Задачи урока:
Образовательные: обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме; закрепить знания учащихся о составе, строении и свойствах спиртов и фенолов;
Развивающие: развивать умения учащихся анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами соединений; развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;
Воспитательные: особое внимание уделить вредному воздействию этанола на организм человека; пропаганда здорового образа жизни.
Тип урока: обобщающий.
Оборудование: мультимедийный проектор, экран, компьютеры (12).
Ход урока.
I. Организационный момент.
II. Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме «Спирты и фенолы», на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы. (Слайд 1)
Сегодня на уроке:
вы повторите, что такое спирты и фенолы;
вы узнаете о губительном действии этанола на организм человека;
вы выполните упражнения на компьютере;
вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!
III. Фронтальный опрос.
1. Какие вещества называются спиртами? (слайд 3)
Ответ: Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп -ОН, соединенных с углеводородным радикалом. (слайд 4)
2. По каким признакам классифицируют спирты? (слайд 3)
Ответ: По числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, трехатомные); по характеру углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические); по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные). (слайд 6)
3. Продолжите фразу «Фенолы - это…» (слайд 3)
Ответ: Фенолы - это органические вещества, содержащие радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксильными группами. (слайд 7)
4. Какие виды изомерии характерны для спиртов? (слайд 3)
Ответ: По положению функциональной группы, углеродного скелета, межклассовая с простыми эфирами. (слайд 8)
5. Какими химическими свойствами обладают спирты? (слайд 3)
Ответ: Спиртам характерны следующие реакции:
Замещения;
Дегидратации;
Этерификация;
Окисление. (слайд 9)
6. Каковы качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы? (слайд 3)
Ответ: на многоатомные спирты - взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием ярко-синего алкоголята меди; на фенолы - взаимодействие с раствором FeCl3 с образованием фиолетового фенолята железа. (слайд 10)
IV. Решение задачи.
Решают задачу: один ученик - у доски, другие - на местах.
Задача: Вычислите объем водорода (н.у.), который образуется при взаимодействии металлического натрия массой 3,45 г с избытком этанола.
2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5ОNa + Н2
n(Na) = = 0,15 моль
n(Na) : n(H2) = 2: 1
n (H2) = = = 0,075 моль
V(Н2) = 0,075 моль. 22,4 моль/л = 1,68 л
V. Ребята, изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос их токсичности.
При попадании в организм 1-2 чайных ложек метанола поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу.
А каково воздействие на организм человека этанола, который используется для приготовления алкогольных напитков?
Сообщение учащегося (презентация).
VI. С целью контроля знаний учащимся предлагается индивидуальная работа за компьютерами: выполнение упражнений по теме «Спирты и фенолы».
Используемое пособие: СD-диск «Производные углеводородов» из серии «Электронные уроки и тесты».
Компьютерная программа позволяет учащимся выставить себе проценты за выполнение работы. Учащимся предлагается шкала соответствия баллов отметкам по «пятибалльной системе», что дает возможность каждому ученику поставить себе отметку.
VII. Рефлексия.
Учащиеся выполняют рефлексивный тест, который не подписывают. В случае согласия с утверждением ставят знак «+» напротив него.
Рефлексивный тест:
1. Мне это пригодится в жизни.
2. На уроке было над чем подумать.
3. На все возникшие у меня вопросы я получил(а) ответы.
4. На уроке я поработал(а) добросовестно.
