Propan ve asetilen karışımı bir şişeden geçirildiğinde bromlu suşişenin kütlesi 1.3 g arttı, aynı miktardaki ilk hidrokarbon karışımının tam yanması ile 14 litre (N.O.) karbon monoksit (IV) serbest bırakıldı. İlk karışımdaki propanın kütle fraksiyonunu belirleyin.
Çözüm: Asetilen bromlu su tarafından emilir:
HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.
1.3 g asetilen kütlesidir. v (C2H 2) \u003d 1.3 / 26 \u003d 0.05 mol. Bu miktardaki asetilenin yanması sırasında denkleme göre
2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O
2-0.05 \u003d 0.1 mol CO2 salındı. Toplam CO2 miktarı 14/22.4 = 0.625 mol'dür. Propan denkleme göre yakıldığında
C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZSO 2 + 4H 2 O
0.625 - 0.1 \u003d 0.525 mol CO2 serbest bırakılırken, reaksiyona 0.175 - 44 \u003d 7.7 g kütleli 0.525 / 3 \u003d 0.175 mol C3H8 girdi.
Hidrokarbon karışımının toplam kütlesi 1.3 + 7.7 = 9.0 g'dır ve kütle kesri propan: (C 3 H 8) \u003d 7.7 / 9.0 \u003d 0.856 veya %85.6.
Cevap. %85.6 propan.
Bildiğiniz gibi asetilen, metanın eksik ayrışmasının bir ürünüdür. Bu sürece piroliz denir (Yunanca bayramdan - ateş, lizis - ayrışma). Teorik olarak asetilen, etilen dehidrojenasyonunun bir ürünü olarak temsil edilebilir:
Pratikte, piroliz yöntemine ek olarak asetilen, sıklıkla kalsiyum karbürden elde edilir:
Asetilen molekülünün yapısal bir özelliği (Şekil 21), karbon atomları arasında üçlü bir bağ olmasıdır, yani molekülü bir çift karbon-karbon bağı içeren etilenden bile daha doymamış bir bileşiktir.
Pirinç. 21.
Asetilen molekülünün modelleri: 1 - top ve çubuk; 2 - ölçek
Asetilen atadır homolog seri alkinler veya asetilenik hidrokarbonlar.
Asetilen, suda az çözünür, renksiz, kokusuz bir gazdır.
Kullanımının altında yatan asetilenin kimyasal özelliklerini düşünün.
Asetilen, molekülündeki yüksek karbon içeriği nedeniyle havada dumanlı bir alevle yanar, bu nedenle asetileni yakmak için oksijen kullanılır:
Oksi-asetilen alevinin sıcaklığı 3200 °C'ye ulaşır. Böyle bir alev metalleri kesebilir ve kaynaklayabilir (Şek. 22).
Pirinç. 22.
Metalleri kesmek ve kaynaklamak için oksi-asetilen alevi kullanılır
Tüm doymamış bileşikler gibi, asetilen de aktif olarak katılma reaksiyonlarına girer. 1) halojenler (halojenasyon), 2) hidrojen (hidrojenasyon), 3) hidrojen halojenürler (hidrohalojenasyon), 4) su (hidrasyon).
Örneğin, hidroklorinasyon reaksiyonunu düşünün - hidrojen klorür ilavesi:
Asetilenin hidroklorinasyon ürününe neden kloroeten dendiğini anlıyorsunuz. Neden vinil klorür? Çünkü monovalent etilen radikali CH2 \u003d CH- vinil olarak adlandırılır. Vinil klorür, yaygın olarak kullanılan bir polimer - polivinil klorürün üretimi için başlangıç bileşiğidir (Şekil 23). Şu anda, vinil klorür, asetilenin hidroklorinasyonu ile değil, diğer yöntemlerle elde edilmektedir.
Pirinç. 23.
