Въглеводороди от различни класове (алкани, алкени, алкини, алкадиени, арени) могат да бъдат получени по различни начини.
Получаване на алкани
Крекинг на алкани от първоначално b Опо-голяма дължина на веригата
Процесът, използван в промишлеността, протича в температурния диапазон 450-500 o C в присъствието на катализатор и при температура 500-700 o C в отсъствието на катализатор:
Значението на процеса на промишлен крекинг се крие във факта, че той позволява да се увеличи добивът на бензин от тежки фракции на нефта, които сами по себе си не представляват значителна стойност.
Хидрогениране на ненаситени въглеводороди
- алкени:
- алкини и алкадиени:
Газификация на въглища
в присъствието на никелов катализатор при повишени температури и налягания може да се използва за производство на метан:
Процес на Фишер-Тропш
С помощта на този метод могат да се получат наситени въглеводороди с нормална структура, т.е. алкани. Синтезът на алкани се извършва с помощта на синтезен газ (смес от въглероден оксид CO и водород H2), който преминава през катализатори при висока температура и налягане:
Реакция на Wurtz
Използвайки тази реакция, въглеводородите с b Опо-голям брой въглеродни атоми във веригата, отколкото в изходните въглеводороди. Реакцията възниква, когато металният натрий действа върху халоалкани:
Декарбоксилиране на соли на карбоксилни киселини
Сливането на твърди соли на карбоксилни киселини с основи води до реакция на декарбоксилиране, която произвежда въглеводород с по-малък брой въглеродни атоми и метален карбонат (реакция на Дюма):
Хидролиза на алуминиев карбид
Взаимодействието на алуминиев карбид с вода, както и неокисляващи киселини, води до образуването на метан:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4
Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4
Получаване на алкени
Крекинг на алкани
Реакцията в обща форма вече беше обсъдена по-горе (производство на алкани). Пример за крекинг реакция:
Дехидрохалогениране на халоалкани
Дехидрохалогениране на халоалкани възниква, когато те са изложени на алкохолен алкален разтвор:
Дехидратация на алкохоли
Този процес протича в присъствието на концентрирана сярна киселина и нагряване до температура над 140 o C:
Моля, обърнете внимание, че както в случая на дехидратация, така и в случай на дехидрохалогениране, елиминирането на продукта с ниско молекулно тегло (вода или халогеноводород) става съгласно правилото на Зайцев: водородът се елиминира от по-малко хидрогенирания въглероден атом.
Дехалогениране на вицинални дихалоалкани
Вициналните дихалоалкани са тези производни на въглеводороди, в които хлорните атоми са прикрепени към съседни атоми на въглеродната верига.
Дехидрохалогенирането на вицинални халоалкани може да се осъществи с помощта на цинк или магнезий:
Дехидрогениране на алкани
Преминаването на алкани през катализатор (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3) при висока температура (400-600 o C) води до образуването на съответните алкени:
Получаване на алкадиени
Дехидрогениране на бутан и бутен-1
Понастоящем основният метод за производство на бутадиен-1,3 (дивинил) е каталитичното дехидрогениране на бутан, както и бутен-1, съдържащ се в газовете от вторичното рафиниране на нефт. Процесът се провежда в присъствието на катализатор на базата на хром (III) оксид при 500-650 ° C:
Действието на високи температури в присъствието на катализатори върху изопентан (2-метилбутан) произвежда промишлено важен продукт - изопрен (изходен материал за производството на така наречения "естествен" каучук):
Метод на Лебедев
Преди това (в Съветския съюз) бутадиен-1,3 беше получен по метода на Лебедев от етанол:
Дехидрохалогениране на дихалогенирани алкани
Осъществява се чрез действието на алкохолен алкален разтвор върху халогенни производни:
Получаване на алкини
Производство на ацетилен
Метанова пиролиза
При нагряване до температура 1200-1500 o C метанът претърпява реакция на дехидрогениране с едновременно удвояване на въглеродната верига - образуват се ацетилен и водород:
Хидролиза на карбиди на алкални и алкалоземни метали
