İlk asit polibazik ise, o zaman tam esterlerin oluşumu mümkündür - tüm H20 grupları değiştirilir veya asit esterleri - kısmi ikame. Monobazik asitler için sadece tam esterler mümkündür (Şekil 1).
Pirinç. 1. ESTER ÖRNEKLERİ inorganik ve karboksilik asitlere dayalı
Ester isimlendirmesi. Ad şu şekilde oluşturulur: önce grup belirtilir R , aside bağlı, o zaman - "at" sonekiyle asidin adı (inorganik tuzların adlarında olduğu gibi: karbon de sodyum, nitr de krom). Şek.2
Biri önemsiz kullanırsa ( santimetre. SIRADAN MADDE İSİMLERİ) başlangıç asidinin adı, ardından bileşiğin adına "eter" kelimesi dahil edilir, örneğin, C3H7COOC5H11, butirik asidin amil esteridir.
Esterlerin sınıflandırılması ve bileşimi. İncelenen ve yaygın olarak kullanılan esterler arasında çoğunluğu karboksilik asitlerden türetilen bileşiklerdir. Mineral (inorganik) asitlere dayalı esterler çok çeşitli değildir, çünkü mineral asitler sınıfı, karboksilik asitlerden daha az sayıdadır (bileşiklerin çeşitliliği, ayırt edici özellikler organik Kimya).İlk karboksilik asit ve alkoldeki C atomlarının sayısı 6-8'i geçmediğinde, karşılık gelen esterler, çoğunlukla meyvemsi bir kokuya sahip, renksiz yağlı sıvılardır. Bir grup meyve esteri oluştururlar. Bir aromatik alkol (aromatik bir çekirdek içeren) bir ester oluşumunda yer alıyorsa, bu tür bileşikler, kural olarak, meyveli bir kokudan ziyade çiçek kokusuna sahiptir. Bu grubun tüm bileşikleri suda pratik olarak çözünmez, ancak çoğu organik çözücüde kolayca çözünür. Bu bileşikler, çok çeşitli hoş aromalar için ilginçtir (Tablo 1), bazıları önce bitkilerden izole edilmiş ve daha sonra yapay olarak sentezlenmiştir.
| Sekme. 1. BAZI ESTERLER, meyveli veya çiçek aromalı (bileşiğin formülünde ve adındaki başlangıç alkollerinin parçaları koyu harflerle yazılmıştır) | ||
| ester formülü | İsim | aroma |
| CH 3 SOO C4H9 | butil asetat | armut |
| C 3 H 7 COO 3. Kanal | Metil bütirik asit esteri | elma |
| C 3 H 7 COO C2H5 | Etil bütirik asit esteri | Ananas |
| C 4 H 9 COO C2H5 | Etil | kıpkırmızı |
| C 4 H 9 COO C5H11 | isoamil izovalerik asit esteri | muz |
| CH 3 SOO CH2C6H5 | benzil asetat | yasemin |
| C 6 H 5 SOO CH2C6H5 | benzil benzoat | çiçek |
Üçüncü grup ise yağlar. Önceki iki grubun aksine monohidrik alkoller
ROH , tüm yağlar alkol gliserol HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH'nin esterleridir. Yağların bir parçası olan karboksilik asitler, kural olarak, 9-19 karbon atomlu bir hidrokarbon zincirine sahiptir. Hayvansal yağlar (inek yağı, kuzu, domuz yağı) plastik, eriyebilir maddelerdir. Bitkisel yağlar (zeytin, pamuk tohumu, ayçiçek yağı) viskoz sıvılardır. Hayvansal yağlar esas olarak stearik ve palmitik asit gliseritlerinin bir karışımından oluşur (Şekil 3A, B). Bitkisel yağlar, biraz daha kısa karbon zincirine sahip asitlerin gliseritlerini içerir: laurik C 11 H 23 COOH ve miristik C 13 H 27 COOH. (stearik ve palmitik gibi doymuş asitlerdir). Bu tür yağlar kıvamını değiştirmeden havada uzun süre saklanabilir ve bu nedenle kurumaz olarak adlandırılır. Buna karşılık, keten tohumu yağı doymamış linoleik asit gliserit içerir (Şekil 3B). Yüzeye ince bir tabaka halinde uygulandığında, böyle bir yağ, polimerizasyon sırasında atmosferik oksijenin etkisi altında kurur. çift bağlar, böylece suda ve organik çözücülerde çözünmeyen elastik bir film oluşturur. Temelli Keten tohumu yağı doğal kuruyan yağ üretir.
Pirinç. 3. STEARİK VE PALMİTİK ASİT GLİSERİTLERİ (A VE B)- hayvansal yağ bileşenleri. Linoleik asit gliserit (B), keten tohumu yağının bir bileşenidir.