PVC Uygulaması:
1 - suni deri; 2 - elektrik bandı; 3 - tel yalıtımı; 4 - borular; 5 - muşamba; 6 - muşamba
Polivinil klorür, zaten bildiğiniz polimerizasyon reaksiyonu kullanılarak elde edilir. Vinil klorürün polivinil klorüre polimerizasyonu aşağıdaki şema kullanılarak açıklanabilir:
veya reaksiyon denklemleri:
Katalizör olarak Hg2+ katyonunu içeren cıva tuzlarının varlığında ilerleyen hidrasyon reaksiyonu, seçkin Rus organik kimyager M. G. Kucherov'un adını taşır ve daha önce çok önemli bir organik bileşik - asetaldehit elde etmek için yaygın olarak kullanılırdı:
Brom ekleme reaksiyonu - brominasyon - çoklu (çift veya üçlü) bir bağ için kalitatif bir reaksiyon olarak kullanılır. Asetilen (veya etilen veya diğer çoğu doymamış) geçerken organik bileşikler) bromlu su ile renk değişimi gözlemlenebilir. Bu durumda, aşağıdaki kimyasal dönüşümler gerçekleşir:
Asetilen ve doymamış organik bileşiklere karşı bir başka kalitatif reaksiyon, bir potasyum permanganat çözeltisinin renginin değişmesidir.
Asetilen, kimya endüstrisinin yaygın olarak kullanılan en önemli ürünüdür (Şekil 24).
Pirinç. 24.
Asetilen uygulaması:
1 - metallerin kesilmesi ve kaynağı; 2-4 - organik bileşiklerin üretimi (çözücüler 2, polivinil klorür 3, yapıştırıcı 4)
Yeni kelimeler ve kavramlar
- Alkinler.
- Asetilen.
- Kimyasal özellikler, asetilen: yanma, hidrojen halojenürlerin eklenmesi, su (Kucherov reaksiyonu), halojenler.
- Polivinil klorür.
- Çoklu bağlara kalitatif reaksiyonlar: brom suyunun ve potasyum permanganat çözeltisinin renginin giderilmesi.
Sorular ve görevler
Denemeleri ve metni ayarlama- Doktora Pavel Beşpalov.
Asetilenin klor ile etkileşimi
Silindire az miktarda potasyum permanganat kristali döküyoruz ve bir parça kalsiyum karbür atıyoruz. Daha sonra silindire hidroklorik asit dökün. Kapta parlamalar görülür, silindirin duvarları kurumla kaplıdır. Hidroklorik asit potasyum permanganat ile reaksiyona girdiğinde klor gazı açığa çıkar.
16 HCI + 2KMnO 4 = 5CI2 + 2 KCI + 2 MnCI2 + 8H20
İle hidroklorik asit Kalsiyum karbür asetilen verir
CaC2 + 2HCI\u003d C2H2 + CaCI2
Klor, hidrojen klorür ve odun kömürü oluşturmak için asetilen ile reaksiyona girer.
C2H2 + CI2 \u003d 2C + 2HCI
Teçhizat: silindir, spatula.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun. Deney sadece çekiş altında gerçekleştirilir. Deneyden sonra silindiri suyla doldurun.
Etilenin bromlu su ile reaksiyonu
Etilen, etanol ve konsantre sülfürik asit karışımının ısıtılmasıyla elde edilir. Serbest kalan etilen, brom suyu olarak adlandırılan sudaki bir brom çözeltisinden geçirilir. Bromlu su çok çabuk renksiz hale gelir. Etilene yerinde brom eklenir çift bağ. Bu durumda 1,2-dibromoetan oluşur.
CH2 \u003d CH2 +br 2 = CH 2 br — CH 2 br
renk giderme reaksiyonu sulu çözelti brom, organik bileşiklerin doymamışlığına kalitatif bir reaksiyon olarak hizmet eder.
Teçhizat:
Güvenlik mühendisliği.
Asetilenin bromlu su ile reaksiyonu
Asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisiyle üretilir. Bromlu sudan salınan asetileni geçirin. Bromlu suyun renk atmasını gözlemliyoruz. Brom, üçlü bağ bölgesinde asetilene eklenir. Bu durumda, molekülde dört brom atomlu bir bileşik oluşur - 1,1,2,2-tetrabromoetan.
CH ≡ CH + 2br 2 = CHBr 2 — CHBr 2
Brom suyunun renginin giderilmesi, asetilenin doymamış olduğunu kanıtlar.
Teçhizat: Wurtz şişesi, ayırma hunisi, havalandırma tüpü, beher veya test tüpü, tripod.
Güvenlik mühendisliği. Deney çekiş altında yapılmalıdır. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun.
Asetilenin bir potasyum permanganat çözeltisi ile etkileşimi
Asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisiyle üretilir. Asetileni asitlendirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisinden geçirirken, çözeltide hızlı bir renk değişikliği gözlemleriz. Asetilen, bir oksidasyon ürünü olan oksalik asit oluşumu ile üçlü bağ kopması bölgesinde oksitlenir. Potasyum permanganat fazla olduğunda, oksalik asit karbon dioksit ve suya oksitlenir.