VIII. Подведение итогов урока, выставление оценок.
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com Подписи к слайдам:СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ ЦЕЛИ УРОКА изучить состав, классификацию, строение, физические и химические свойства спиртов и фенолов; рассмотреть общие способы получения и применения спиртов. Задача Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерода 52%, водорода – 13%, кислорода – 34,8. Молекулярная масса вещества составляет 46. CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -OH Формулы и схемы или РАБОТА С ТЕКСТОМ * Я уже знал + новая информация, ! очень ценная информация, ? не очень понятно, - думал иначе Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. -ОН гидроксильная группа R углеводородный радикал XV в. – впервые Парацельс применил к этанолу название алкоголь 1833 г. – Берцелиус определил молекулярную формулу этилового спирта – C 2 H 6 O По характеру углеводо-родного радикала По числу гидроксильных групп По месту гидроксильной группы в цепи пре де ль ные CH 3 -CH 2 -OH Этиловый спирт CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Пропиловый спирт од но а том ные CH 3 -OH метиловый спирт C 4 H 9 -OH бутиловый спирт пер вич ные CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Бутанол - 1 CH 3 -CH 2 -OH Этанол не пре де ль ные CH 2 =CH-CH 2 -OH Аллиловый спирт (пропен - 2, ол - 1) мно го а томные Двухатомные CH 2 -OH | CH 2 -OH Этиленгликоль,Этандиол - 1 ,2 Трехатомный CH 2 -CH-CH 2 | | | OH OH OH Пропантриол -1,2,3 (глицерин) Многоатомный CH 2 -CH-CH-CH-CH-CH 2 | | | | | | OH OH OH OH OH OH Гексаол (Сорбит) вто рич ные CH 3 – CH – CH 3 | OH Пропанол – 2 (вторичный пропиловый спирт) а ро ма ти чес кие Фенилметанол (бензиловый спирт) CH 2 OH тре тич ные CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH 2 – метилпропанол – 2 (третичный бутиловый спирт) Изомерия Дайте название веществам Изомерия углеродного скелета. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 2 – OH | CH 3 2. Изомерия положения функциональной группы. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – O Н CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ 1. СН 3 ОН метанол 2. СН 3 -СН 2 -ОН этанол 3. СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН пропанол -1 или СН 3 -СН-СН 3 │ ОН пропанол –2 С n H 2n+ 1 OH ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Агрегатное состояние: С 1 -С 11 - жидкости С 12 –С … - твердые вещества Запах С 1 -С 3 - «спиртовой» запах С 4 -С 6 - «сивушный» запах С 11 - запаха нет Растворимость в воде, высокая легче воды Б/цвета ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ- СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ ВОДОРОДА ОДНОЙ МОЛЕКУЛЫ И АТОМОМ СИЛЬНО ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ (КИСЛОРОДА, ФТОРА) ДРУГОЙ МОЛЕКУЛЫ. ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ │ │ │ R R R Почему возможна водородная связь у спиртов?? СТРОЕНИЕ СПИРТОВ Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ 1 . Горение: C 2 H 5 OH + O 2 → 2 . Взаимодействие со щелочными металлами: C 2 H 5 OH + Na → СН 2 ОН – СН 2 ОН + Nа → 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO → 4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH → 4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 О (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → C 2 H 5 O - C 2 H 5 + Н 2 О (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH → СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О 1.Горение спиртов: C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O 2. Взаимодействие со щелочными металлами: 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2Nа → СН 2 ОNа – СН 2 ОNа + Н 2 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O(реакция идет при нагревании) ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ 1.Гидратацией алкенов СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН 2. Специфические а)Метанола – из синтез – газа СО+2Н 2 →СН 3 ОН б) этанола – брожением С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2 ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА Спирты – это … - По числу функциональных групп спирты бывают ….. - Общая формула спиртов…. - Спирты по агрегатному состоянию бывают: - Спирты взаимодействуют… - Получают спирты… Применяются….. Составление синквейна 1 строка – одно существительное, выражающее главную тему cинквейна. 