Нелишне будет начать с определения понятия алканов. Это насыщенные либо предельные Также можно сказать, что это углероды, в которых соединение атомов C осуществляется посредством простых связей. Общая формула имеет вид: CnH₂n+ 2.
Известно, что соотношение количества атомов H и C в их молекулах максимально, если сравнивать с другими классами. Ввиду того что все валентности заняты либо C, либо H, химические свойства алканов выражены недостаточно ярко, поэтому их вторым названием выступает словосочетание предельные либо насыщенные углеводороды.
Также существует более древнее наименование, которое лучше всего отражает их относительную химинертность - парафины, что в переводе означает «лишенные сродства».
Итак, тема нашего сегодняшнего разговора: «Алканы: гомологический ряд, номенклатура, строение, изомерия». Также будут представлены данные касательно их физических свойств.
Алканы: строение, номенклатура
В них атомы C пребывают в таком состоянии, как sp3-гибридизация. В связи с этим молекулу алканов можно продемонстрировать в качестве набора тетраэдрических структур C, которые связаны не только между собой, но и с H.
Между атомами C и H присутствуют прочные, весьма малополярные s-связи. Атомы же вокруг простых связей всегда вращаются, ввиду чего молекулы алканов принимают разнообразные формы, причем длина связи, угол между ними - постоянные величины. Формы, которые трансформируются друг в друга из-за вращения молекулы, происходящего вокруг σ-связей, принято называть ее конформациями.
В процессе отрыва атома H от рассматриваемой молекулы сформировываются 1-валентные частицы, называемые углеводородными радикалами. Они появляются в результате соединений не только но и неорганических. Если отнять 2 атома водорода от молекулы предельного углеводорода, то получатся 2-валентные радикалы.
Таким образом, номенклатура алканов может быть:
- радиальной (старый вариант);
- заместительной (международная, систематическая). Она предложена ИЮПАК.
Особенности радиальной номенклатуры
В первом случае номенклатура алканов характеризуется следующим:
- Рассмотрение углеводородов в качестве производных метана, у которого замещен 1 либо несколько атомов H радикалами.
- Высокая степень удобства в случае с не очень сложными соединениями.
Особенности заместительной номенклатуры
Заместительная номенклатура алканов имеет следующие особенности:
- Основа для названия - 1 углеродная цепь, остальные же молекулярные фрагменты рассматриваются в качестве заместителей.
- При наличии нескольких идентичных радикалов перед их наименованием указывается число (строго прописью), а радикальные номера разделяются запятыми.
Химия: номенклатура алканов
Для удобства информация представлена в виде таблицы.
Название вещества | Основа названия (корень) | Молекулярная формула | Название углеродного заместителя | Формула углеродного заместителя |
Вышеуказанная номенклатура алканов включает названия, которые сложились исторически (первые 4 члена ряда предельных углеводородов).
Наименования неразвернутых алканов с 5 и более атомами C образованы от греческих числительных, которые отражают данное число атомов C. Так, суффикс -ан говорит о том, что вещество из ряда насыщенных соединений.
При составлении названий развернутых алканов в роли основной цепи выбирается та, которая содержит максимальное количество атомов C. Она нумеруется так, чтобы заместители были с наименьшим номером. В случае двух и более цепей одинаковой длины главной становится та, которая содержит наибольшее количество заместителей.
Изомерия алканов
В качестве углеводорода-родоначальника их ряда выступает метан CH₄. С каждым последующим представителем метанового ряда наблюдается отличие от предыдущего на метиленовую группу - CH₂. Данная закономерность прослеживается во всем ряду алканов.
Немецкий ученый Шиль выдвинул предложение назвать этот ряд гомологическим. В переводе с греческого означает «сходный, подобный».
Таким образом, гомологический ряд - набор родственных органических соединений, имеющих однотипную структуру с близкими химсвойствами. Гомологи - члены данного ряда. Гомологическая разность - метиленовая группа, на которую отличаются 2 соседних гомолога.
Как уже упоминалось ранее, состав любого насыщенного углеводорода может быть выражен посредством общей формулы CnH₂n + 2. Так, следующим за метаном членом гомологического ряда является этан - C₂H₆. Чтобы вывести его структуру из метановой, необходимо заменить 1 атом H на CH₃ (рисунок ниже).
Структура каждого последующего гомолога может быть выведена из предыдущего таким же образом. В итоге из этана образуется пропан - C₃H₈.
Что такое изомеры?
Это вещества, которые имеют идентичный качественный и количественный молекулярный состав (идентичную молекулярную формулу), однако различное химическое строение, а также обладающие разными химсвойствами.
Вышерассмотренные углеводороды отличаются по такому параметру, как температура кипения: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Данный вид изомерии именуется как изомерия углеродистого скелета, она относится к структурному типу.