Potasyum permanganat çözeltisinin renginin değişmesi, asetilenin doymamış olduğunun kanıtıdır.
Teçhizat: Wurtz şişesi, ayırma hunisi, havalandırma borusu, beher, tripod.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun.
Etilenin bir potasyum permanganat çözeltisi ile etkileşimi.
Etilen, etanol ve konsantre sülfürik asit karışımının ısıtılmasıyla elde edilir. Gaz çıkış borusunu, asitleştirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisine salınan etilen ile indiriyoruz. Çözelti hızla renksizleşir. Aynı zamanda, etilen oksitlenir. dihidrik alkol EtilenGlikol.
CH2 \u003d CH2 + [O] + H-OH \u003dCH 2 O MU -CH 2 O MU
Bu reaksiyon, kalitatif bir çift bağ reaksiyonudur.
Teçhizat: Wurtz şişesi, damlatma hunisi, yıkayıcı, havalandırma tüpü, beher veya test tüpü, tripod.
Güvenlik mühendisliği.
Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun, konsantre asitler ve yanıcı sıvılar.
Asetilen ve oksijen karışımının patlaması
Asetilen ve oksijen karışımı tutuşturulduğunda büyük bir güçle patlar. Bu nedenle, yalnızca küçük hacimlerde karışımla deney yapmak güvenlidir - bir sabun çözeltisi bu konuda bize yardımcı olacaktır. Su ve sabunlu bir porselen harcına biraz hidrojen peroksit ekleyin. Elde edilen çözeltiye bir katalizör, manganez dioksit ekleyin. Hemen oksijen salınımına başlar.
2H 2 O 2 \u003d 2H 2 O + O 2
Bu karışıma küçük bir parça kalsiyum karbür batırın. Su ile reaksiyona girdiğinde asetilen verir.
CaC 2 + 2 H 2 O \u003d C 2 H 2 + Ca (OH) 2
Çözeltinin yüzeyinde, sabunun varlığı nedeniyle, bir asetilen ve oksijen karışımı ile doldurulmuş kabarcıklar oluşur. Baloncuklar ateşlendiğinde, asetilen ve oksijen karışımının güçlü patlamaları meydana gelir.
Teçhizat: porselen harcı, kıymık.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun. Karışımın sadece küçük bir miktarı ateşlenebilir.
yanan asetilen
Asetileni kalsiyum karbür ve sudan elde ederiz. Şişeyi gaz çıkış tüplü bir mantarla kapatıyoruz. Gaz çıkış borusunun ucuna bir enjeksiyon iğnesi sokulur. Bir süre sonra asetilen balondaki havayı tamamen değiştirdiğinde açığa çıkan gazı ateşe veriyoruz. Asetilen parlak beyaz bir alevle yanar. Asetilenin yanması karbondioksit ve su üretir.
2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Test tüpünü yanan asetilen alevine getirelim. Kurum test tüpüne yerleşir. Oksijen eksikliği ile asetilenin tamamen yanması ve karbonu kurum şeklinde serbest bırakması için zamanı yoktur. Alevin parlaklığı, asetilendeki yüksek karbon yüzdesi ve yanmamış karbon parçacıklarının ısıtıldığı alevinin yüksek sıcaklığı ile açıklanır.
Teçhizat: yuvarlak tabanlı şişe, iğneli tıpa tıbbi şırınga, tripod.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun. Asetileni yalnızca saflık için numune aldıktan sonra ateşe vermek mümkündür.
etilen yakma
Etilen, etanol ve konsantre sülfürik asit karışımının ısıtılmasıyla elde edilir. Karışım bir kısım alkol ve üç kısım sülfürik asitten hazırlanır. Sülfürik asit, bir dehidrasyon maddesi olarak işlev görür. Karışım ısıtıldığında etilen açığa çıkar.
C2H5OH \u003d C2H4 + H20
Etileni suyu değiştirerek silindirde topluyoruz. Etilen, suda az çözünür, renksiz bir gazdır. Etilen havada yanarak karbondioksit ve su oluşturur.
C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Teçhizat: Wurtz şişesi, ayırma hunisi, yıkayıcı, havalandırma borusu, tripod, silindir.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlar, konsantre asitler ve yanıcı sıvılarla çalışma kurallarına uyun.