Ацетиленът се произвежда в лаборатория чрез взаимодействие на карбиди на алкални и алкалоземни метали с вода или неокисляващи киселини. Най-евтиният и в резултат на това най-достъпният за употреба е калциевият карбид:
Дехидрохалогениране на дихалоалкани
Получаване на хомолози на ацетилен
Дехидрохалогениране на дихалоалкани:
Дехидрогениране на алкани и алкени:
Получаване на ароматни въглеводороди (арени)
Декарбоксилиране на соли на ароматни карбоксилни киселини
Чрез сливане на соли на ароматни карбоксилни киселини с основи е възможно да се получат ароматни въглеводороди с по-малко въглеродни атоми в молекулата в сравнение с оригиналната сол:
Тримеризация на ацетилен
При преминаване на ацетилен при температура 400°C през активен въглен се образува бензен с добър добив:
По подобен начин могат да се получат симетрични триалкил-заместени бензени от хомолози на ацетилен. Например:
Дехидрогениране на хомолози на циклохексан
Когато циклоалканите с 6 въглеродни атома са изложени на високотемпературен цикъл в присъствието на платина, настъпва дехидрогениране с образуването на съответния ароматен въглеводород:
Дехидроциклизация
Също така е възможно да се получат ароматни въглеводороди от нециклични въглеводороди в присъствието на въглеродна верига с дължина 6 или повече въглеродни атома (дехидроциклизация). Процесът се провежда при високи температури в присъствието на платина или друг катализатор за хидрогениране-дехидрогениране (Pd, Ni):
Алкилиране
Получаване на бензенови хомолози чрез алкилиране на ароматни въглеводороди с хлорирани алкани, алкени или алкохоли.
Физичните свойства на алкените са подобни на тези на алканите, въпреки че всички те имат малко по-ниски точки на топене и кипене от съответните алкани. Например пентанът има точка на кипене 36 °C, а пентен-1 - 30 °C. При нормални условия алкените C 2 - C 4 са газове. C 5 – C 15 са течности, започвайки от C 16 са твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода, но силно разтворими в органични разтворители.
Алкените са рядкост в природата. Тъй като алкените са ценни суровини за промишлен органичен синтез, са разработени много методи за тяхното получаване.
1. Основният промишлен източник на алкени е крекингът на алкани, които са част от петрола:
3. В лабораторни условия алкените се получават чрез реакции на елиминиране, при които два атома или две групи атоми се елиминират от съседни въглеродни атоми и се образува допълнителна p-връзка. Такива реакции включват следното.
1) Дехидратацията на алкохолите възниква, когато се нагряват с агенти за отстраняване на водата, например със сярна киселина при температури над 150 ° C:
Когато H 2 O се елиминира от алкохоли, HBr и HCl от алкилхалогениди, водородният атом се елиминира за предпочитане от този на съседните въглеродни атоми, който е свързан с най-малкия брой водородни атоми (от най-малко хидрогенирания въглероден атом). Този модел се нарича правило на Зайцев.
3) Дехалогениране възниква, когато дихалогенидите, които имат халогенни атоми при съседни въглеродни атоми, се нагряват с активни метали:
CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.
Химичните свойства на алкените се определят от наличието на двойна връзка в техните молекули. Електронната плътност на p-връзката е доста подвижна и лесно реагира с електрофилни частици. Следователно много реакции на алкени протичат според механизма електрофилно добавяне, обозначен със символа A E (от английски, допълнение електрофилно). Реакциите на електрофилно присъединяване са йонни процеси, протичащи на няколко етапа.
В първия етап електрофилна частица (най-често това е Н + протон) взаимодейства с р-електроните на двойната връзка и образува р-комплекс, който след това се превръща в карбокатион чрез образуване на ковалентна s-връзка между електрофилната частица и един от въглеродните атоми:
алкен р-комплекс карбокатион
Във втория етап карбокатионът реагира с X - аниона, образувайки втора s-връзка, дължаща се на електронната двойка на аниона:
При реакции на електрофилно присъединяване, водороден йон се свързва с въглеродния атом при двойната връзка, която има по-голям отрицателен заряд. Разпределението на заряда се определя от изместването на р-електронната плътност под влияние на заместителите: 
.