Mineral asitlerin esterleri (alkil sülfatlar, düşük alkoller C 1-8'in parçalarını içeren alkil boratlar, yağlı sıvılardır, daha yüksek alkollerin esterleri (C 9 ile başlayan) katı bileşiklerdir.
Esterlerin kimyasal özellikleri. Karboksilik asitlerin esterleri için en tipik olanı, ester bağının hidrolitik (suyun etkisi altında) bölünmesidir; nötr bir ortamda yavaş ilerler ve asitlerin veya bazların varlığında belirgin şekilde hızlanır, çünkü H+ ve HO– iyonları bu süreci katalize eder (Şekil 4A), hidroksit iyonları daha verimli hareket eder. Alkalilerin varlığında hidrolize sabunlaşma denir. Oluşan tüm asidi nötralize etmek için yeterli miktarda alkali alırsak, esterin tamamen sabunlaşması gerçekleşir. Böyle bir işlem endüstriyel ölçekte gerçekleştirilir ve gliserol ve daha yüksek karboksilik asitler (С15–19), sabun olan alkali metal tuzları şeklinde elde edilir (Şekil 4B). Bitkisel yağlarda bulunan doymamış asit parçaları, herhangi bir doymamış bileşik gibi hidrojenlenebilir, çift bağlara hidrojen eklenir ve hayvansal yağlara benzer bileşikler oluşur (Şekil 4B). Bu şekilde ayçiçeği, soya fasulyesi veya mısır yağına dayalı sanayide katı yağlar elde edilir. Margarin, doğal hayvansal yağlar ve çeşitli gıda katkı maddeleri ile karıştırılmış bitkisel yağ hidrojenasyon ürünlerinden yapılır.Ana sentez yöntemi, bir asit tarafından katalize edilen ve su salınımının eşlik ettiği bir karboksilik asit ve bir alkolün etkileşimidir. Bu reaksiyon, Şekil 2'de gösterilenin tersidir. 3 A. Prosesin doğru yönde ilerlemesi için (ester sentezi), reaksiyon karışımından su damıtılır (damıtılır). özel çalışmalar etiketli atomlar kullanılarak, sentez sırasında, elde edilen suyun bir parçası olan O atomunun alkolden değil asitten (kırmızı noktalı çerçeve ile işaretlenmiştir) ayrıldığını (gerçekleşmemiş bir varyant vurgulanmıştır) tespit etmek mümkün olmuştur. mavi noktalı çerçeve ile).
İnorganik asitlerin esterleri, örneğin nitrogliserin, aynı şemaya göre elde edilir (Şekil 5B). Asitler yerine asit klorürler kullanılabilir, yöntem hem karboksilik (Şekil 5C) hem de inorganik asitler (Şekil 5D) için geçerlidir.
Karboksilik asitlerin tuzlarının haloalkillerle etkileşimi
RCI ayrıca esterlere yol açar (Şekil 5D), reaksiyon geri döndürülemez olduğu için uygundur - serbest kalan inorganik tuz organik reaksiyon ortamından bir çökelti şeklinde hemen uzaklaştırılır.Esterlerin kullanımı. Etil format HCOOS 2 H5 ve etil asetat H3 COOS 2 H5, selüloz vernikler için çözücü olarak kullanılır (nitroselüloz ve selüloz asetat bazlı).Düşük alkollere ve asitlere dayalı esterler (Tablo 1), gıda endüstrisinde meyve esansları oluşturmak için kullanılır ve esterler, meyve esansları oluşturmak için kullanılır. aromatik alkoller parfüm endüstrisinde.
Cilalar, yağlayıcılar, kağıt (mumlu kağıt) ve deri için emprenye bileşimleri mumlardan yapılır, ayrıca kozmetik kremlerin ve tıbbi merhemlerin bir parçasıdır.
Yağlar, karbonhidratlar ve proteinlerle birlikte, beslenme açısından gerekli bir dizi Gıda Ürünleri, tüm bitki ve hayvan hücrelerinin bir parçasıdırlar, ayrıca vücutta birikir, bir enerji rezervi rolü oynarlar. Düşük ısı iletkenliği nedeniyle, yağ tabakası hayvanları (özellikle deniz hayvanları - balinalar veya morslar) hipotermiden iyi korur.
Hayvansal ve bitkisel yağlar, kozmetik endüstrisinde ve çeşitli yağlayıcıların bir bileşeni olarak kullanılan daha yüksek karboksilik asitler, deterjanlar ve gliserin üretimi için hammaddelerdir (Şekil 4).