Число структурных изомеров растет быстрыми темпами с увеличением количества углеродных атомов. Таким образом, C₁₀H₂₂ будет соответствовать 75 изомерам (не включая пространственные), а для C₁₅H₃₂ уже известны 4347 изомеров, для C₂₀H₄₂ - 366 319.
Итак, уже стало понятно, что такое алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Теперь стоит перейти к правилам составления названий по ИЮПАК.
Номенклатура ИЮПАК: правила образования названий
Во-первых, необходимо отыскать в углеводородной структуре углеродную цепь, которая наиболее длинна и содержит максимальное количество заместителей. Затем требуется пронумеровать атомы C цепи, начиная с конца, к которому ближе всего расположен заместитель.
Во-вторых, основа - название неразветвленного насыщенного углеводорода, которому по количеству атомов C соответствует самая главная цепь.
В-третьих, перед основой необходимо указать номера локантов, возле которых расположены заместители. За ними записываются через дефис названия заместителей.
В-четвертых, в случае наличия идентичных заместителей при разных атомах C локанты объединяются, при этом перед названием появляется умножающая приставка: ди - для двух идентичных заместителей, три - для трех, тетра - четырех, пента - для пяти и т. д. Цифры должны быть отделены друг от друга запятой, а от слов - дефисом.
Если один и тот же атом C содержится сразу два заместителя, локант тоже записывается дважды.
Согласно этим правилам и формируется международная номенклатура алканов.
Проекции Ньюмена
Этот американский ученый предложил для графической демонстрации конформаций специальные проекционные формулы - проекции Ньюмена. Они соответствуют формам А и Б и представлены на рисунке ниже.
В первом случае это А-заслоненная конформация, а во втором - Б-заторможенная. В позиции А атомы H располагаются на минимальном расстоянии друг от друга. Данной форме соответствует самое большое значение энергии, ввиду того что отталкивание между ними наибольшее. Это энергетически невыгодное состояние, вследствие чего молекула стремится покинуть его и перейти к более устойчивому положению Б. Здесь атомы H максимально удалены друг от друга. Так, энергетическая разница этих положений - 12 кДж/моль, благодаря чему свободное вращение вокруг оси в молекуле этана, которая соединяет метильные группы, получается неравномерным. После попадания в энергетически выгодное положение молекула там задерживается, другими словами, «тормозится». Именно поэтому оно и называется заторможенным. Результат - 10 тыс. молекул этана пребывают в заторможенной форме конформации при условии комнатной температуры. Только одна имеет другую форму - заслоненную.
Получение предельных углеводородов
Из статьи уже стало известно, что это алканы (строение, номенклатура их подробно описаны ранее). Будет нелишне рассмотреть способы их получения. Они выделяются из таких природных источников, как нефть, природный, каменный уголь. Применяются также и синтетические методы. Например, H₂ 2H₂:
- Процесс гидрирования CnH₂n (алкены)→ CnH₂n+2 (алканы)← CnH₂n-2 (алкины).
- Из смеси монооксида C и H - синтез-газа: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Из карбоновых кислот (их солей): электролиз на аноде, на катоде:
- электролиз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- реакция Дюма (сплав со щелочью): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Крекинг нефти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Газификация топлива (твердого): C+2H₂→CH₄.
- Синтез сложных алканов (галогенопроизводных), которые имеют меньшее количество атомов C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
- Разложение водой метанидов (карбидов металлов): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.
Физические свойства предельных углеводородов
Для удобства данные сгруппированы в таблицу.
Формула | Алкан | Температура плавления в °С | Температура кипения в °С | Плотность, г/мл |
0,415 при t = -165°С |
||||
0,561 при t= -100°C |
||||
0,583 при t = -45°C |
||||
0,579 при t =0°C |
||||
2-Метилпропан | 0,557 при t = -25°C |
|||
2,2-Диметил-пропан | ||||
2-Метилбутан | ||||
2-Метилпентан | ||||
2,2,3,3-Тетра-метилбутан | ||||
2,2,4-Триметил-пентан | ||||
н-C₁₀H₂₂ | ||||
н-C₁₁H₂₄ | н-Ундекан | |||
н-C₁₂H₂₆ | н-Додекан | |||
н-C₁₃H₂₈ | н-Тридекан | |||
н-C₁₄H₃₀ | н-Тетрадекан | |||
н-C₁₅H₃₂ | н-Пентадекан | |||
н-C₁₆H₃₄ | н-Гексадекан | |||
н-C₂₀H₄₂ | н-Эйкозан | |||
н-C₃₀H₆₂ | н-Триаконтан | 1 мм рт. ст | ||
н-C₄₀H₈₂ | н-Тетраконтан | 3 мм рт. ст. | ||
н-C₅₀H₁₀₂ | н-Пентаконтан | 15 мм рт. ст. | ||
н-C₆₀H₁₂₂ | н-Гексаконтан | |||
н-C₇₀H₁₄₂ | н-Гептаконтан | |||
н-C₁₀₀H₂₀₂ |
Заключение
В статье было рассмотрено такое понятие, как алканы (строение, номенклатура, изомерия, гомологический ряд и пр.). Немного рассказано об особенностиях радиальной и заместительной номенклатур. Описаны способы получения алканов.