Електронодаряващи заместители, проявяващи ефекта +I, изместват р-електронната плътност към по-хидрогениран въглероден атом и създават частичен отрицателен заряд върху него. Това обяснява Правилото на Марковников: при добавяне на полярни молекули като HX (X = Hal, OH, CN и т.н.) към несиметрични алкени, водородът се свързва за предпочитане към по-хидрогенирания въглероден атом при двойната връзка.
Нека разгледаме конкретни примери за реакции на присъединяване.
1) Хидрохалогениране. Когато алкените взаимодействат с водородни халогениди (HCl, HBr), се образуват алкил халогениди:
CH3-CH = CH2 + HBr® CH3-CHBr-CH3.
Продуктите на реакцията се определят по правилото на Марковников.
Трябва обаче да се подчертае, че в присъствието на всеки органичен пероксид, полярните HX молекули не реагират с алкени според правилото на Марковников:
| Р-О-О-Р | ||
| CH3-CH = CH2 + HBr | CH3-CH2-CH2Br |
Това се дължи на факта, че наличието на пероксид определя радикалния, а не йонния механизъм на реакцията.
2) Хидратация. Когато алкените реагират с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна), се образуват алкохоли. Минералните киселини действат като катализатори и са източници на протони. Добавянето на вода също следва правилото на Марковников:
CH3-CH = CH2 + HON® CH3-CH(OH)-CH3.
3) Халогениране. Алкените обезцветяват бромната вода:
CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.
Тази реакция е качествена за двойна връзка.
4) Хидрогениране. Добавянето на водород става под действието на метални катализатори:
където R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 и т.н. Молекулата CH 2 =CHR се нарича мономер, полученото съединение се нарича полимер, числото n е степента на полимеризация.
При полимеризацията на различни алкенови производни се получават ценни промишлени продукти: полиетилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.
В допълнение към добавянето, алкените също претърпяват реакции на окисление. По време на леко окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат (реакция на Вагнер) се образуват двувалентни алкохоли:
ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.
В резултат на тази реакция лилавият разтвор на калиев перманганат бързо се обезцветява и се утаява кафява утайка от манганов (IV) оксид. Тази реакция, подобно на реакцията на обезцветяване на бромна вода, е качествена за двойна връзка. По време на тежкото окисляване на алкени с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда двойната връзка се разрушава напълно с образуването на кетони, карбоксилни киселини или CO 2, например:
| [ОТНОСНО] | ||
| СН3-СН=СН-СН3 | 2СН3-СООН |
Въз основа на продуктите на окисление може да се определи позицията на двойната връзка в първоначалния алкен.
Както всички други въглеводороди, алкените горят и с много въздух образуват въглероден диоксид и вода:
C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.
Когато въздухът е ограничен, изгарянето на алкени може да доведе до образуването на въглероден окис и вода:
C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.
Ако смесите алкен с кислород и прекарате тази смес върху сребърен катализатор, загрят до 200°C, се образува алкенов оксид (епоксиалкан), например:
При всяка температура алкените се окисляват от озон (озонът е по-силен окислител от кислорода). Ако газът озон премине през разтвор на алкен в метан тетрахлорид при температури под стайната температура, възниква реакция на присъединяване и се образуват съответните озониди (циклични пероксиди). Озонидите са много нестабилни и могат лесно да експлодират. Поради това те обикновено не се изолират, а веднага след производството се разлагат с вода - при това се получават карбонилни съединения (алдехиди или кетони), чиято структура показва структурата на алкена, който е бил подложен на озониране.
Нисшите алкени са важни изходни материали за промишления органичен синтез. От етилен се произвеждат етилов алкохол, полиетилен и полистирол. Пропенът се използва за синтеза на полипропилен, фенол, ацетон и глицерин.
В органичната химия можете да намерите въглеводородни вещества с различни количества въглерод във веригата и C=C връзка. Те са хомолози и се наричат алкени. Поради тяхната структура те са химически по-реактивни от алканите. Но какви реакции са характерни за тях? Нека разгледаме тяхното разпространение в природата, различните методи на производство и употреба.