Nitrogliserin (Şekil 4), dinamitin temeli olan iyi bilinen bir ilaç ve patlayıcıdır.
Bitkisel yağlar bazında, yağlı boyaların temelini oluşturan kuruyan yağlar yapılır (Şekil 3).
Sülfürik asit esterleri (Şek. 2) organik sentezde alkilleyici ajanlar (bileşik içine bir alkil grubu dahil ederek) olarak kullanılır ve fosforik asit esterleri (Şek. 5) insektisitler ve ayrıca yağlama yağlarına katkı maddeleri olarak kullanılır.
Mihail Levitski
EDEBİYAT Kartsova A.A. Maddenin fethi. Organik Kimya . Yayınevi Himizdat, 1999Pustovalova L.M. Organik Kimya. Anka kuşu, 2003
Katı ve sıvı yağlar, trihidrik alkol - gliserol ve dallanmamış bir karbon zinciri içeren yüksek yağ asitleri tarafından oluşturulan doğal esterlerdir. çift sayı karbon atomları. Buna karşılık, daha yüksek yağ asitlerinin sodyum veya potasyum tuzlarına sabun denir.
Karboksilik asitler alkollerle etkileşime girdiğinde ( esterleşme reaksiyonu) esterler oluşur:
Bu reaksiyon geri dönüşümlüdür. Reaksiyon ürünleri, ilk maddeleri - alkol ve asit - oluşturmak için birbirleriyle etkileşime girebilir. Bu nedenle, esterlerin su ile reaksiyonu - ester hidrolizi - esterleşme reaksiyonunun tersidir. Kimyasal Denge Doğrudan (esterleşme) ve ters (hidroliz) reaksiyonların hızları eşit olduğunda kurulan , su giderici ajanların varlığı ile eter oluşumuna doğru kaydırılabilir.
Doğadaki ve teknolojideki esterler
Esterler doğada yaygın olarak bulunur ve mühendislikte ve çeşitli endüstrilerde kullanılır. Onlar iyiler çözücüler organik maddeler, yoğunlukları suyun yoğunluğundan daha azdır ve pratik olarak içinde çözünmezler. Bu nedenle, nispeten küçük moleküler ağırlığa sahip esterler, düşük kaynama noktalarına ve çeşitli meyvelerin kokusuna sahip oldukça yanıcı sıvılardır. Vernikler ve boyalar için çözücüler, gıda endüstrisi ürünlerinin tatlandırıcıları olarak kullanılırlar. Örneğin, butirik asit metil ester elma kokusuna sahiptir, bu asidin etil esteri ananas kokusuna sahiptir, asetik asitin izobütil esteri muz kokusuna sahiptir:
Daha yüksek karboksilik asitlerin ve daha yüksek monobazik alkollerin esterlerine denir. mumlar. Yani, balmumu ana
palmitik asit ve mirisil alkolün bir esterinden birlikte C15H31COOC31H63; sperm balinası mumu - spermaceti - aynı palmitik asit ve setil alkolün bir esteri C 15 H 31 COOC 16 H 33.
yağlar
Esterlerin en önemli temsilcileri yağlardır.
yağlar- gliserol ve daha yüksek karboksilik asitlerin esterleri olan doğal bileşikler.
Yağların bileşimi ve yapısı genel formülle yansıtılabilir:
Çoğu yağ üç karboksilik asitten oluşur: oleik, palmitik ve stearik. Açıkçası, ikisi sınırlayıcıdır (doymuş) ve oleik asit, moleküldeki karbon atomları arasında bir çift bağ içerir. Bu nedenle, yağların bileşimi, çeşitli kombinasyonlarda hem doymuş hem de doymamış karboksilik asitlerin kalıntılarını içerebilir.
AT normal koşullar Bileşimlerinde doymamış asit kalıntıları içeren yağlar çoğunlukla sıvıdır. Bunlara yağlar denir. Çoğunlukla yağlar bitki kökenli- keten tohumu, kenevir, ayçiçeği ve diğer yağlar. Balık yağı gibi hayvansal kaynaklı sıvı yağlar daha az yaygındır. Normal koşullar altında hayvansal kaynaklı doğal yağların çoğu katı (eriyebilir) maddelerdir ve esas olarak, örneğin koyun eti yağı gibi doymuş karboksilik asit kalıntıları içerir. Yani palm yağı normal şartlar altında katı bir yağdır.