2 строка – два прилагательных, выражающих главную мысль. 3 строка – три глагола, описывающие действия в рамках темы. 4 строка – фраза, несущая определенный смысл. 5 строка – заключение в форме существительного (ассоциация с первым словом) Задание на дом: 1. Закончить реакции СН 3 ОН +О 2 = СН 3 ОН+Nа = СН 3 ОН +НC l = 2. Составить структурную формулу пентанола и напишите к нему изомеры Осуществить цепочку превращений: СН 3 -СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 →СН 3 – СН 3 →СН 3 -СН 2 CL → СН 3 -СН 2 ОН→ CH 3 COH ИСТОЧНИКИ 1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm Органическая химия: Электронный учебник для средней школы Под редакцией Г.И. Дерябиной, А.В. Соловова 2.Презентация «Спирты» Полуэктова И.А. 3. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm Огюст Лоран () Блицконтроль: Вариант 1Вариант 2 Дополните предложения или уравнения реакций: 1. Спиртами называют органические вещества, которые содержат в составе группу _____________ 2. Если алкан называют этан, то соответствующий ему спирт называют _ 3. По числу гидроксильных групп спирты делят на __________ 4. В н.у. простейший спирт находится в агрегатном состоянии ______________ 5. Простейший двухатомный спирт – это _____________________ 6. По числу гидроксильных групп глицерол относят к ________________ 7. C 2 H 5 OH + Na 8. CH3OH + O 2 9. CH 3 -CHOH-CH 3 +HBr 10. CH 3 -CH=CH 2 +H 2 O Дополните предложения или уравнения реакций: 1. Функциональная группа спиртов ___ 2. Если алкан называют метан, то соответствующий ему спирт называют _ 3. Этиловый спирт по числу гидроксильных групп относят к _____ 4. Общая формула одноатомных спиртов _____________ 5. Метанол, в отличие от метана, является жидкостью благодаря ________ 6. В н.у. этанол находится в агрегатном состоянии _______________ 7. CH 3 OH+ Na 8. C2H 5 OH+ O 2 (избыток) 9. CH 3 -CH 2 – CHOH-CH 3 +HCl 10. CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2 O
Физические свойства: Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком
Химические свойства: Реакции обусловленные гидроксильной группой – ОН: Реакции обусловленные бензольным ядром: 1)Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов. 2C 6 H 5 -OH + 2Na 2C 6 H 5 -ONa + H 2 фенолят натрия 2)Взаимодействие со щелочами; C 6 H 5 -OH + NaOH (водный. р-р) C 6 H 5 - ONa + H 2 O ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой C 6 H 5 -ONa + H 2 O + СO 2 C 6 H 5 -OH + NaHCO 3 3) Качественная реакция на фенол 6C 6 H 5 -OH + FeCl 3 (C 6 H 5 O) 3 + 3HCl светло- фиолетовый раствор жёлтый раствор 1)Взаимодействие с бромной водой. 2).Взаимодействие с азотной кислотой.
Задания для закрепления: 1.Задача:При бромировании фенола массой 28,2 г получен осадок массой 79,44 г. Вычислите массовую долю (в %) выхода продукта. 2. Осуществить цепочку превращений: СН 4 НССН С 6 Н 6 С 6 Н 5 -Br С 6 Н 5 -ОН 3. В трех пробирках содержится этанол, глицерин и раствор фенола. С помощью, каких химических реакций можно различит эти вещества? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Мишень
Использованные ресурсы: Открытие фенола и пиррола (N) sredstva-dlya-posudyhttp://o-samom-glavnom.tv/sinteticheskie-moyushchie- sredstva-dlya-posudy dereva.htmlhttp://samstroil.ru/vybiraem-antiseptik-dlya- dereva.html topolek.ru/publ/stroitelstvo/pravilno_vybiraem_krasku_ dlja_remonta/ http:// topolek.ru/publ/stroitelstvo/pravilno_vybiraem_krasku_ dlja_remonta/
Класс: 10 Презентация к уроку Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию. Тип урока: Урок комплексного применения и закрепления полученных знаний, умений и навыков. Вид урока: Урок - общения и систематизации полученных знаний. Цели урока: Обобщить и систематизировать полученные знания по теме: "Спирты и фенолы". Задачи урока: образовательные:
развивающие: информационные
интеллектуальные:
воспитательные :
Методы и методические приемы: частично-поисковый, самостоятельная работа, работа с формулами, с информацией на экране и рабочими тетрадями, беседа, химический эксперимент с использованием средств ИКТ, и лабораторного оборудования, самоконтроль. Организационные формы: групповая, индивидуальная. Оборудование: мультимедийный проектор, экран, компьютер, презентация по теме: "Спирты и фенолы", СD - ресурсы (виртуальная лаборатория), учебники Габриеляна О.С. Органическая химия 10 кл. - М: Дрофа, 2007, рабочие тетради. Ход урока I. Организационный момент. (Мотивация.)