Какво са те?
Алкените, които също се наричат олефини (маслени), получават името си от етен хлорид, производно на първия член на тази група. Всички алкени имат поне една C=C двойна връзка. C n H 2n е формулата на всички олефини и името се формира от алкан със същия брой въглеродни атоми в молекулата, само суфиксът -ane се променя на -ene. Арабската цифра в края на името, разделена с тире, показва номера на въглерода, от който започва двойната връзка. Нека разгледаме основните алкени, таблицата ще ви помогне да ги запомните:
Ако молекулите имат проста, неразклонена структура, тогава се добавя суфиксът -илен, това също е отразено в таблицата.
Къде можете да ги намерите?
Тъй като реактивността на алкените е много висока, техните представители са изключително редки в природата. Принципът на живота на една олефинова молекула е „нека бъдем приятели“. Няма други вещества наоколо - няма проблем, ще бъдем приятели помежду си, образувайки полимери.
Но те съществуват и малък брой представители са включени в придружаващия петролен газ, а по-високи са в петрола, произведен в Канада.
Първият представител на алкените, етенът, е хормон, който стимулира узряването на плодовете, така че се синтезира в малки количества от представители на флората. Има алкен, цис-9-трикозен, който играе ролята на сексуален атрактант при женските домашни мухи. Нарича се още мускалур. (Атрактантът е вещество от естествен или синтетичен произход, което предизвиква привличане към източника на миризма в друг организъм). От химична гледна точка този алкен изглежда така:
Тъй като всички алкени са много ценни суровини, методите за изкуственото им производство са много разнообразни. Нека да разгледаме най-често срещаните.
Ами ако имате нужда от много?
В промишлеността класът на алкените се получава главно чрез крекинг, т.е. разцепване на молекулата под въздействието на високи температури, висши алкани. Реакцията изисква нагряване в диапазона от 400 до 700 °C. Алканът се разделя по начина, по който иска, образувайки алкени, методите за получаване на които обмисляме, с голям брой опции за молекулна структура:
C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.
Друг често срещан метод се нарича дехидрогениране, при който водородна молекула се отделя от представител на алканова серия в присъствието на катализатор.
В лабораторни условия алкените и методите за получаване се различават, те се основават на реакции на елиминиране (елиминиране на група атоми без тяхното заместване). Най-често елиминираните водни атоми от алкохолите са халогени, водород или водородни халиди. Най-честият начин за получаване на алкени е от алкохоли в присъствието на киселина като катализатор. Възможно е да се използват и други катализатори
Всички елиминационни реакции са предмет на правилото на Зайцев, което гласи:
Водородният атом се отделя от въглерода, съседен на въглерода, носещ -ОН групата, която има по-малко водороди.
След като приложите правилото, отговорете кой продукт от реакцията ще преобладава? По-късно ще разберете дали сте отговорили правилно.
Химични свойства
Алкените реагират активно с веществата, разкъсвайки тяхната пи връзка (друго име за връзката C=C). В крайна сметка тя не е толкова силна, колкото единичната връзка (сигма връзка). Въглеводородът се превръща от ненаситен в наситен, без да образува други вещества след реакцията (присъединяване).
- добавяне на водород (хидрогениране). За преминаването му е необходимо наличието на катализатор и отопление;
- добавяне на халогенни молекули (халогениране). Това е една от качествените реакции на пи връзката. В крайна сметка, когато алкените реагират с бромна вода, тя се превръща от кафява в прозрачна;
- реакция с халогеноводороди (хидрохалогениране);
- добавяне на вода (хидратация). Условията за протичане на реакцията са нагряване и наличие на катализатор (киселина);
Реакциите на несиметрични олефини с халогеноводороди и вода се подчиняват на правилото на Марковников. Това означава, че водородът ще се прикрепи към въглерода от двойната връзка въглерод-въглерод, която вече има повече водородни атоми.