Yağların bileşimi, fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler. Doymamış karboksilik asit kalıntıları içeren yağlar için doymamış bileşiklerin tüm reaksiyonlarının karakteristik olduğu açıktır. renk atıyorlar bromlu su, diğer ekleme reaksiyonlarına girin. Pratik açıdan en önemli reaksiyon yağların hidrojenasyonudur. Katı esterler, sıvı yağların hidrojenasyonu ile elde edilir. Bitkisel yağlardan katı bir yağ olan margarin üretiminin altında yatan bu reaksiyondur. Geleneksel olarak, bu süreç reaksiyon denklemi ile açıklanabilir:
hidroliz:
sabunlar
Tüm yağlar, diğer esterler gibi, hidroliz. Esterlerin hidrolizi tersinir bir reaksiyondur. Dengeyi hidroliz ürünlerinin oluşumuna kaydırmak için alkali bir ortamda (alkaliler veya Na2C03 varlığında) gerçekleştirilir. Bu koşullar altında yağların hidrolizi geri dönüşümsüz olarak ilerler ve sabun adı verilen karboksilik asit tuzlarının oluşumuna yol açar. Yağların alkali ortamda hidrolizi, yağların sabunlaşması olarak adlandırılır.
Yağlar sabunlaştığında, gliserol ve sabunlar oluşur - daha yüksek karboksilik asitlerin sodyum veya potasyum tuzları:
Beşik
Hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir radikal ile değiştirildiği karboksilik veya inorganik asitlerin türevlerine esterler denir. Genellikle esterlerin genel formülü, bir karboksil grubuna - CnH2n+1 -COO-CnH2n+1 veya R-COOR' bağlı iki hidrokarbon radikali olarak belirtilir.
isimlendirme
Esterlerin adları, "-at" eki ile radikal ve asit adlarından oluşur. Örneğin:
- CH3COOH- metil format;
- HCOOCH 3- etil format;
- CH 3 COOC 4 H 9- Butil asetat;
- CH 3 -CH2 -COO-C 4 H 9- butilpropionat;
- CH3 -SO4 -CH3- dimetil sülfat.
Bileşiğin parçası olan asidin önemsiz isimleri de kullanılır:
- S 3 H 7 COOS 5 H 11- butirik asidin amil esteri;
- HCOOCH 3- formik asidin metil esteri;
- CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2- asetik asidin izobütil esteri.
Pirinç. 1. Yapısal formüller adları olan esterler.
sınıflandırma
Esterler kökenlerine göre iki gruba ayrılır:
- karboksilik asitlerin esterleri- hidrokarbon radikalleri içerir;
- inorganik asitlerin esterleri- geri kalan mineral tuzlarını içerir (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).
Karboksilik asitlerin en çeşitli esterleri. Karmaşıklıkları yapının karmaşıklığına bağlıdır. fiziksel özellikler. Düşük karboksilik asitlerin esterleri hoş bir aromaya sahip uçucu sıvılardır, yüksek karboksilik asitler katıdır. Bunlar, su yüzeyinde yüzen, az çözünür bileşiklerdir.
Karboksilik asitlerin ester tipleri tabloda gösterilmiştir.
|
görüş |
Tanım |
Örnekler |
|
meyve esterleri |
Molekülleri sekizden fazla karbon atomu içermeyen sıvılar. Meyveli bir aromaya sahiptirler. Monohidrik alkoller ve karboksilik asitlerden oluşur |
|
|
Dokuz ila 19 karbon atomu içeren sıvı (yağlar) ve katılar. Gliserol ve karboksilik (yağlı) asit kalıntılarından oluşur |
Zeytinyağı - palmitik, stearik, oleik, linoleik asit kalıntıları içeren bir gliserin karışımı |
|
|
15-45 karbon atomlu katılar |
CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-mirisil palmitat |
Pirinç. 2. Balmumu.
Karboksilik asitlerin esterleri, meyvelerde, çiçeklerde ve meyvelerde bulunan aromatik uçucu yağların ana bileşenidir. Ayrıca balmumuna dahildir.
Pirinç. 3. Uçucu yağlar.
Fiş
Esterler birkaç yolla elde edilir:
- karboksilik asitlerin alkollerle esterleşme reaksiyonu:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC 2H5 + H20;
- karboksilik asit anhidritlerinin alkollerle reaksiyonu:
(CH 3CO) 2 O + 2C 2 H 5OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- karboksilik asitlerin tuzlarının halokarbonlarla reaksiyonu:
CH3 (CH 2) 10 COONa + CH3Cl → CH3 (CH 2) 10 COOCH3 + NaCl;
- karboksilik asitlerin alkenlere katılma reaksiyonu:
CH3 COOH + CH2 \u003d CH2 → CH3 COOCH2 CH3 + H20.
Özellikleri
Kimyasal özellikler esterler nedeniyle fonksiyonel grup-COOH. Esterlerin ana özellikleri tabloda açıklanmıştır.