Bakır asetilenid elde edilmesi
Asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisiyle üretilir. Asetilen molekülündeki hidrojen atomları oldukça hareketlidir. Bu nedenle metallerle kolayca değiştirilebilirler. Asetileni bir amonyak bakır (I) klorür çözeltisinden geçirelim. Bakır(I) asetilenidin kırmızı bir çökeltisi çöker.
CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2 HCI
Teçhizat:
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun. Sadece küçük miktarlarda bakır asetilenid alın. Kurutulmuş bakır asetilenid çok tehlikeli bir patlayıcıdır. Konsantre hidroklorik asit ile muamele edilerek yok edilir.
Gümüş asetilenid elde etmek
Asetilen, suyun kalsiyum karbür üzerindeki etkisiyle üretilir. Asetilen molekülündeki hidrojen atomları oldukça hareketlidir. Bu nedenle metallerle kolayca değiştirilebilirler. Asetileni bir amonyak gümüş oksit çözeltisinden geçirin. Gümüş asetilenid çöker.
CH ≡ CH + Ag 2 Ö → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 Ö
Teçhizat: Wurtz şişesi, ayırma hunisi, havalandırma tüpü, beher veya test tüpü, polipropilen huni, filtre kağıdı, tripod.
Güvenlik mühendisliği. Yanıcı gazlarla çalışma kurallarına uyun. Sadece küçük miktarlarda gümüş asetilid alın. Kurutulmuş gümüş asetilenid çok tehlikeli bir patlayıcıdır. Konsantre hidroklorik asit ile muamele edilerek yok edilir.
Metal asetilitlerin kırılganlığı
Metal asetilitler kararsız bileşiklerdir. Gümüş asetilenid ıslandığında stabildir; kuruduğunda kolayca patlar. Gümüş asetilenide kurumaya için için yanan bir kıymık getiriyoruz - patlıyor. Bakır (I) asetilenid ile benzer bir deney yapalım. Gümüş asetilenid gibi, bakır(I) asetilenid ıslandığında stabildir, ancak kurutulduğunda kolayca ayrışır. Kuru bakır (I) asetilenide getirilen yanan bir kıymık patlamaya yol açar. Bu yeşil bir alev üretir.
Teçhizat: yangın geciktirici conta, kıymık.
Güvenlik mühendisliği. Sadece küçük miktarlarda gümüş ve bakır asetilenid elde edilebilir ve ayrıştırılabilir. Kurutulmuş gümüş ve bakır asetilenitler tehlikeli patlayıcılardır. Asetilenidler, konsantre hidroklorik asit ile muamele edilerek yok edilir.
Deneyim 10. Asetilenin elde edilmesi ve kimyasal özellikleri
Reaktifler ve ekipman: kalsiyum karbür (parçalar), doymuş bromlu su, %1 potasyum permanganat solüsyonu, %10 sodyum karbonat solüsyonu, %1 gümüş nitrat solüsyonu, %5 amonyak solüsyonu, amonyak bakır (I) klorür solüsyonu; havalandırma boruları, ucu çekilmiş düz havalandırma boruları, pota kapakları, filtre kağıdı, test tüpleri.
10.1. Asetilenin elde edilmesi ve yanması (itme). Küçük bir parça kalsiyum karbür CaC2 bir deney tüpüne konur ve 1 ml su ilave edilir. Test tüpü, ucu çekilmiş bir gaz çıkış tüpüne sahip bir mantar ile hemen kapatılır. Serbest kalan asetilen tutuşturulur. Dumanlı bir alevle yanar (ateşe getirilen pota kapağında kurum lekesi oluşur). Yoğun bir oksijen kaynağı ile asetilen, tam yanması meydana geldiğinden, parlak bir alevle yanar.
10.2. Asetilenin bromlu su ile reaksiyonu. Kalsiyum karbür ve su içeren test tüpü, kavisli gaz çıkış tüplü bir mantar ile kapatılır ve doymuş bromlu sudan asetilen geçirilir. Bromlu suyun kademeli olarak renk değiştirmesini gözlemleyin.
Asetilenin brom suyunu neden etilenden çok daha yavaş renksizleştirdiğini açıklayın ve reaksiyon denklemiyle onaylayın.