- изгаряне;
- каталитично непълно окисление. Продуктът е циклични оксиди;
- Реакция на Вагнер (окисляване с перманганат в неутрална среда). Тази алкенова реакция е друга качествена C=C връзка. Докато тече, розовият разтвор на калиев перманганат се обезцветява. Ако същата реакция се проведе в комбинирана кисела среда, продуктите ще бъдат различни (карбоксилни киселини, кетони, въглероден диоксид);
- изомеризация. Характерни са всички видове: цис- и транс-, движение на двойна връзка, циклизация, скелетна изомеризация;
- Полимеризацията е основното свойство на олефините за промишлеността.
Приложение в медицината
Реакционните продукти на алкените са от голямо практическо значение. Много от тях се използват в медицината. Глицеринът се получава от пропен. Този поливалентен алкохол е отличен разтворител и ако се използва вместо вода, разтворите ще бъдат по-концентрирани. За медицински цели в него се разтварят алкалоиди, тимол, йод, бром и др.Глицеринът се използва и при приготвянето на мехлеми, пасти и кремове. Предпазва ги от изсъхване. Самият глицерин е антисептик.
При взаимодействие с хлороводород се получават производни, които се използват като локална анестезия, когато се прилагат върху кожата, както и за краткотрайна анестезия по време на леки хирургични интервенции, като се използва инхалация.
Алкадиените са алкени с две двойни връзки в една молекула. Основната им употреба е производството на синтетичен каучук, от който след това се правят различни нагревателни подложки и спринцовки, сонди и катетри, ръкавици, залъгалки и много други, които са просто незаменими при грижата за болните.
Индустриални приложения
| Вид индустрия | Какво се използва | Как могат да използват |
| селско стопанство | етен | ускорява узряването на зеленчуци и плодове, обезлистване на растения, филми за оранжерии |
| Лак и цветно | етен, бутен, пропен и др. | за производство на разтворители, етери, разтворители |
| Машинно инженерство | 2-метилпропен, етен | производство на синтетичен каучук, смазочни масла, антифриз |
| Хранително-вкусовата промишленост | етен | производство на тефлон, етилов алкохол, оцетна киселина |
| Химическа индустрия | етен, полипропилен | алкохоли, полимери (поливинилхлорид, полиетилен, поливинилацетат, полиизоботилен, ацеталдехид) |
| Минен | етен и др. | експлозиви |
Алкените и техните производни са намерили по-широко приложение в промишлеността. (Къде и как се използват алкените, таблицата по-горе).
Това е само малка част от употребата на алкени и техните производни. Всяка година търсенето на олефини само се увеличава, което означава, че необходимостта от тяхното производство също се увеличава.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Алкенисе наричат ненаситени въглеводороди, чиито молекули съдържат една двойна връзка. Структурата на молекулата на алкена, като се използва етилен като пример, е показана на фиг. 1.
Ориз. 1. Структурата на молекулата на етилена.
По отношение на физичните свойства алкените се различават малко от алканите със същия брой въглеродни атоми в молекулата. По-ниските хомолози C 2 - C 4 при нормални условия са газове; C 5 - C 17 - течности; висшите хомолози са твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода. Силно разтворим в органични разтворители.
Получаване на алкени
В промишлеността алкените се получават по време на рафиниране на нефт: крекинг и дехидрогениране на алкани. Разделихме лабораторните методи за получаване на алкени в две групи:
- Елиминационни реакции
– дехидратация на алкохоли
CH3-CH2-OH → CH2 =CH2 + H2O (H2SO4 (конц), t 0 = 170).
— дехидрохалогениране на монохалоалкани
CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH алкохол → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).
— дехалогениране на дихалоалкани
CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + Zn(Mg) → CH3-CH=CH-CH2-CH3 + ZnCl2 (MgCl2).
- Непълно хидрогениране на алкини
CH≡CH + H2 →CH2 =CH2 (Pd, t 0).
Химични свойства на алкените
Алкените са силно реактивни органични съединения. Това се обяснява с тяхната структура. Химията на алкените е химията на двойните връзки. Типични реакции за алкените са реакциите на електрофилно присъединяване.