Esterler kozmetikte, tıpta, gıda endüstrisinde aroma, solvent, dolgu maddesi olarak kullanılmaktadır.
Ne öğrendik?
10. sınıf kimya dersinin konusuna göre esterlerin ne olduğunu öğrendik. Bunlar iki radikal ve bir karboksil grubu içeren bileşiklerdir. Kaynağına bağlı olarak, mineral veya karboksilik asit kalıntıları içerebilirler. Karboksilik asitlerin esterleri üç gruba ayrılır: yağlar, mumlar, meyve esterleri. Bunlar, düşük yoğunluklu ve hoş bir aromaya sahip suda az çözünür maddelerdir. Esterler alkaliler, su, halojenler, alkoller ve amonyak ile reaksiyona girer.
Konu testi
Rapor Değerlendirmesi
Ortalama puanı: 4.6. Alınan toplam puan: 89.
Esterler, resmen bir hidrokarbon tortusu için asit fonksiyonunun hidroksil -OH hidrojen atomlarının ikamesinin ürünleri olan okso asitlerin (hem karboksilik hem de mineral) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0) türevleridir. (alifatik, alkenil, aromatik veya heteroaromatik); alkollerin asil türevleri olarak da kabul edilirler. IUPAC terminolojisinde, esterler ayrıca alkollerin kalkogenid analoglarının (tiyoller, selenoller ve telluroller) asil türevlerini içerir.
İki hidrokarbon radikalinin bir oksijen atomu (R1-O-R2) ile bağlandığı eterlerden farklıdırlar.
Genel formül esterler:
Ester isimlendirmesi.
Ad şu şekilde oluşturulur: önce aside bağlı R grubu belirtilir, ardından "at" sonekiyle asidin adı (inorganik tuzların adlarında olduğu gibi: karbon de sodyum, nitr de krom). Şek. 2
Pirinç. 2. ESTERLERİN İSİMLERİ. Molekül parçaları ve bunlara karşılık gelen ad parçaları aynı renkte vurgulanır. Esterler genellikle bir asit ve bir alkol arasındaki reaksiyon ürünleri olarak düşünülür, örneğin bütil propiyonat, propiyonik asit ve bütanolün reaksiyon ürünü olarak düşünülebilir.
Başlangıç asidinin önemsiz adı kullanılırsa, bileşiğin adına "eter" kelimesi eklenir, örneğin, C3H7COOC5H11, butirik asidin amil esteridir.
homolog seri esterler.
Esterlerin genel formülü R1-CO--R2'dir, burada R1 ve R2 karbonhidrat radikalleridir. Esterler, hidroksildeki H'nin bir radikal ile değiştirildiği asitlerin türevleridir. Esterler, asitler ve alkollerden sonra adlandırılır. eğitimle ilgilenenler
H-CO-O-CH3-metil format veya formik asit metil ester veya formik metil ester.
CH3-CO-O-C2H5 - etil asetat veya asetik asitlerin etil esteri veya asetik etil ester..
C3H7-CO-O-CH3 - butirik asit metil ester veya metil butirat
С3Н7-СО-О-С2Н5 - butirik asit etil ester veya etil butirat
Kısacası, karboksilik asit tablosunu yazmanız gerekir. ve onlara tuzun adı (formik - format, asetik - asetat, propiyonik - propinat. Butirat, valerik - valeriat, kaproik - kapronat., enantik - enanthonat, oksalik - oksalat. malonik - malonat. süksinik - süksinat ... Eterlerin isimlerinin nasıl oluştuğuna bakın.
CH3- CO-O (bu, H'siz asetik asittir) --C5H11- (bu tek değerli radikal pentil (amil) - tablodur) bu esterin adıdır.
Asetik amil ester, asetik asidin amin esteri, amil asetat. Daha fazla gör.
CH3CH2CH2CH2-CO-O (pentanoik veya valerik asit) --- C4H9 (bu bütildir) - bütil valerat, kediotu-bütil ester, valerik asidin bütil esteri.
izomerizm.
Esterler, hidrokarbon iskeletinin izomerizmi ile karakterize edilir. Örneğin propil asetat ve izopropil asetat izomerdir. Ester molekülü asit kalıntısında ve alkol kalıntısında olmak üzere iki hidrokarbon radikali içerdiğinden, radikallerin her birinin izomerizmi mümkündür. Örneğin propil asetat ve izopropil asetat (alkol izomerizmi) veya etil butirat ve etil izobutirat (asit radikal izomerizmi) izomerlerdir.
fiziksel özellikler. Esterler renksiz sıvılardır, suda az çözünür veya tamamen çözünmezler, belirli bir kokuya sahiptirler (küçük konsantrasyonlarda - hoş, genellikle meyvemsi veya çiçeksi). Daha yüksek alkollerin ve daha yüksek asitlerin esterleri katıdır.
