sa laki ng singsing, na tumutukoy sa katatagan nito. Tatlo at apat na miyembro na mga siklo ( maliliit na cycle), ang pagiging puspos, gayunpaman, ay naiiba nang husto sa lahat ng iba pang saturated hydrocarbon. Ang mga anggulo ng bono sa cyclopropane at cyclobutane ay mas maliit kaysa sa normal na anggulo ng tetrahedral na 10928', katangian ng sp 3 hybridized na carbon atom.
Ito ay humahantong sa isang mataas na intensity ng naturang mga pag-ikot at ang kanilang pagkahilig na magbukas sa ilalim ng pagkilos ng mga reagents. Samakatuwid, ang cyclopropane, cyclobutane at ang kanilang mga derivatives ay pumasok sa mga reaksyon sa karagdagan, na nagpapakita ng katangian ng mga unsaturated compound. Ang kadalian ng mga reaksyon sa karagdagan ay bumababa sa pagbaba ng cycle intensity sa serye:
cyclopropane > cyclobutane >> cyclopentane.
Ang pinaka-stable ay 6-member cycle, kung saan walang angular at iba pang uri ng stress.
Mga maliliit na cycle(C 3 H 6 - C 4 H 8) medyo madaling pumasok sa mga reaksyon ng hydrogenation:
Ang cyclopropane at ang mga derivatives nito ay nagdaragdag ng mga halogens at hydrogen halides:
Sa iba pang mga cycle (nagsisimula sa C 5), ang angular na stress ay tinanggal dahil sa hindi planar na istraktura ng mga molekula. Samakatuwid, para sa mga cycloalkanes (C 5 at mas mataas), dahil sa kanilang katatagan, ang mga reaksyon ay katangian kung saan ang cyclic na istraktura ay napanatili, i.e. mga reaksyon ng pagpapalit.
Ang mga compound na ito, tulad ng mga alkanes, ay pumapasok din sa mga reaksyon ng dehydrogenation, oksihenasyon sa pagkakaroon ng isang katalista, atbp.
Ang ganitong matalim na pagkakaiba sa mga katangian ng cycloalkanes depende sa laki ng singsing ay humahantong sa pangangailangan na isaalang-alang hindi ang pangkalahatang homologous na serye ng mga cycloalkanes, ngunit ang kanilang mga indibidwal na serye ayon sa mga laki ng singsing. Halimbawa, ang homologous na serye ng cyclopropane ay kinabibilangan ng: cyclopropane C 3 H 6, methylcyclopropane C 4 H 8, ethylcyclopropane C 5 H 10, atbp.
Aplikasyon
Ang cyclohexane at ethylcyclohexane ay ang pinakamalaking praktikal na kahalagahan. Ginagamit ang cyclohexane upang makagawa ng cyclohexanol, cyclohexanone, adipic acid, caprolactam, at bilang isang solvent. Ang cyclopropane ay ginagamit sa medikal na kasanayan bilang isang pampamanhid sa paglanghap.
Listahan ng ginamit na panitikan
1. Chemistry: Organic Chemistry: Educational edition para sa 10 cell. avg. paaralan - Moscow, Enlightenment, 1993
2. Glinka N.L. pangkalahatang kimika. -ika-25 na ed., rev. - L .: Chemistry
3. Artemenko A.I. Organikong kimika: aklat-aralin. para sa gusali. espesyalista. mga unibersidad. - M.: Mas mataas na paaralan, 2000.
4. Berezin B.D., Berezin D.B. Kurso ng modernong organikong kimika. Textbook para sa mga unibersidad. - M .: Mas Mataas na Paaralan, 1999.
5. CHEMISTRY. Handbook ng mga Mag-aaral, - M., 1995.
6. CHEMISTRY. Encyclopedia para sa mga bata. AVANTA, 2000.
7. Khomchenko G.P. Chemistry para sa pagpasok sa mga unibersidad. - M., 1995
8. "Organic Chemistry", Enlightenment, 1991
Pormula sa istruktura
Totoo, empirical, o gross na formula: C 3 H 6
Molekular na timbang: 42.081
Cyclopropane (trimethylene)- isang kemikal na tambalan na may formula na C 3 H 6 , ang pinakasimpleng hydrocarbon ng alicyclic (carbocyclic) series; ay tumutukoy sa mga cycloalkanes at ang kanilang unang miyembro ng homologous na serye.