10.3. Potasyum permanganat ile asetilen oksidasyon reaksiyonu. 1 ml potasyum permanganat solüsyonu bir test tüpüne dökülür, 1 ml %10'luk sodyum karbonat solüsyonu eklenir ve daha sonra elde edilen solüsyondan asetilen geçirilir. Menekşe rengi kaybolur ve topak halinde kahverengi manganez (IV) oksit çökeltisi belirir. Asetilenin oksidasyonu için denklemi yazın ve reaksiyon ürünlerini adlandırın.
10.4. Gümüş ve bakır asetilitlerin hazırlanması. Asetilendeki hidrojen atomları, etilen hidrokarbonların aksine, karşılık gelen tuzları oluşturmak için metallerle kolayca değiştirilebilir. Benzer özellikler, monoalkil ile sübstitüe edilmiş asetilen serisinin de karakteristiğidir.
Gümüş asetilenid elde etmek için, bir test tüpüne 2 ml %1'lik gümüş nitrat çözeltisi dökülür ve başlangıçta oluşan gümüş oksit (I) çökeltisi tamamen eriyene kadar damla damla %5'lik bir amonyak çözeltisi eklenir. Asetilen elde edilen çözeltiden geçirilir ve sarımsı gri bir gümüş asetilenit çökeltisi gözlenir.
Bakır (I) asetilenid elde etmek için, bir test tüpüne 2-3 ml amonyak bakır (I) klorür çözeltisi dökülür ve içinden asetilen geçirilir. Renksiz çözelti önce kırmızıya döner ve ardından kırmızı-kahverengi bir bakır (I) asetilenit çökeltisi oluşur.
Bu reaksiyon başka bir şekilde gerçekleştirilebilir. Bunu yapmak için, bir filtre kağıdı şeridini amonyak bakır (I) klorür çözeltisiyle nemlendirin ve asetilenin salındığı test tüpünün ağzına getirin. Kırmızımsı kahverengi bir renk gözlenir. Bu çok hassas reaksiyon, işletmelerde havanın sıhhi muayenesi de dahil olmak üzere asetilen izlerini tespit etmek için kullanılır. Asetilid elde etmek için şemalar yazın ve oluşumlarını açıklayın. Bu reaksiyonda asetilen hangi özellikleri sergiler?
Laboratuvar işi № 5
AROMATİK BİLEŞİKLER
BENZEN VE HOMOLOJİLERİ
Deneyim 11. Sodyum benzoattan benzen elde etmek
Reaktifler ve ekipman: sodyum benzoat, kostik soda; buz, kavisli gaz tüpleri, havanlar, cam çubuklar, 100 ml'lik beherler, test tüpleri.
Bir havanda 1 gr sodyum benzoat ve 2 gr kostik sodayı dikkatlice öğütün. Karışım, kavisli gaz çıkış borulu bir tıpa ile kapatılmış kuru bir deney tüpüne yerleştirilir ve deney tüpü, durdurucuya doğru eğimli bir şekilde bir tripodun ayağına sabitlenir. Gaz çıkış borusunun ucu, buzlu su ile soğutulmuş bir alıcı boruya indirilir. Karışımlı tüp ilk önce bir gaz brülöründe eşit şekilde ısıtılır ve ardından tüpün reaksiyon karışımıyla doldurulmuş kısmı kuvvetli bir şekilde ısıtılır. Elde edilen benzen bir alıcı tüpte toplanır. Koku ve yanıcılık ile tespit edilir. Bunu yapmak için, elde edilen distilat ile bir cam çubuk nemlendirilir ve brülörün alevine getirilir. Benzen dumanlı bir alevle yanar.
Deneyim 12. Aromatik hidrokarbonların oksitleyici ajanlara oranı
Reaktifler ve ekipman: benzen, toluen, %5 potasyum permanganat solüsyonu, %10 sülfürik asit solüsyonu; test tüpleri, su banyoları için geri akış kondansatörleri.
1 ml benzen ve tolueni iki test tüpüne dökün ve her birine 1 ml %5 potasyum permanganat solüsyonu ve %10 sülfürik asit solüsyonu ekleyin. Tüpler hava soğutucuları ile kapatılır ve bir su banyosunda ısıtılır. Toluenli bir test tüpünde potasyum permanganatta renk değişimi gözlemlenir ve benzenli bir test tüpünde hiçbir değişiklik olmaz. Sebebini açıkla? Reaksiyon denklemlerini yazın.
Benzenin potasyum permanganatın rengini değiştiren safsızlıklar içerebileceğine dikkat edilmelidir, bu nedenle deney için önceden saflaştırılmış benzen almak gerekir.