Кроме того, в статье подробно перечислена вся номенклатура алканов (тест может помочь усвоить полученную информацию).
Алканы: состав, строение, изомерия, номенклатура, получение
Учитель химии МБОУ СОШ № 80 г. Краснодар,
Празян Валентина Григорьевна
Цель: знакомство учащихся с особенностями строения, гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алканов, их получением.
Задачи:
Образовательные. Получить первоначальные представления о алканах (общая формула, гомологический ряд алканов, их состав и строение, применение).
Развивающие. Развивать полученные раннее представления об изомерии и умения давать названия по номенклатуре ИЮПАК.
Воспитательные. Воспитывать желание учится активно, с интересом, повышать мотивацию к изучению химии.
Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран.
Ход работа
I. Организационный момент.
II. Мотивационный блок.
Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию ( . Слайд 1 ) .
1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. “Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут”. Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН3Сl. Это вещество является производным СН4. К какому классу относится это вещество? Алканы. ( Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ.
План.
1. Определение. Формула. Состав.
2. Строение.
3. Гомологический ряд. Номенклатура.
4. Виды изомерии.
5. Способы получения.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства.
8. Применение.
(Пункты 1–5 изучаются на первом уроке, 6–8 на втором уроке.)
III. Целепологание.
Посмотрите первые 5 пунктов плана и сформулируйте цель урока.
IV. Исполнительский блок.
Учитель: Как вы думаете, ребята, а зачем нам изучать алканы? Откройте учебник стр.79. рассмотрите схему применения алканов. Как вы видите, алканы имеют широкое применение. Поэтому, я думаю, что каждый человек должен знать о строении, свойствах и получении этих веществ.
Учитель. Что вы знаете об алканах? (На доске записываются все ответы учащихся. Общая формула CnH2n+2; С-С одинарная связь, -ан) На основании записей, учащиеся дают общую характеристику алканам. Сверяются с слайдом (Слайд 2).
Среди формул органических веществ, выбрать формулы алканов (работа с тренажером) . Все формулы найденные учащимися, учитель записывает на доске в столбик. Образуется ряд веществ, которые отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2. Учащиеся делают вывод, что образовался гомологический ряд (Слайд 3) .
Вспоминают номенклатуру алканов.
Учитель. Строение алканов изучаем на примере молекулы метана . Просмотрев фрагмент ответьте на вопросы: – Что такое гибридизация ? – Какой тип гибридизации у алканов? – Углы между орбиталями? Длина С-Ссвязи? ( просмотр Cтроение молекулы метана (N 132051) ЦОР) . (Работа со Слайдом 4 ).
Учитель. Давайте вспомним, что такое изомерия, и какие виды изомерии характерны для органических веществ (Сслайд 5) .
Как вы думаете, какие виды изомерии характерны для апканов? Методом исключения учащиеся устанавливают, что для алканов характерен один вид изомерии. Изомерия углеродного скелета. Один из учащихся выходит к доске строит изомеры для вещества с формулой С5Н12, даёт им названия, используя номенклатуру ИЮПАК (получает оценку) . По желанию, к доске приглашается учащийся для выполнения обратного задания.
Задание. Составьте структурные формулы, для следующих веществ.
а) 2,3 диметилпентана; б) 2,5 диметилгексана; г) 3 метил-3 этилгептана (получает оценку).
Учитель. Так, как алканы имеют широкое применение, необходимо изучить способы их получения . (Получение изучается с помощью учебника стр.70. Реакции записываются в тетрадь со Слайда 6)
V. Контрольно-оценочный блок.
Предлагается самостоятельная работа в виде теста. (Идет взаимопроверка, выставляются оценки). Вернутся к плану урока, посмотреть 1–5 пунктов, ответить на вопросы
– Достигли ли мы поставленной цели?
– Что нового на уроке узнали?
– Что было интересным?
VI. Домашнее задание. §11, стр 67–72, зад.2 (на дополнительную оценку зад.7,8).
I. АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)
Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.
Алканы
– название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины
– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis
– имеющий мало сродства, малоактивный).
Предельными
, или насыщенными
, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Простейшие представители алканов:
При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН 2 - (метилен ). Добавляя к пропану еще одну группу -СН 2 - , получим бутан С 4 Н 10 , затем алканы С 5 Н 12 , С 6 Н 14 и т.д.
Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n
, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2
. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2
.
Поэтому часто используется такое определение:
- Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 , где n – число атомов углерода.
II. Строение алканов
Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:
С–С и С–Н .Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:
Электронные и структурные формулы отражают химическое строение , но не дают представления о пространственном строении молекул , которое существенно влияет на свойства вещества.
Пространственное строение , т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.
Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp 3 -гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.
Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:
Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.
Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.
В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 -атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:
2. Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.
Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .
Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.
3. Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии -
оптическая изомерия .Например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.
Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом,оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.
Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.
Дата: ____________
11-11
Алканы. Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия алканов
ТЕМА
ЦЕЛЬ
Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной номенклатуре. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов.
СОДЕРЖАНИЕ
Гомологический ряд алканов и их строение
ТЕРМИНЫ
Алкан, гомологи, изомеры
ХИМ ЭКСПЕРИМЕНТ
ОБОРУДОВАНИЕ
ДОМ ЗАДАНИЕ
ПЛАН УРОКА.
Опрос домашнего задания. Актуализация знаний
Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:
C n H 2n+2
Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)
Гомологический ряд алканов
Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (- CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .
Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН 2 -:
CH 4 или Н- СН 2 -Н – первый член гомологического ряда – метан
(содержит 1 атом углерода);
CH 3 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);
CH 3 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 2 - Н – бутан (4 атома С)
Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан : пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 и т.д.
Виды изомерии для алканов:
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы. Алканы, начиная с этана С 2 Н 6 , существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную изомерию .
Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой).
Такие различия в строении молекул называют зеркальной или оптической изомерией.
Алгоритм.
1. Выбор главной цепи:
2. Нумерация атомов главной цепи:
3. Формирование названия:
2 - метилбутан
Строение алканов.
Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.
Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет менший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается наформе и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.
В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.
Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.
Для закрепления материала ответить на вопросы в конце параграфа, а также выполнить задания по задачнику
Домашнее задание: §3.1 пересказ, №3,4,6,8 стр. 67
Предельные углеводороды (алканы)
План лекции
Алифатические углеводороды
Номенклатура органических соединений
Современная номенклатура (система присвоения названий) должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. В настоящее время в органической химии используется систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC − Международный союз теоретической и прикладной химии).
В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп и кратных связей. Начало нумерации цепи определяет наиболее старшая функциональная группа. Порядок старшинства основных функциональных групп следующий:
−COOH > −C≡N > −CHO > >C=O > −OH > −NH 2 > −NO 2 > Hal
Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь; затем следует суффикс, характеризующий степень ненасыщенности углеродной цепи (−ан, −ен, −ин), а после суффикса арабскими цифрами указывается положение кратной связи. Далее в суффикс выносится название самой старшей функциональной группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приcтавкой. Например:
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH 3
CH 3 C 2 H 5 CH 3 OH
2,5-диметил-3-этилгексан пентен-4-ол-2
1. Предельные углеводороды (алканы)
2. Этиленовые углеводороды (алкены)
4. Углеводороды с одной тройной связью (алкины)
Углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат только атомы углерода и водорода. Углеводороды можно рассматривать как фундамент органической химии.
Предельными углеводородами называют соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только σ-связями, и не содержащие циклов. Общая формула алканов C n H 2 n+2 , где n – число атомов углерода. Для таких соединений характерно тетраэдрическое состояние атома углерода (sp 3 -гибридное состояние).
Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов имеют тривиальные названия: метан (CH 4), этан (C 2 H 6), пропан (C 3 H 8), бутан (C 4 H 10). За основу названий следующих гомологов берутся греческие числительные, соответствующие числу атомов углерода, и окончание –ан : пентан (C 5 H 12), гексан (C 6 H 14) и т. д.
Номенклатура разветвленных алканов связана с выбором наиболее длинной главной углеродной цепи. Нумерацию атомов углерода проводят таким образом, чтобы сумма локантов (номеров углеродных атомов) в названии была наименьшей. Алкильные группы рассматриваются как заместители.
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
СН 3 −СН 2 −СН 2 −СН−СН 3 СН 3 −СН− СH−СН 2 −СН−СН 3
CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3
2-метилпентан 2,5-диметил-3-этилгексан
Единственным видом изомерии в ряду алканов является изомерия углеродного скелета. Возможность существования соединений с разветвленной цепью − изомеров нормальных углеводородов возникает, начиная с бутана С 4 Н 10 (n=4). У бутана два изомера:
CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 CH 3 −CH−CH 3
н- бутан изобутан
С увеличением числа углеродных атомов n число изомеров возрастает. У октана С 8 Н 18 (n=8) 18 изомеров, у декана С 10 Н 22 (n=10) − 75.