Kimyasal özellikler . Esterler için en karakteristik reaksiyon hidrolizdir. Hidroliz, asitlerin veya alkalilerin varlığında meydana gelir. Asitlerin varlığında bir ester hidrolize edildiğinde, bir karboksilik asit ve bir alkol oluşur:
Bir esterin alkalilerin varlığında hidrolizi sırasında, bir karboksilik asit tuzu ve bir alkol oluşur:
Alma yolları.
Ester elde etme yöntemleri. Ana ürünler ve uygulama alanları. Organik asitlerin alkollerle esterleşmesinin reaksiyon koşulları. proses katalizörleri. özellikler teknolojik tasarım esterleşme reaksiyon bölgesi.
1. Asitlerin alkollerle etkileşimi:
Bu, ester elde etmenin en yaygın yoludur.
2. Aldehit yoğunlaşması ile esterlerin sentezi:
Aldehitlerden esterlerin sentezi (Tishchenko'nun reaksiyonu), demir klorür veya daha iyisi alüminyum klorür ve çinko oksit ile aktive edilmiş alüminyum alkolatın varlığında gerçekleştirilir. Bu method endüstriyel öneme sahiptir.
3. Alkenlere organik asitlerin eklenmesi:
4. Alkollerin dehidrojenasyonu ile esterlerin sentezi:
5. İnteresterifikasyon yöntemiyle esterlerin elde edilmesi.
Bu reaksiyonun iki çeşidi vardır: alkol radikalleri ile eter ve alkol arasındaki değişim reaksiyonu (alkoliz reaksiyonu):
ve esterin alkol grubundaki asit radikallerinin değişim reaksiyonu:
6. Asit anhidritlerden ve alkollerden esterlerin sentezi:
7. Ketonların alkollerle etkileşimi:
8. Asit halojenürler ve alkoller arasındaki etkileşim:
9. Asitlerin gümüş veya potasyum tuzları ile alifatik halojen türevleri arasındaki reaksiyon:
10. Asitlerin alifatik diazo bileşikleri ile reaksiyonu
Başvuru.
Bazı esterler çözücü olarak kullanılır (en büyük pratik öneme sahip olan etil asetattır). Hoş kokularından dolayı gıda ve kozmetik sanayinde birçok ester kullanılmaktadır. Pleksiglas üretimi için doymamış asitlerin esterleri kullanılır, bu amaç için en yaygın kullanılanı metil metakrilattır.
konuyla ilgili
"Eterler ve Kompleksler"
Tamamlayan: Manzhieva A.A.
İlk asit polibazik ise, o zaman tam esterlerin oluşumu mümkündür - tüm H20 grupları değiştirilir veya asit esterleri - kısmi ikame. Monobazik asitler için sadece tam esterler mümkündür (Şekil 1).
Pirinç. 1. ESTER ÖRNEKLERİ inorganik ve karboksilik asitlere dayalı
Ester isimlendirmesi.
Ad şu şekilde oluşturulur: önce aside bağlı R grubu belirtilir, ardından "at" sonekiyle asidin adı (inorganik tuzların adlarında olduğu gibi: karbon de sodyum, nitr de krom). Şek. 2
Pirinç. 2. ESTERLERİN İSİMLERİ. Molekül parçaları ve bunlara karşılık gelen ad parçaları aynı renkte vurgulanır. Esterler genellikle bir asit ve bir alkol arasındaki reaksiyon ürünleri olarak düşünülür, örneğin bütil propiyonat, propiyonik asit ve bütanolün reaksiyon ürünü olarak düşünülebilir.
Biri önemsiz kullanırsa ( santimetre. ÖNEMLİ MADDE İSİMLERİ) başlangıç asidinin adı, daha sonra bileşiğin adına “eter” kelimesi dahil edilir, örneğin, C3H7 COOC 5H11, butirik asidin amil esteridir.
Esterlerin sınıflandırılması ve bileşimi.
İncelenen ve yaygın olarak kullanılan esterler arasında çoğunluğu karboksilik asitlerden türetilen bileşiklerdir. Mineral (inorganik) asitlere dayalı esterler çok çeşitli değildir, çünkü mineral asitler sınıfı, karboksilik asitlerden daha az sayıdadır (bileşiklerin çeşitliliği, organik kimyanın ayırt edici özelliklerinden biridir).