Deneyim 13. Benzen brominasyonu(itme)
Reaktifler ve ekipman: benzen, karbon tetraklorür (1:5) içindeki bir brom çözeltisi, demir tozları, mavi turnusol kağıdı; su banyoları, test tüpleri için geri akış kondansatörleri, test tüpleri.
Karbon tetraklorür içinde 1 ml benzen ve 1 ml brom çözeltisi iki test tüpüne dökülür. Test tüplerinden birine (bir spatulanın ucuna) biraz demir tozu eklenir. Tüpler hava soğutucularla kapatılır ve ılık su banyosunda ısıtılır. Demir tozları olan bir test tüpünde bir süre sonra reaksiyon karışımı renksiz hale gelir. Suyla nemlendirilmiş ve cam tüplerin serbest uçlarına getirilen mavi bir turnusol kağıdı, reaksiyonun yalnızca demir talaşları olan bir test tüpünde gerçekleştiğini doğrular (göstergenin rengi, salınan hidrojen bromürün buharlarından değişir).
Reaksiyonun başlamasından 5-10 dakika sonra, bir filtre kağıdı şeridi reaksiyon karışımına indirilir ve daha sonra havada kurutulur. Bromobenzen, orijinal benzenden kokusu farklı olan kağıt üzerinde kalır.
Benzendeki hidrojen ikame reaksiyonunun, aktif hale getirilmiş bir halojen partikülünün varlığında meydana geldiği unutulmamalıdır. Halojen aktivasyonu, katalizörlerin (genellikle Lewis asitleri) etkisiyle gerçekleştirilir. Çekirdeğe halojenasyon, elektrofilik ikame (SE) mekanizması ile ilerler.
Bir aprotik Lewis asidi (FeBr 3) oluşumu için reaksiyon denklemini ve benzen brominasyon reaksiyonunun mekanizmasını yazın. Dibromobenzenin izomerlerinden hangisi bromobenzenin daha fazla bromlanmasıyla elde edilebilir?
Deneyim 14. Toluenin Brominasyonu(itme)
Reaktifler ve ekipman: toluen, karbon tetraklorür içinde bir brom çözeltisi, demir talaşları, mavi turnusol kağıdı; test tüpleri, su banyoları, test tüpleri için geri akış kondansatörleri.
Deney 13 tekrarlanır, ancak iki test tüpüne benzen yerine 1 ml toluen eklenir. Demir talaşı içermeyen bir test tüpü, kaynar su banyosunda ısıtılır.
Önceki deneyden farklı olarak, reaksiyon her iki test tüpünde de devam eder. Toluenin brominasyonu, reaksiyon koşullarına bağlı olarak iki yönde ilerler. Bir katalizörün (Fe) yokluğunda, ancak ısıtıldığında, halojen yan zincirdeki hidrojeni radikal bir mekanizma (SR) ile değiştirir.
Bir katalizörün (Lewis asidi) mevcudiyetinde, hidrojen, iyonik mekanizma (SE) ile aromatik çekirdekte brom ile yer değiştirirken, halojen atomu halkaya alkil radikaline göre orto veya para konumunda girer.
Toluen halojenasyonunun mekanizmalarını yan zincire (S R) ve aromatik halkaya (S E) yazın. Aromatik hidrokarbonların bir halka halinde halojenlenmesinde katalizörün rolünü açıklayın. Elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında alkil radikallerinin yönlendirici etkisini statik ve dinamik yaklaşımlarla açıklar.
Deneyim 15. Benzen nitrasyonu(itme)
Reaktifler ve ekipman: benzen, konsantre nitrik ve sülfürik asitler; test tüpleri, su banyoları, 50 ml beherler, buz, test tüpleri için geri akış kondansatörleri.
1 ml konsantre ekleyin Nitrik asit(r \u003d 1.4 g / cm 3) ve 1.5 ml konsantre sülfürik asit. Nitratlama karışımı soğutulur buzlu su ve ardından çalkalama ve soğutma ile birkaç adımda 1 ml benzen ekleyin. Test tüpü bir hava soğutucu ile kapatılır ve ara sıra çalkalanarak bir su banyosunda (50-55 °C) 5-10 dakika ısıtılır. Reaksiyonun tamamlanmasından sonra, test tüpünün içeriği dikkatlice bir bardak buzlu suya dökülür. Fazla mineral asitler suda çözülür ve bardağın dibinde acı badem kokulu, yağlı sarımsı damlalar şeklinde nitrobenzen açığa çıkar.