II. Постановка цели урока. Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы", на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы (Слайд 2): Сформулируйте цели нашего урока. Итак, сегодня на уроке:
III. Анализ, закрепление и обобщение знаний учащихся по теме: "Спирты и фенолы". 1.Актуализация знаний по терминам. Разминка (устно, фронтально). Поясни значение слов: кислородсодержащие соединения, функциональная группа, гидроксильная группа, гидратация, водородные связи, изомеры, гомологи. 2. Закрепление, обобщение, контроль знаний по теме: Для более полного понимания, обобщения и закрепления темы "Спирты и фенолы" предлагается ответить на ряд ключевых вопросов (Слайд 4): Какие вещества называют спиртами? Учащиеся дают ответы, дополняя друг друга. После ответа учащихся на вопрос, демонстрируются на слайде презентации верные варианты с определением класса спирты и общей формулы гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. По каким признакам классифицируют спирты? Учащиеся вспоминают основные признаки, лежащие в основе классификации спиртов, делают соответствующие выводы и дают ответы с места. На экране демонстрируется слайд с классификацией спиртов. Какие вещества называют фенолами? Учащиеся с места пытаются дать определение классу фенолы. После ответа учащихсядемонстрируется на слайде определение класса фенолы, учитель исправляет неточности в ответах учащихся, акцентирует их внимание на строении фенил- радикала. Что такое гомологи? (Следуют ответы учащихся). Назовите 3 гомолога первый ряд: бутанола, второй ряд: гексанола, третий ряд: пентанола Что такое изомеры?(Следуют ответы учащихся). Какие виды изомерии характерны для спиртов? Учащиеся вспоминают основные виды изомерии спиртов. На экране слайд "Виды изомерии" (Слайд № 5) А теперь в тетрадях дайте название соединения, формула которого есть у вас на карточке и напишите 1 вариант: изомеры углеродного скелета, 2 вариант: изомеры по положению гидроксо-группы для вашего соединения; Какими химическими свойствами обладают одноатомные спирты? Ученики с места перечисляют по очереди основные химические свойства одноатомных спиртов:
На экране уравнения реакций отражающие химические свойства одноатомных спиртов. А теперь выполните задание, самостоятельно допишите продукты реакции.(Слайд 6) На экране слайд с незавершенными реакциями. Учитель демонстрирует на слайде презентации уравнение реакции спиртов в полном виде, делает соответствующие комментарии. Учащиеся, сверяясь с правильными уравнениями на доске, самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки. Назовите характерные качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы? (Следуют ответы учащихся) Проведите с помощью реактивов качественную реакцию на многоатомные спирты . Десятиклассник проводит реакции получения свежеприготовленного Cu(ОН) 2 и "Качественную реакцию на многоатомные спирты". Все остальные ученики вспоминают правила по ТБ по проведению эксперимента. А затем записывают в тетрадях "Качественную реакцию на многоатомные спирты". Учитель открывает на слайде продукты реакции. Учащиеся сверяются и самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки. Внимание на экран (фрагмент опыта №5 Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3 (виртуальная лаборатория)). Демонстрирует на доске слайд "Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3" . Затем на экранеоткрывается уравнение качественной реакции на фенол, учитель делает соответствующие комментарии. Ученики в тетрадях записываютуравнение качественной реакции на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl 3 . IV. Сообщения учащихся о губительном действии спиртов на организм человека. Ребята, изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос их токсичности. При попадании в организм 1-2 чайных ложек метанола поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу. А каково воздействие на организм человека этанола, который используется для приготовления алкогольных напитков? Сообщение учащегося (презентация.Влияние этанола на организм человека).