İlk karboksilik asit ve alkoldeki C atomlarının sayısı 6-8'i geçmediğinde, karşılık gelen esterler, çoğunlukla meyvemsi bir kokuya sahip, renksiz yağlı sıvılardır. Bir grup meyve esteri oluştururlar. Bir aromatik alkol (aromatik bir çekirdek içeren) bir ester oluşumunda yer alıyorsa, bu tür bileşikler, kural olarak, meyveli bir kokudan ziyade çiçek kokusuna sahiptir. Bu grubun tüm bileşikleri suda pratik olarak çözünmez, ancak çoğu organik çözücüde kolayca çözünür. Bu bileşikler, çok çeşitli hoş aromalar için ilginçtir (Tablo 1), bazıları önce bitkilerden izole edilmiş ve daha sonra yapay olarak sentezlenmiştir.
| Sekme. 1. BAZI ESTERLER, meyveli veya çiçek aromalı (bileşiğin formülünde ve adındaki başlangıç alkollerinin parçaları koyu harflerle yazılmıştır) | ||
| ester formülü | İsim | aroma |
| CH 3 SOO C4H9 | butil asetat | armut |
| C 3 H 7 COO 3. Kanal | Metil bütirik asit esteri | elma |
| C 3 H 7 COO C2H5 | Etil bütirik asit esteri | Ananas |
| C 4 H 9 COO C2H5 | Etil | kıpkırmızı |
| C 4 H 9 COO C5H11 | isoamil izovalerik asit esteri | muz |
| CH 3 SOO CH2C6H5 | benzil asetat | yasemin |
| C 6 H 5 SOO CH2C6H5 | benzil benzoat | çiçek |
Esterleri oluşturan organik grupların boyutunun C 15-30'a kadar artmasıyla, bileşikler plastik, kolayca yumuşayan maddeler kıvamına gelir. Bu gruba mum denir ve genellikle kokusuzdur. Bal mumu, çeşitli esterlerin bir karışımını içerir, mumun bileşenlerinden biri, izole edebilen ve bileşimini belirleyebilen, palmitik asit C 15 H 31 COOC 31 H 63'ün mirisil esteridir. Çin mumu (Doğu Asya'nın kırmız böceklerinin izolasyonunun bir ürünü), serotinik asit C 25 H 51 COOS 26 H 53'ün seril esteri içerir. Ek olarak, mumlar hem serbest karboksilik asitler hem de büyük organik gruplar dahil alkoller içerir. Mumlar suyla ıslatılmaz, benzinde, kloroformda, benzende çözünür.
Üçüncü grup ise yağlar. ROH monohidrik alkollere dayanan önceki iki grubun aksine, tüm yağlar trihidrik alkol gliserol HOCH 2 -CH (OH) -CH 2OH'den oluşturulan esterlerdir. Yağların bir parçası olan karboksilik asitler, kural olarak, 9-19 karbon atomlu bir hidrokarbon zincirine sahiptir. Hayvansal yağlar (inek yağı, kuzu, domuz yağı) plastik, eriyebilir maddelerdir. Bitkisel yağlar (zeytin, pamuk tohumu, ayçiçek yağı) viskoz sıvılardır. Hayvansal yağlar esas olarak stearik ve palmitik asit gliseritlerinin bir karışımından oluşur (Şekil 3A, B). Bitkisel yağlar, biraz daha kısa karbon zincirine sahip asitlerin gliseritlerini içerir: laurik C 11 H 23 COOH ve miristik C 13 H 27 COOH. (stearik ve palmitik gibi doymuş asitlerdir). Bu tür yağlar kıvamını değiştirmeden havada uzun süre saklanabilir ve bu nedenle kurumaz olarak adlandırılır. Buna karşılık, keten tohumu yağı doymamış linoleik asit gliserit içerir (Şekil 3B). Yüzeye ince bir tabaka halinde uygulandığında, böyle bir yağ, çift bağların polimerizasyonu sırasında atmosferik oksijenin etkisi altında kurur ve suda ve organik çözücülerde çözünmeyen elastik bir film oluşur. Keten tohumu yağı bazında doğal kurutma yağı yapılır.
Pirinç. 3. STEARİK VE PALMİTİK ASİT GLİSERİTLERİ (A VE B)- hayvansal yağ bileşenleri. Linoleik asit gliserit (B), keten tohumu yağının bir bileşenidir.
Mineral asitlerin esterleri (alkil sülfatlar, düşük alkoller C 1-8'in parçalarını içeren alkil boratlar, yağlı sıvılardır, daha yüksek alkollerin esterleri (C 9 ile başlayan) katı bileşiklerdir.
Esterlerin kimyasal özellikleri.