Mga katangiang pisikal
Isang walang kulay na nasusunog na gas na may katangian na amoy na nakapagpapaalaala sa petrolyo eter at isang masangsang na lasa. Relatibong density 1.879. Sa isang temperatura ng 4 - 20 ° C at isang presyon ng 5 atm, ito ay pumasa sa isang likidong estado; melting point -127 °C, boiling point ng cyclopropane sa atmospheric pressure -33 °C. Bahagyang natutunaw sa tubig (isang volume ng gas sa + 20 ° C ay natutunaw sa 2.85 volume ng tubig). Madaling natutunaw sa petroleum eter, chloroform at fatty oils. Lubos na nasusunog, ang mga pinaghalong may hangin, oxygen o nitrous oxide ay sumasabog. Ang cyclopropane (tulad ng cyclobutane) ay maaaring makuha gamit ang intramolecular na reaksyon ng Wurtz mula sa ω-dihaloalkanes kapag pinainit ng mga metal (Na, Mg, Zn).
medikal na aplikasyon
Ang cyclopropane ay may malakas na pangkalahatang anesthetic na epekto. Lubhang nasusunog; ang mga pinaghalong oxygen nito, nitrous oxide, at hangin ay maaaring sumabog kapag nadikit sa apoy, mga spark ng kuryente, at iba pang pinagmumulan na maaaring magdulot ng pag-aapoy. Kapag gumagamit ng cyclopropane, ang lahat ng mga hakbang ay dapat gawin upang ibukod ang posibilidad ng isang pagsabog, kabilang ang mga pag-iingat na nauugnay sa paggamit ng mga kagamitang elektrikal at X-ray at hindi kasama ang pagbuo ng static na kuryente. Kaugnay ng mga tampok na ito, pati na rin sa pagdating ng mga bagong pamamaraan at paraan ng pangkalahatang kawalan ng pakiramdam, ang cyclopropane ay kasalukuyang bihirang ginagamit bilang isang pampamanhid. Mabilis na kumikilos ang cyclopropane. Sa isang konsentrasyon ng 4 vol. % nagiging sanhi ng analgesia, 6 vol. % - pinapatay ang kamalayan, 8 - 10 vol. % - nagiging sanhi ng kawalan ng pakiramdam (stage III), sa isang konsentrasyon ng 20-30 vol. % - malalim na kawalan ng pakiramdam. Sa katawan, ang cyclopropane ay hindi nawasak at pinalabas nang hindi nagbabago halos ganap na 10 minuto pagkatapos ng pagtigil ng paglanghap. Ang cyclopropane ay walang binibigkas na epekto sa pag-andar ng atay at bato; bahagyang binabawasan ang diuresis. Minsan, sa panahon ng kawalan ng pakiramdam na may cyclopropane, nangyayari ang panandaliang hyperglycemia, na nauugnay sa paggulo ng mga adrenoreactive system. Ang epektong ito ay hindi gaanong binibigkas kaysa kapag gumagamit ng eter. Ang cyclopropane ay may kapana-panabik na epekto sa mga cholinergic system ng katawan at nagiging sanhi ng ilang pagbagal ng pulso, posible ang mga arrhythmias. Sa ilalim ng impluwensya ng cyclopropane, ang sensitivity ng myocardium sa adrenaline ay lubhang nadagdagan; ang pagpapakilala ng adrenaline sa ilalim ng anesthesia na may cyclopropane ay maaaring maging sanhi ng ventricular fibrillation. Bahagyang tumataas ang presyon ng dugo sa panahon ng anesthesia, na maaaring humantong sa ilang pagtaas ng pagdurugo. Ang cyclopropane ay ginagamit para sa induction at pangunahing kawalan ng pakiramdam (cyclopropane na may oxygen); kadalasang ginagamit kasabay ng iba pang mga gamot para sa kawalan ng pakiramdam (nitrous oxide, ether) at sa mga relaxant ng kalamnan. Ito ay ipinahiwatig para sa mga pasyente na may mga sakit sa baga, dahil hindi ito nagiging sanhi ng pangangati ng mauhog lamad ng respiratory tract. Maaari itong ireseta para sa mga sakit sa atay at diabetes. Maaaring gamitin ang cyclopropane anesthesia para sa mga panandaliang interbensyon sa operasyon. Ang cyclopropane ay ginagamit sa isang halo na may oxygen sa isang closed at semi-closed system (minsan sa isang semi-open system) gamit ang anesthesia machine na may dosimeters. Upang mapanatili ang kawalan ng pakiramdam, ginagamit ang 15-18% cyclopropane. Ang pagpapakilala sa kawalan ng pakiramdam ay isinasagawa ng mas mataas na konsentrasyon ng cyclopropane. Sa pagtatapos ng operasyon, ang supply ng cyclopropane ay tumigil, at pagkatapos ng 2 hanggang 5 minuto. paglanghap ng purong oxygen pasyente gumising. Dapat tuloy-tuloy ang supply ng oxygen. Ito ay kinakailangan upang matiyak na ang sapat na bentilasyon ng mga baga ay pinananatili at ang katawan ay inilabas mula sa carbon dioxide. Minsan ginagamit ang cyclopropane bilang bahagi ng "Shane Ashman mix". Pagkatapos ng induction intravenous anesthesia na may sodium thiopental, ang isang halo ng mga gas ay ibinibigay (ayon sa isang semi-closed na pamamaraan) sa sumusunod na ratio: nitrous oxide - 1 bahagi, oxygen - 2 bahagi, cyclopropane - 0.4 bahagi. Kapag ginagamit ang halo na ito, pagkatapos ng pagtatapos ng kawalan ng pakiramdam, kinakailangan na ibukod ang mga sangkap na pampamanhid sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod (upang maiwasan ang pagbuo ng hypoxia): una, ang supply ng cyclopropane ay tumigil, pagkatapos ng 2-3 minuto - nitrous oxide , at pagkatapos ng parehong panahon - oxygen. Gamit ang tamang dosis ng cyclopropane, ang kawalan ng pakiramdam ay nagpapatuloy nang walang mga komplikasyon, ang mga pasyente ay mabilis na nagising pagkatapos ng pagtatapos ng paglanghap. Sa kaso ng labis na dosis, maaaring mangyari ang respiratory arrest at cardiac depression, hanggang sa cardiac arrest. Dahil sa mabilis na paggising pagkatapos ng pagtigil ng kawalan ng pakiramdam, ang mga pasyente ay maaaring makaranas ng matinding sakit pagkatapos ng operasyon, kaya inirerekomenda na magbigay ng analgesic bago matapos ang operasyon. Pagkatapos ng kawalan ng pakiramdam, ang isang sakit ng ulo ay medyo madalas na sinusunod, sa ilang mga kaso - postoperative pagsusuka, bituka paresis. Samakatuwid, ang mga pasyente pagkatapos ng paggising mula sa kawalan ng pakiramdam ay nangangailangan ng maingat na pagsubaybay. Ang paggamit ng cyclopropane ay pinapayagan lamang para sa mga medikal na tauhan na sumailalim sa naaangkop na pagtuturo.
Contraindications
Sa cyclopropane anesthesia, ang pangangasiwa ng adrenaline at norepinephrine ay kontraindikado.
Mga nakakalason na epekto ng cyclopropane
Isang gamot na pampasigla sistema ng nerbiyos na may kasunod na pang-aapi nito, na nauugnay sa isang nangingibabaw na epekto sa cerebral cortex, pati na rin sa isang paglabag sa mga proseso ng metabolic sa utak, kabilang ang metabolismo. Kapag ang cyclopropane ay inhaled sa isang konsentrasyon ng 15-20% at halo-halong may oxygen sa mga daga, pagkatapos ng isang oras, ang halaga ng glycogen at kabuuang protina sa atay ay bumababa, ang aktibidad ng mga SH-group ng mga selula ng atay ay tumataas at ang nilalaman ng ribonucleic tumataas ang acid sa kanila. Sa talamak na pagkilos ng cyclopropane, ang produksyon ng bone marrow, pangunahin ang mga granulocytes, ay pinipigilan.
Form ng paglabas
Form ng paglabas: sa mga seamless steel cylinder na may kapasidad na 1 at 2 litro ng likidong cyclopropane sa ilalim ng presyon ng 5 atm; ang mga silindro ay pininturahan ng orange at may inskripsiyon<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.
Imbakan
Imbakan: sa isang malamig na lugar na malayo sa mga pinagmumulan ng apoy.
; nasusunog; Ang mga pinaghalong may hangin, O 2 at N 2 O ay sumasabog.