V. Рефлексия. Сядьте удобней, закройте глаза. Расслабьтесь и обдумайте все, что происходило на уроке (в это время звучит тихая музыка). Я предлагаю вам выполнить рефлексивный тест, который не нужно подписывать. В случае согласия с утверждением вы ставите знак "+" напротив него. Рефлексивный тест . (Приложение №2) А теперь поднимите руки те, кто поставил пять плюсов, четыре плюса, три. Эти оценки вы поставили мне. Если когда - нибудь школьники смогут сказать обо мне словами учеников Д.И.Менделеева, что учитель "доброе в них семя полагал, а не простую отбывал повинность, то это будет для меня высшей наградой". VI. Домашнее задание Стараюсь, чтобы в учебной деятельности наблюдалась направленность от репродуктивных к творческим видам заданий, от контроля - к самоконтролю, от оценки учителя - к самооценке ученика. Через решение задач определяю, умеет ли учащийся использовать свои знания и насколько успешно он это делает. Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ) Спирты (Приложение №3) Оценка "5"-11-10 заданий, "4"-9-8 заданий, "3"-6 и меньше. Творческие задания (можно выполнить в паре или группой): Подготовить 10-15 вопросов к игре "Да- нет" (по желанию); Составить кроссворд "Спирты и фенолы" (Приложение №4) (по желанию); подготовить плакаты на тему "Я веду здоровый образ жизни" (по желанию). VII. Подведение итогов урока, выставление оценок. VII.Литература.
Приложение № 1Однажды ученики древнегреческого философа Зенона обратились к нему с вопросом: " Учитель, ты, обладающий знаниями во много раз большими, чем мы, всегда сомневаешься в правильности ответов на вопросы, которые нам кажутся очевидными и ясными. Почему? " Начертив посохом на песке два круга, большой и малый, Зенон ответил: " Площадь большого круга - это познанное мною, а площадь малого круга - познанное вами. Как видите, знаний у меня действительно больше, чем у вас. Но всё вне этих кругов - это непознанное, ни мною, ни вами. Согласитесь, что длина большой окружности больше длины малой, а следовательно, граница моих знаний с непознанным больше, чем у вас. Вот почему у меня больше сомнений ". Так что, чем шире и глубже изучаем мы предмет, тем больше у нас сомнений, больше возникает вопросов. На сегодняшнем занятии мы постараемся ответить на все вопросы, которые будут стоять перед нами. Приложение № 2Рефлексивный тест. 1. Я прояснил (а) сегодня много новенького для себя. 2. Мне это пригодится в жизни. 3. На все возникшие вопросы я получил (а) ответ. 4. Мне понравилось наше занятие. 5. Мне было интересно сегодня работать на уроке. Приложение№3Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ) ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа 1 (3 балла). Общая формула одноатомных спиртов: 2 (3 балла). Трехатомным спиртом является: А. Этанол. Б. Этиленгликоль. В. Глицерин. Г. Метанол. 3 (3 балла). Название вещества, формула которого СН3-СН -СН2-СН3 А. Бутанол-1. Б. Пропанол-2. В. Бутаналь. Г. Бутанол-2. 4 (3 балла). Вид изомерии, характерный для предельных одноатомных спиртов: A. Изомерия положения кратной связи. Б. Пространственная изомерия. B. Изомерия положения функциональной группы. Г. Все ответы верны. 5 (3 балла). Вещество, которое не вступает в реакцию с этиловым спиртом: Б. Кислород. В. Оксид меди (II). Г. Гидроксид натрия. 6 (3 балла). Реактивом для распознавания одноатомных спиртов является: А. Оксид меди (II). Б. Бромная вода. В. Гидроксид меди (II). Г. Гидроксид натрия. 