Karboksilik asitlerin esterleri için en tipik olanı, ester bağının hidrolitik (suyun etkisi altında) bölünmesidir; nötr bir ortamda yavaş ilerler ve asitlerin veya bazların varlığında belirgin şekilde hızlanır, çünkü H+ ve HO– iyonları bu süreci katalize eder (Şekil 4A), hidroksit iyonları daha verimli hareket eder. Alkalilerin varlığında hidrolize sabunlaşma denir. Oluşan tüm asidi nötralize etmek için yeterli miktarda alkali alırsak, esterin tamamen sabunlaşması gerçekleşir. Böyle bir işlem endüstriyel ölçekte gerçekleştirilir ve gliserol ve daha yüksek karboksilik asitler (С15–19), sabun olan alkali metal tuzları şeklinde elde edilir (Şekil 4B). Bitkisel yağlarda bulunan doymamış asit parçaları, herhangi bir doymamış bileşik gibi hidrojenlenebilir, çift bağlara hidrojen eklenir ve hayvansal yağlara benzer bileşikler oluşur (Şekil 4B). Bu şekilde ayçiçeği, soya fasulyesi veya mısır yağına dayalı sanayide katı yağlar elde edilir. Margarin, doğal hayvansal yağlar ve çeşitli gıda katkı maddeleri ile karıştırılmış bitkisel yağ hidrojenasyon ürünlerinden yapılır.
Ana sentez yöntemi, bir asit tarafından katalize edilen ve su salınımının eşlik ettiği bir karboksilik asit ve bir alkolün etkileşimidir. Bu reaksiyon, Şekil 2'de gösterilenin tersidir. 3 A. Prosesin doğru yönde ilerlemesi için (ester sentezi), reaksiyon karışımından su damıtılır (damıtılır). Etiketli atomlar kullanılarak yapılan özel çalışmalar, sentez sırasında, elde edilen suyun bir parçası olan O atomunun alkolden değil asitten (kırmızı noktalı çerçeve ile işaretlenmiştir) ayrıldığını (gerçekleşmemiş bir değişkendir) belirlemeyi mümkün kılmıştır. mavi noktalı çerçeve ile vurgulanır).
İnorganik asitlerin esterleri, örneğin nitrogliserin, aynı şemaya göre elde edilir (Şekil 5B). Asitler yerine asit klorürler kullanılabilir, yöntem hem karboksilik (Şekil 5C) hem de inorganik asitler (Şekil 5D) için geçerlidir.
Karboksilik asitlerin tuzlarının haloalkiller RCl ile etkileşimi de esterlere yol açar (Şekil 5D), reaksiyon geri döndürülemez olduğu için uygundur - salınan inorganik tuz, organik reaksiyon ortamından bir çökelti şeklinde hemen çıkarılır.
Esterlerin kullanımı.
Etil format HCOOS 2 H5 ve etil asetat H3 COOS 2 H5, selüloz vernikler için çözücü olarak kullanılır (nitroselüloz ve selüloz asetat bazlı).
Gıda endüstrisinde meyve esansları oluşturmak için düşük alkol ve asitlere dayalı esterler (Tablo 1), parfüm endüstrisinde ise aromatik alkollere dayalı esterler kullanılır.
Cilalar, yağlayıcılar, kağıt (mumlu kağıt) ve deri için emprenye bileşimleri mumlardan yapılır, ayrıca kozmetik kremlerin ve tıbbi merhemlerin bir parçasıdır.
Yağlar, karbonhidratlar ve proteinler ile birlikte, beslenme için gerekli olan bir dizi gıda ürününü oluştururlar, tüm bitki ve hayvan hücrelerinin bir parçasıdırlar, ayrıca vücutta birikir, bir enerji rezervi rolü oynarlar. Düşük ısı iletkenliği nedeniyle, yağ tabakası hayvanları (özellikle deniz hayvanları - balinalar veya morslar) hipotermiden iyi korur.
Hayvansal ve bitkisel yağlar, kozmetik endüstrisinde ve çeşitli yağlayıcıların bir bileşeni olarak kullanılan daha yüksek karboksilik asitler, deterjanlar ve gliserin üretimi için hammaddelerdir (Şekil 4).
Nitrogliserin (Şekil 4), dinamitin temeli olan iyi bilinen bir ilaç ve patlayıcıdır.
Bitkisel yağlar bazında, yağlı boyaların temelini oluşturan kuruyan yağlar yapılır (Şekil 3).
Sülfürik asit esterleri (Şek. 2) organik sentezde alkilleyici ajanlar (bileşik içine bir alkil grubu dahil ederek) olarak kullanılır ve fosforik asit esterleri (Şek. 5) insektisitler ve ayrıca yağlama yağlarına katkı maddeleri olarak kullanılır.
Mihail Levitski