Benzen nitrasyonu reaksiyonunun mekanizmasını yazınız. Sülfürik asit nasıl bir rol oynar?
Deneyim 16. Benzen ve toluenin sülfonasyonu(itme)
Reaktifler ve ekipman: benzen, toluen, konsantre sülfürik asit; test tüpleri, su banyoları, 50 ml beherler, test tüpleri için geri akış kondansatörleri.
0,5 ml benzen ve toluen test tüplerine konur ve 2 ml konsantre sülfürik asit eklenir. Tüpler hava soğutuculu tıpalarla kapatılır ve kaynar su banyosunda sürekli karıştırılarak 10-15 dakika ısıtılır. Toluen, sülfürik asitte kademeli olarak çözünür, ancak benzenli bir test tüpünde hiçbir değişiklik olmaz. Toluen tamamen çözündüğünde tüpler soğutulur ve içerikleri 20 ml su ile dikkatlice beherlere boşaltılır. Benzen, bu koşullar altında sülfürik asit ile reaksiyona girmediği için suyun yüzeyinde yüzer. Toluen, benzenden daha kolay sülfonlanır. Reaksiyon sırasında, suda kolayca çözünen izomerik toluensülfonik asitler oluşur.
Alkil radikalinin aromatik bir halkada sülfonasyon reaksiyonunun hızını nasıl etkilediğini açıklayın. Toluenin sülfonasyonu için reaksiyon mekanizmasını yazınız.
Kimya dersinin geliştirilmesi
Sınıf 10
8. Ders
Ders konusu: Alkinler. Asetilen, metan pirolizi ve karbür yöntemiyle üretimi. Asetilenin kimyasal özellikleri: yanma, bromlu suyun renk değiştirmesi, hidrojen klorür ilavesi ve hidrasyon. Asetilen bazlı özelliklerin uygulanması. Vinil klorür polimerizasyon reaksiyonu. Polivinil klorür ve uygulaması.
Dersin Hedefleri:
- Keşfetmekgenel formül, isimlendirme, homolog alkin serisinin temsilcilerinin fiziksel özellikleri, yapıları, homolog alkin serisinin ilk temsilcisinin kimyasal özellikleri - asetilen, uygulama.
- Genel eğitim yetkinlikleri, mantıksal düşünme geliştirin.
Öğrencilerin merakını uyandırmak,Organik kimya bilgisinin önemini gösterir.
Ders türü: UPNZ
Bilgi ve metodolojik destek: slaytlar, diyagramlar, toplama materyalleri, dersin konusuyla ilgili tablolar.
ders kitabı: Kimya. Organik Kimya. 10. sınıf (temel seviye).Rudzitis G.E., Feldman F.G.,15. baskı. - E.: 2012. - 192 s.
Öğrenci etkinliklerinin özellikleri: ön, bireysel, tahtada çalışmak.
Kontrol türleri: Anket.
Dersler sırasında
I. Dersin organizasyon anı
II. Bilgi güncellemesi
Temel kavramlar üzerine anket:
hidrokarbonlar
Doymuş ve doymamış bileşikler
Alkinler: Serinin formülü, serinin ilk temsilcisi, temel özellikleri, hazırlama yöntemleri, uygulaması.
III. ödev kontrolü
IV. Yeni materyalin sunumu
alkinler - Molekülleri tekli ek olarak doymamış hidrokarbonlar C-C- bağları bir üçlü C içerir≡ C-bağ.
Genel formül kürek çekmek -İle n H 2n-2
Alc terminolojisinin özellikleri ve yeni
Bir hidrokarbonun alken sınıfına ait olması, son ek ile yansıtılır.-içinde:
İle 2 H 2 CH≡ CHetin (asetilen)
İle 3 H 4 CH≡ C-CH 3 propin
İle 4 H 6 CH≡ C-CH 2 -CH 3 butin-1
vb.
Bileşikleri adlandırma kuralları alkenlerle aynı kalır, yalnızca son ek değiştirilir-içinde .
alkenlerin izomerizmi
Karbon zincirinin yapısının izomerizmi.
Üçlü bağın pozisyonunun izomerizmi.
Sınıflar arası izomerizm.
Yapısal izomerizm.
Her türden izomerlere örnekler verin, isimlerini verin!