7 (3 балла). Среди предельных одноатомных спиртов самым ядовитым является: А. Этиловый. Б. Метиловый. В. Пропиловый. Г. Бутиловый. ЧАСТЬ Б. Задания со свободным ответом 8 (8 баллов). Составьте уравнения реакций по схеме: этан -> этен > этанол > этилат натрия. 9.(2 балла). Вещество, применяемое как пищевая добавка: А. Глицерин. В. Метанол. Б. Этиленгликоль. 10. Дайте определение понятия "реакция дегидратации". Оценка "5"-9-10 заданий, "4"-7-8 заданий, "3"-5 и меньше. Химические свойства спиртовНуклеофильный Химические свойства одноатомных спиртовХимические свойства спиртов связаны с наличием в ихмолекуле группы –ОН. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С-О и связи О-Н. Cпирты взаимодействуют с: 1. Меакт 2. ННal 3. Карбоновыми кислотами 4. NH3 5. РCl5 и SOCl2 6. H2SO4 7. HNO3 8. Подвергаются межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации 58. Окисляются Cu, t0C 7. а) СH3СН2OH или окислитель CH3-CHO (дегидрирование, окисление первичных спиртов) б) CH3-CH(OH)-CH3 Cu, t0C или окислитель CH3-CO-CH3 (дегидрирование, окисление вторичных спиртов) в) Третичные спирты окисляются K2Cr2O7/H2SO4 при нагревании до смеси карбоновых кислот (кетонов) через образование алкенов.г) ароматические спирты окисляются подобно спиртам жирного ряда, образуются ароматические альдегиды и кетоны бензойный альдегид бензиловый спирт СН3 [O] метилфенилкетон, ацетофенонХимические свойства многоатомных спиртов 1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем одноатомные спирты. Гликоли и глицерины образуют алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам. Отличительным свойством является образование соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов. С Cu(ОН)2 образуется раствор ярко-синего цвета (качественная реакция). 83. Реакция с HCl, HBr. HCl a) HOCH2-CH2OH б) CH2-CH-CH2 2 HBr ClCH2-CH2OH 2-хлорэтанол PCl5 1 2 3 CH2-CH-CH2 ClCH2-CH2Cl + POCl3 + HCl 1,2-дихлорэтан 2 3 1 CH2-CH-CH2 + OH OH OH OH Br Br 2,3-дибромпропанол-1 Br OH Br 1,3-дибромпропанол-2Отдельные представители Метанол (метиловый спирт). Принятие внутрь вызывает опьянение и тяжелое отравление, потерю зрения и часто смерть. Этанол (этиловый спирт). Обеззараживающее средство. В небольших дозах действует опьяняюще, при больших количествах вызывает состояние близкое к наркозу, иногда заканчивающееся смертью.Авертин, или нарколан (трибромэтанол). Средством для ректального наркоза. Позволяет усыплять больного в палате и уменьшать психическую травму. Диэтиловый эфир Обладает общеанастезирующим действием. В хирургии - ингаляционный наркоз, в стоматологии - для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.Ментол Применяется как успокаивающее средство при головных болях (втирание в кожу). Обладает антисептическим свойствами и применяется при насморке и ларингите в виде ингаляции и пр. Валидол – раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты. Применяется при стенакордии и неврозах.Этиленгликоль. Вызывает тяжелые отравления. Глицерин, содержащий воду, применяется для смягчения кожи, а безводный вызывает ожоги. Ксилит и Сорбит Применяются в лечебном питании диабетика. ОКСИСОЕДИНЕНИЯФЕНОЛЫФЕНОЛЫ – производные УВ, результат замещениягидроксилом (-ОН) атомов водорода в ядре ароматических УВ фенол или крезолОдноатомные фенолы (аренолы) OH фенол гидроксибензол, устар. карболовая кислот (5 % раствор в воде - антисептик; основа лекарственных веществ, красителей)Кислотность фенолов зависит от природы (донор, акцептор), положения относительно ОН-группы и количества заместителей. Наибольшее влияние на ОНкислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н, акцепторы уменьшают.