Химичните трансформации на алкените протичат с разделяне:
1) π-C-C връзки (добавяне, полимеризация и окисление)
- хидрогениране
CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2 (kat = Pt).
- халогениране
CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.
— хидрохалогениране (протича съгласно правилото на Марковников: водородният атом се свързва предимно с по-хидрогениран въглероден атом)
CH3-CH=CH2 + H-Cl → CH3-CH(Cl)-CH3.
- хидратация
CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t 0).
- полимеризация
nCH2=CH2 → -[-CH2-CH2-]-n (kat, t 0).
- окисление
CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;
2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (епоксид) (kat = Ag,t 0);
2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).
2) σ- и π-C-C връзки
CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).
3) връзки C sp 3 -H (в алилова позиция)
CH2 =CH2 + Cl2 → CH2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).
4) Прекъсване на всички връзки
C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;
C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.
Приложения на алкени
Алкените са намерили приложение в различни сектори на националната икономика. Да разгледаме примера на отделните представители.
Етиленът се използва широко в промишления органичен синтез за получаване на различни органични съединения, като халогенни производни, алкохоли (етанол, етиленгликол), ацеталдехид, оцетна киселина и др. Етиленът се консумира в големи количества за производството на полимери.
Пропиленът се използва като суровина за производството на някои алкохоли (например 2-пропанол, глицерин), ацетон и др. Полипропиленът се произвежда чрез полимеризация на пропилен.
Примери за решаване на проблеми
ПРИМЕР 1
| Упражнение | При хидролизиране с воден разтвор на натриев хидроксид NaOH дихлорид, получен чрез добавяне на 6,72 литра хлор към етиленов въглеводород, се образуват 22,8 g двувалентен алкохол. Каква е формулата на алкена, ако е известно, че реакциите протичат с количествени добиви (без загуби)? |
| Решение | Нека напишем уравнението за хлориране на алкен в общ вид, както и реакцията за получаване на двувалентен алкохол: CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2 (1); C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH = C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2). Нека изчислим количеството хлор: n(Cl 2) = V(Cl 2) / V m; n(Cl 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, следователно етилен дихлоридът също ще бъде 0,3 mol (уравнение 1), двувалентният алкохол също трябва да бъде 0,3 mol и според условията на задачата това е 22,8 g. Това означава, че неговата моларна маса ще бъде равна на: M(CnH2n(OH)2) = m(CnH2n(OH)2)/n(CnH2n(OH)2); M(CnH2n(OH)2) = 22,8 / 0,3 = 76 g/mol. Нека намерим моларната маса на алкена: M(C n H 2 n) = 76 - (2×17) = 42 g/mol, което съответства на формулата C 3 H 6 . |
| Отговор | Формула на алкена C3H6 |
ПРИМЕР 2
| Упражнение | Колко грама ще са необходими за бромиране на 16,8 g алкен, ако е известно, че по време на каталитичното хидрогениране на същото количество алкен са добавени 6,72 литра водород? Какъв е съставът и възможната структура на първоначалния въглеводород? |
| Решение | Нека напишем в общ вид уравненията за бромиране и хидрогениране на алкен: C n H 2 n + Br 2 = C n H 2 n Br 2 (1); C n H 2 n + H 2 = C n H 2 n +2 (2). Нека изчислим количеството водородно вещество: n(H2) = V(H2) / Vm; n(H 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, следователно алкенът също ще бъде 0,3 mol (уравнение 2), а според условията на проблема е 16,8 g. Това означава, че неговата моларна маса ще бъде равна на: M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n); M(C n H 2 n) = 16,8 / 0,3 = 56 g/mol, което съответства на формулата C 4 H 8 . Съгласно уравнение (1) n(C n H 2 n) : n(Br 2) = 1:1, т.е. n(Br2) = n(CnH2n) = 0,3 mol. Нека намерим масата на брома: m(Br 2) = n(Br 2) × M(Br 2); M(Br 2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 g/mol; m(MnO 2) = 0,3 × 160 = 48 g. Нека създадем структурните формули на изомерите: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4). CH2=CH-CH2-CH3 (1); CH3-CH=CH-CH3 (2); CH2=C(CH3)-CH3 (3); |
| Отговор | Масата на брома е 48 g |
Алкените или олефините (C n H 2n) са клас органични вещества, които активно реагират с други съединения. Следователно в природата алкените рядко се срещат в чист вид. Индустриалната химия се занимава с производството на алкени. Има няколко метода за изолиране на олефини от естествени суровини.