C Ang iclopropane ay ang pinakasimpleng cycloalkane, ang tatlong-member na cycle na may kahulugan. enerhiya ng stress (~ 115 kJ / mol) at tumaas kumpara sa iba pang kemikal na cycloalkanes. aktibidad . Ang mga anggulo sa cyclopropane 60° (CCC), 114-115° (HCH), mga haba ng bond 0.151 (C-C) at 0.109 nm (C-H). Ang maliit na halaga ng anggulo ng CCC kumpara sa anggulo sa pagitan ng sp 3 -hybridized orbitals (109.5°) ay nagpapahiwatig na ang pagbuo ng mga C - C bond sa cyclopropane ay hindi umabot sa max. nagsasapawan ng mga atomic orbital. Ang ganitong mga koneksyon ay tinatawag "banana" (Fig.), Sa pamamagitan ng kanilang likas na katangian, sila ay intermediate sa pagitan ng mga u-bond, kaya ang cyclopropane ay maaaring kumilos tulad ng mga olefin. Bilang karagdagan, dahil sa kahinaan ng "saging" na bono, ang cyclopropane ay madaling nagbubukas ng singsing sa decomp. mga distrito. Ang iba pang mga paraan ng paglalarawan ng kalikasan at katangian ng mga bono sa cyclopropane ay posible.
Ang pagpapalit sa cyclopropane ay makabuluhang nagbabago sa geometry nito. Kaya, ang mga substituent na nag-donate ng elektron ay nagpapaikli sa katabing C-C na mga bono at nagpapahaba sa kabaligtaran; ang mga grupong nag-withdraw ng elektron ay kumilos nang baligtad; ang malalaking vicinal substituent ay nagpapahaba ng bono sa pagitan ng mga C atom na nagtataglay ng mga substituent na ito. Sa mataas na stressed na mga istraktura, kapag ang cyclopropane ay isinama sa iba pang mga cycle, kabilang ang cyclopropane, ang malalaking distortion ng 3-membered cycle ay naobserbahan (tingnan ang Molecular Tension).
C cyclopropane - mahina CH-to-ta: pK a 46 (tubig, 25 ° C).
Ang isomerization ng cyclopropane sa propene ay madaling nagpapatuloy; distrito ay isinasagawa sa thermally o sa presensya. catalytic bilang ng Pt, Pd, Fe, Ni, Rh, A1 2 O 3.
Sa ilalim ng pagkilos ng H 2 alkylcyclopropanes sa ilalim ng banayad na mga kondisyon ay sumasailalim sa hydrogenolysis o isomerization kasama ang huli. hydrogenation:
Ang R-tion ng cyclopropane na may mga proton acid ay humahantong sa propyl halides. Sa presensya A1C1 3 cyclopropane alkylates mabango. conn. na may pagbuo ng parehong propyl at isopropyl derivatives; habang dumadaan mula sa n-xylene hanggang o-dichlorobenzene, ang ratio ng mga isomer na ito ay nagbabago mula sa (92: 8) hanggang sa (4: 96), ayon sa pagkakabanggit.
Iba ang reaksyon ng cyclopropane sa chlorine at bromine. Sa ilalim ng mga kondisyon ng radical bromination, ang 1,3-dibromopropane ay nabuo, habang ang radical chlorination sa ilalim ng banayad na mga kondisyon ay gumagawa ng 1,1-dichlorocyclopropane. Gamit ang isang electrophonic Ang bromination ay gumagawa ng pinaghalong bromopropanes:
Ang R-tion ng cyclopropane at ang mga derivatives nito na may mga asing-gamot sa kapaligiran ng mga proton p-carrier ay humahantong sa-mercury. mga alkohol [o ang kanilang alkoxy(acyloxy) derivatives]; Ang p-tion ay walang mga analogue sa kimika ng iba pang mga carbocycle:
R"=H, Alk, Ac
Ang mga pinalit na cyclopropane na naglalaman ng mga electron-donate at electron-withdraw na mga grupo ay sumasailalim sa heterolysis nang pinakamarami sa katamtamang pag-init. ipinalit na bono, halimbawa:
Ang 1,1-Dihalocyclopropanes sa ilalim ng pagkilos ng (C 4 H 9) 3 SnH o Mg sa CH 3 OH ay nababawasan sa monohalides, at kapag nakikipag-ugnayan. na may CH 3 Li ay binago sa kaukulang allenes:
C Ang iclopropane at ang mga derivatives nito ay nakuha sa pamamagitan ng pagkilos ng Zn-dust sa 1,3-dihalides:
Para sa synthesis ng functionally substituted cyclopropane, ang mga p-tion ng pagpasok sa C \u003d C bond ay ginagamit sa ilalim ng pagkilos ng diazoesters (cat. - Cu at Rh complexes) o