Гидроксильная группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента в орто-, пара-положения. OH Br OH 3 Br2, 20 Br OH OH NO2 + HNO3 - 3HBr Br OCH3 CH Br 3 ацилирования ONa CH 3COCl NaOH, -H2O [O] анизол фенолят Na, -1/2 H2 Н2 NaOH хинон [O] циклогексанол O C O CH3 NO2 фенилацетат НСООН -Н2О фенолформальдегидная смола гидрохинон 20Отдельные представители Фенол вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ (пикриновая кислота). Тимол (п-метилизопропилфенол) противоглистное средство; антисептическое для дезинфекции полости рта и обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности - в качестве консерванта.Норадреналин Адреналин (метиламиноэтанолпирокатехин) Гормон надпочечников, сужает кровеносные сосуды. Применяется как кровеостанавливающее средство. Резорцин менее ядовит, чем пирокатехин и гидрохинон. Антисептическое средство.n-аминофенол - промежуточный продукт в синтезе парацетамола. Фенацетин - анальгетик и антипиретик. Применялся в мед практике, из-за побочных эффектов, изъят из обращения. Парацетамол - анальгетик и антипиретик, оказывает жаропонижающее действие. ТИОЛЫХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАТИОЛЫ (меркаптаны) R – SH - сернистыеаналоги спиртов (производные сероводорода). ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Тиолы проявляют слабые кислотные свойства (на 5-6 порядков больше, чем у спиртов) 1. С2Н5SH + Na = C2H5SNa + H2O этантиол этантиолят натрия (этилмеркаптан) 2. С2Н5SH + NaOH = C2H5SNa + H2O 3. С2Н5SH + HgO = (C2H5)2SHg + H2O этантиолят ртути (II) 4. С2Н5SH + HgCl2 = (C2H5)2 SHg + H2 O5. Реакция этерификации (ацилирования) этиловый эфир тиоуксусной кислоты Сложные тиоэфиры 6. Реакция переэтерификацииВ организме кофермент А участвует в обмене веществ: активируя карбоновые кислоты, превращает их в реакционноспособные сложные тиоэфиры (ацилконфермент А).7. Окислительно-восстановительные реакции. Тиолы сильные восстановители. окисление 2RSH R – S – S –R + 2H+ восстановление Тиол Дисульфид Тиол-дисульфидная система – сопряженная окислительно-восстановительная пара. Используется для поддержания Ox/Red гомеозтата в организме и в работе антиоксидантной буферной системы.При накоплении окислителей в организме, они действуют на белки, содержащие аминокислоту цистеин, которая окисляясь превращается в цистин: Цистеиновые фрагменты Цистиновый фрагментЦистеиновые фрагменты белка сшиваются, что приводит к новой конформации белка и нарушению его биофункции. Тиосодержащие комконенты антиоксидантной буферной системы организма (глютанион и дигидролипоевая кислота) защищают белки от окисления:Для увеличения буферной емкости антиоксидантной системы организма используются тиопрепараты: Ацетилцистеин Унитиол СукцимерЭти же препараты являются антидотами металлов-токсикантов, а также отравляющего вещества люизит (схожее с ипритом действие).Нарушение окислительно-восстановительного гомеостаза наблюдается при радиоактивном облучении. Для предотвращения тяжелых последствий используют радиопротекторы (вещества, смягчающие последствия радиации), например меркамин (аминотиол) меркамин цистаминТиолы при действии сильных окислителей (HNO3, KMnO4, H2O2) превращаются в сульфооксиды и сульфоны: Диметилсульфооксид применяется как растворитель лекарственных препаратов. |