Касова бележка
В съвременната химия алкените се получават чрез промишлени и лабораторни методи. Суровините за изолиране на олефини са нефт, газ, алкани и техните производни. Основните методи за получаване на алкени са дадени в таблицата.
|
Вид разписка |
начин |
Пример |
|
Индустриален |
Крекинг и пиролиза на нефтопродукти, коксуване на въглища - високотемпературна (400-700°C) обработка на минерали. Чрез крекинг и пиролиза на нефтопродукти се получават първите четири алкена от хомоложния ред - етилен, пропилей, бутилен, пентен. Коксовите въглища отделят етилен и пропилен |
C n H 2n+2 (алкани) → C n H 2n (алкени) + C n H 2n+2: C8H18 → CH2 =CH2-CH2-CH2 + C4H10; C 7 H 16 → CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10 |
|
Дехидрогенирането на алкани е елиминирането на водородните атоми поради разцепването на C-H връзката. Възниква при висока температура под въздействието на катализатор |
C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2: CH3-CH3 → CH2 =CH2 + H2; CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 |
|
|
Хидрогенирането на алкини е добавянето на водород в присъствието на нискоактивен катализатор (Pb(CH3COO)2). Реакционното време превръща алкините в алкани |
C n H 2n-2 + H 2 → C n H 2n: 2HC ≡CH + 2H 2 → CH 3 -C(CH 3)=CH 2 (изобутилен) |
|
|
лаборатория |
Дехидратацията на алкохолите е елиминирането на водна молекула под въздействието на температури над 150°C и в присъствието на реагенти, които могат да отстранят водата. Например в присъствието на концентрирана сярна киселина |
R-CH 2 -CH 2 -OH → R-CH=CH 2 + H 2 O: CH 3 -CH-H-CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O |
|
Дехидрогениране на монохалоалкани - елиминиране на халогенни и водородни атоми под въздействието на алкохолен алкален разтвор |
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br + NaOH (алкохолен разтвор) → CH 3 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O |
|
|
Дехалогениране на дихалоалкани - елиминиране на халогенни атоми под въздействието на метали |
CH 2 -Br-CH-Br-CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + MgBr 2 |
Ориз. 1. Напукване.
Съществуват и други методи за синтез на алкени от карбонилни съединения, алдехиди, кетони, алкохоли, амониеви основи и други съединения.
Реакциите на дехидратация и дехидрогениране при производството на алкени протичат съгласно правилото на Александър Зайцев. През 1875 г. химикът Зайцев експериментално установи, че водородът се отделя от по-малко хидрогенирания въглероден атом.
Ориз. 2. Александър Зайцев.
Приложение
Алкените се използват като промишлени суровини. От тях произвеждат:
- тефлон;
- пластмаси;
- каучук;
- полиетилен;
- етанол;
- оцетна киселина;
- масла;
- разтворители.
Ориз. 3. Материали, които са направени от алкени.
Етиленът се използва широко, така че повече от 100 милиона тона етилен се произвеждат годишно в света.
Какво научихме?
Алкените се синтезират за химически нужди чрез промишлени и лабораторни методи. В промишлеността нефтопродуктите и въглищата се използват за производство на алкени. Когато алканите се нагряват, дехидрогенират или хидрогенират, алкените се освобождават. В лабораториите алкените се получават чрез дехидратиране на алкохоли, дехидрогениране на монохалоалкани и дехалогениране на дихалоалкани. Има и други методи за синтезиране на олефини. Алкените се използват за производство на трайни материали, разтворители и масла.
Тест по темата
Оценка на доклада
Среден рейтинг: 4.6. Общо получени оценки: 222.