Moleküllerin yapısının özellikleri (örneğin asetilen)
Asetilende, karbon haldedirsp - hibridizasyon(hibridizasyon birsve 1p-orbital). Etilen molekülündeki her bir karbon atomunun 2 hibriti vardır.sp - orbitaller ve iki hibrit olmayan p-orbital. Hibrit yörüngelerin eksenleri aynı düzlemde bulunur ve aralarındaki açı 180 °'dir.Her karbon atomunun bu tür yörüngeleri başka bir karbon atomununkilerle kesişir.ves-yörüngeleroluşturan iki su kanalı atomuσ -C-C ve C-H bağları.
Eğitim şeması bir moleküldeki σ-bağları as tilen
Karbon atomlarının hibrit olmayan dört p-orbitali, düzleme dik olan karşılıklı olarak dik düzlemlerde üst üste gelir.σ -bağlantılar. Böylece iki oluşurπ- bağlantılar.
İle ≡ C = σ + 2 π
Bir molekülde π-bağlarının oluşum şeması uh tilen
Asetilen molekülünün yapısı
Asetilen, havadan hafif, suda az çözünür, kokusuz bir gazdır. Hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur.
artan alkinler serisinde moleküler ağırlık kaynama noktası yükselir.
Asetilenin fiziksel özelliklerini defterinize bir tablo şeklinde anlatın!
Fiş
Asetilen elde etme yöntemleri:
Kalsiyum karbürden yapılmıştır. (Laboratuvar yöntemi)
CaS 2 + 2H 2 O → S 2 H 2 + Ca(OH) 2
Kalsiyum karbür elde edilmesi (endüstride):
CaO + 3C CaC 2 + CO
kalsiyum oksit kok kalsiyum karbür
CaCO 3 CaO+CO 2
kalsiyum karbonat kalsiyum oksit
Metanın termal ayrışması.
2 Kanal 4 İle 2 H 2 + 3H 2
Bir dizi alkinin asetilen - hidrokarbonlarının homologlarını elde etme yöntemleri:
Dehidrohalojenasyon - bitişik veya bir karbon atomunda iki halojen atomu içeren dihaloalkanlardan iki hidrojen halojenür molekülünün ortadan kaldırılması:
Reaksiyon, halojen türevleri üzerinde alkollü bir alkali çözeltisinin etkisi altında ilerler.
2 H 5 O MUCH 3 - GBr 2 - CH 3 + 2KOH
CH 3 -C ≡ CH + 2KVr+ 2H 2 Ö,
2,2 - dibromopropan propin
Kimyasal özellikler
Halojenlerle etkileşim
ekleme reaksiyonları
Çoklu bağların varlığına kalitatif bir tepki, brom suyunun renginin değişmesidir!
Ekleme reaksiyonları iki aşamada ilerler.
asetaldehit
Metallerle.
Reaksiyon ürünü - asetilenitler - az çözünür, kararsız, patlayıcı maddeler!
Grimsi beyaz bir gümüş asetilenit çökeltisinin veya kırmızı-kahverengi bir bakır asetilit çökeltisinin oluşumu - niteliksel tepki terminal üçlü bağına!
Yanma.
Oksidasyon reaksiyonları.
Asetilen, benzen ve vinil asetilene polimerize olabilir.
Vinil klorürün polimerizasyonu
Polivinil klorür (PVC), dayanıklı plastik, suni deri, muşamba, dielektrik vb. üretmek için kullanılır.
asetilen uygulaması
Organik sentezdeki hammaddeler (lif, boya, vernik, ilaç, PVC, kloropren kauçuk, asetik asit, çözücüler vb. üretimi)
Metalleri keserken ve kaynak yaparken.
V. Bilginin pekiştirilmesi.
Problem çözme ve alıştırmalar
s.54 - egzersiz 1,3,5,6.
s.55 - egzersiz 8
s.55 - görevler 1.
V İ . Refleks. Dersi özetlemek
VI İ . Ödev
13. paragraf,
ile. 55 - görevler 2, 3
Etilen ve asetilen moleküllerinin yapısı arasındaki farkları açıklar.
Etinin en yakın homologu hangi hidrokarbondur?
Aşağıdaki dönüşümleri gerçekleştirebileceğiniz reaksiyon denklemlerini oluşturun, reaksiyonların gerçekleşmesi için koşulları belirtin, reaksiyon ürünlerini adlandırın:
