Notați posibilele formule structurale prescurtate ale izomerilor răspunsurilor. Cum se compun formulele structurale ale tuturor izomerilor compoziției C7H14? Izomeria hidrocarburilor saturate

spațială

schelet de carbon

Configurare

Conformațional

Poziție funcțională

Optic

Interclasă

Geometric

1. Izomerie structurală

Izomerii structurali diferă în structura chimică, adică natura și succesiunea legăturilor dintre atomi dintr-o moleculă. Izomerii structurali sunt izolați în formă pură. Ele există ca substanțe individuale, stabile, transformarea lor reciprocă necesită energie mare - aproximativ 350 - 400 kJ/mol. ÎN echilibru dinamic Există doar izomeri structurali - tautomeri. Tautomerismul este un fenomen comun în chimie organică. Este posibil prin transferul unui atom mobil de hidrogen într-o moleculă (compuși carbonilici, amine, heterocicli etc.), interacțiuni intramoleculare (glucide).

Toți izomerii structurali sunt prezentați sub formă de formule structurale și numiți conform nomenclaturii IUPAC. De exemplu, compoziția C4H8O corespunde izomerilor structurali:

O)cu schelet diferit de carbon

catenă C neramificată - CH3-CH2-CH2-CH=O (butanal, aldehidă) și

lanț C ramificat -

(2-metilpropanal, aldehidă) sau

ciclu - (ciclobutanol, alcool ciclic);

b)cu poziție diferită a grupului funcțional

butanonă-2, cetonă;

V)cu compoziţie diferită a grupului funcţional

3-butenol-2, alcool nesaturat;

G)metamerism

O grupare funcțională heteroatom poate fi inclusă într-un schelet de carbon (ciclu sau lanț). Unul dintre posibilii izomeri ai acestui tip de izomerie este CH3-O-CH2-CH=CH2 (3-metoxipropen-1, eter);

d)tautomerie (ceto-enol)

forma enol forma ceto

Tautomerii sunt în echilibru dinamic, cu forma mai stabilă, forma ceto, predominând în amestec.

Pentru compușii aromatici, izomeria structurală este luată în considerare numai pentru lanțul lateral.

2. Izomerie spațială (stereoizomerie)

Izomerii spațiali au aceeași structură chimică și diferă prin aranjarea spațială a atomilor din moleculă. Această diferență creează o diferență în proprietățile fizice și chimice. Izomerii spațiali sunt reprezentați sub formă de diferite proiecții sau formule stereochimice. Ramura chimiei care studiază structura spațială și influența acesteia asupra proprietăților fizice și chimice ale compușilor, asupra direcției și vitezei reacțiilor lor, se numește stereochimie.

O)Izomerie conformațională (rotațională).

Fără a schimba nici unghiurile de legătură, nici lungimile de legătură, se pot imagina multe forme geometrice (conformații) ale moleculei, care diferă unele de altele prin rotația reciprocă a tetraedrelor de carbon în jurul legăturii σ-C-C care le conectează. Ca urmare a acestei rotații, apar izomeri rotativi (conformori). Energia diferiților conformeri nu este aceeași, dar bariera energetică care separă diferiții izomeri conformaționali este mică pentru majoritatea compușilor organici. Prin urmare, în condiții obișnuite, de regulă, este imposibil să se fixeze molecule într-o conformație strict definită. De obicei, mai mulți izomeri conformaționali se transformă ușor unul în altul coexistă în echilibru.

Metodele de reprezentare și nomenclatura izomerilor pot fi luate în considerare folosind exemplul moleculei de etan. Pentru aceasta, putem prevedea existența a două conformații care diferă maxim ca energie, care pot fi descrise sub forma proiecții de perspectivă(1) („capre de gater”) sau proiecții Newman(2):

conformatie inhibata conformatie eclipsata

În proiecția în perspectivă (1) conexiunea C-C trebuie imaginată mergând în depărtare; Atomul de carbon din stânga este aproape de observator, iar atomul de carbon din dreapta este mai departe de el.

În proiecția Newman (2), molecula este considerată de-a lungul Conexiuni S-S. Trei linii divergente la un unghi de 120° față de centrul cercului indică legăturile atomului de carbon cel mai apropiat de observator; liniile „ieșite” din spatele cercului sunt legăturile atomului de carbon îndepărtat.

Conformația din dreapta se numește întunecat . Acest nume ne amintește că atomii de hidrogen ai ambelor grupări CH 3 sunt opusi unul altuia. Conformația eclipsată a crescut energia internă și, prin urmare, este nefavorabilă. Conformația din stânga se numește inhibat , ceea ce implică faptul că rotația liberă în jurul legăturii C-C este „inhibată” în această poziție, adică molecula există predominant în această conformaţie.

Energia minimă necesară pentru a roti complet o moleculă în jurul unei anumite legături se numește bariera de rotație pentru acea legătură. Bariera de rotație într-o moleculă precum etanul poate fi exprimată în termeni de schimbare energie potenţială molecule în funcție de modificările unghiului diedric (torsiune - τ) al sistemului. Profilul energetic al rotației în jurul legăturii C-C în etan este prezentat în Figura 1. Bariera de rotație care separă cele două forme de etan este de aproximativ 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Minimele curbei de energie potențială corespund conformațiilor inhibate, iar maximele corespund conformațiilor ocluzate. Deoarece la temperatura camerei energia unor ciocniri moleculare poate ajunge la 20 kcal/mol (aproximativ 80 kJ/mol), această barieră de 12,6 kJ/mol este ușor depășită și rotația în etan este considerată liberă.

Într-un amestec de toate conformațiile posibile predomină conformațiile inhibate.

Fig.1. Diagrama energiei potențiale a conformațiilor etanului. Pentru molecule mai complexe, numărul de conformații posibile crește. Da, pentru n

-butanul poate fi descris deja în șase conformații care apar atunci când se rotesc în jurul legăturii centrale C 2 - C 3 și diferă în aranjarea reciprocă a grupărilor CH 3. Diferitele conformații eclipsate și inhibate ale butanului diferă ca energie. Conformațiile inhibate sunt energetic mai favorabile.

Profilul energetic al rotației în jurul legăturii C2-C3 în butan este prezentat în Figura 2.

Fig.2. Diagrama energiei potențiale a conformațiilor n-butan.

Pentru o moleculă cu un lanț lung de carbon, numărul de forme conformaționale crește. Molecula compușilor aliciclici este caracterizată prin diferite forme conformaționale ale ciclului (de exemplu, pentru ciclohexan, fotoliu, baie twist

-forme).

Deci, conformațiile sunt diferite forme spațiale ale unei molecule având o anumită configurație. Conformerii sunt structuri stereoizomerice care corespund minimelor de energie pe diagrama energiei potențiale, sunt în echilibru mobil și sunt capabile de interconversie prin rotație în jurul legăturilor σ simple.

b)Dacă bariera pentru astfel de transformări devine suficient de mare, atunci formele stereoizomerice pot fi separate (de exemplu, bifenilii activi optic). În astfel de cazuri, nu mai vorbim despre conformeri, ci despre stereoizomeri existenți efectiv.

Izomerie geometrică

Izomerii geometrici apar ca urmare a absenței în moleculă a:

2. două grupări identice la un atom de carbon legătură dublă sau ciclu.

Izomerii geometrici, spre deosebire de conformeri, pot fi izolați în formă pură și există ca substanțe individuale, stabile. Pentru transformarea lor reciprocă este necesară o energie mai mare - aproximativ 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Există izomeri cis-trans-(Z,E); cis- formele sunt izomeri geometrici în care substituenți identici se află pe aceeași parte a planului legăturii sau inelului π, transă- formele sunt izomeri geometrici în care se află substituenți identici laturi diferite din planul legăturii sau ciclului π.

Cel mai simplu exemplu sunt izomerii butenei-2, care există sub formă de izomeri cis-, trans-geometrici:

cis-buten-2 trans-buten-2

punct de topire

138,9 0 C - 105,6 0 C

punct de fierbere

3,72 0 С 1,00 0 С

densitate

1,2 – diclorociclopropanul există sub formă de izomeri cis-, trans:

cis-1,2-diclorociclopropan trans-1,2-diclorociclopropan

În cazuri mai complexe se utilizează Z,Nomenclatorul E (Nomenclatorul Kanna, Ingold, Prelog - KIP, nomenclatorul vechimii deputaților). În legătură

1-brom-2-metil-1-clorbuten-1 (Br)(CI)C=C(CH3)-CH2-CH3 toţi substituenţii atomilor de carbon cu o legătură dublă sunt diferiţi; prin urmare, acest compus există sub formă de izomeri geometrici Z-, E-:

E-1-brom-2-metil-1-clorbuten-1 Z-1-brom-2-metil-1-clorbuten-1.

Pentru a indica configurația izomerului indicați aranjamentul substituenților seniori la o legătură dublă (sau inel) este Z- (din germanul Zusammen - împreună) sau E- (din germanul Entgegen - opus).

În sistemul Z,E, substituenții cu un număr atomic mare sunt considerați superiori. Dacă atomii legați direct de atomii de carbon nesaturați sunt aceiași, atunci treceți la „al doilea strat”, dacă este necesar - la „al treilea strat”, etc.

În prima proiecție, grupurile senior sunt opuse unul altuia față de legătura dublă, deci este un izomer E. În a doua proiecție, grupurile de seniori sunt de aceeași parte a dublei legături (împreună), deci este un izomer Z.

Izomerii geometrici sunt larg răspândiți în natură. De exemplu, polimeri naturali cauciuc (izomer cis) și gutapercă (izomer trans), acizi fumaric naturali (acid trans-butendioic) și acizi maleici sintetici (acid cis-butendioic), în compoziția grăsimilor - cis-oleic, acizi linoleic, linolenic.

V)Izomerie optică

Moleculele compușilor organici pot fi chirale și achirale. Chiralitatea (din grecescul cheir - mână) este incompatibilitatea unei molecule cu imaginea ei în oglindă.

Substanțele chirale sunt capabile să rotească planul de polarizare a luminii. Acest fenomen se numește activitate optică, iar substanțele corespunzătoare sunt activ optic. Optic substanțe active găsite în perechi antipozi optici- izomeri, ale căror proprietăți fizice și chimice sunt aceleași în condiții normale, cu excepția unui lucru - semnul de rotație a planului de polarizare: unul dintre antipozii optici deviază planul de polarizare spre dreapta (+, izomer dextrogiro), celălalt - la stânga (-, levogitor). Configurația antipozilor optici poate fi determinată experimental folosind un dispozitiv - un polarimetru.

Izomeria optică apare atunci când molecula conține atom de carbon asimetric(există și alte motive pentru chiralitatea unei molecule). Acesta este numele dat atomului de carbon în sp 3 - hibridizare și asociat cu patru substituenți diferiți. Sunt posibile două aranjamente tetraedrice ale substituenților în jurul unui atom asimetric. În același timp, doi forme spațiale nu poate fi combinat prin nicio rotație; unul dintre ele este o imagine în oglindă a celuilalt:

Ambele forme de oglindă formează o pereche de antipozi optici sau enantiomeri .

Izomerii optici sunt descriși sub formă de formule de proiecție de E. Fischer. Ele sunt obținute prin proiectarea unei molecule cu un atom de carbon asimetric. În acest caz, atomul de carbon asimetric însuși pe plan este desemnat printr-un punct, iar simbolurile substituenților care ies în afară în fața planului desenului sunt indicate pe linia orizontală. Linia verticală (liniată sau continuă) indică substituenții care sunt îndepărtați dincolo de planul desenului. Mai jos sunt diferite moduri de a scrie formula de proiecție corespunzătoare modelului din stânga din figura anterioară:

În proiecție, lanțul principal de carbon este reprezentat vertical; funcția principală, dacă este la capătul lanțului, este indicată în partea de sus a proiecției. De exemplu, formulele stereochimice și de proiecție ale (+) și (-) alaninei - CH 3 - * CH(NH 2)-COOH sunt prezentate după cum urmează:

Un amestec cu același conținut de enantiomeri se numește racemat. Racematul nu are activitate optică și se caracterizează prin proprietăți fizice diferite de cele ale enantiomerilor.

Reguli pentru transformarea formulelor de proiecție.

1. Formulele pot fi rotite cu 180° în planul de desen fără a modifica semnificația lor stereochimică:

2. Două (sau oricare număr par) rearanjamentele substituenților pe un atom asimetric nu modifică semnificația stereochimică a formulei:

3. Unul (sau orice număr impar) rearanjarea substituenților la centrul asimetric conduce la formula pentru antipodul optic:

4. O rotire de 90° în planul de desen transformă formula într-un antipod.

5. Rotirea oricăror trei substituenți în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers acelor de ceasornic nu schimbă semnificația stereochimică a formulei:

6. Formulele de proiecție nu pot fi derivate din planul de desen.

Activitatea optică este deținută de compuși organici în ale căror molecule alți atomi, cum ar fi siliciul, fosforul, azotul și sulful, sunt centri chirali.

Compușii cu mai mulți atomi de carbon asimetrici există sub formă diastereomeri , adică izomeri spațiali care nu constituie antipozi optici între ei.

Diastereomerii diferă unul de celălalt nu numai prin rotația optică, ci și prin toate celelalte constante fizice: au puncte de topire și de fierbere diferite, solubilități diferite etc.

Numărul de izomeri spațiali este determinat de formula Fischer N=2 n, unde n este numărul de atomi de carbon asimetrici. Numărul de stereoizomeri poate scădea din cauza simetriei parțiale care apar în unele structuri. Se numesc diastereomeri optic inactivi mezo-forme.

Nomenclatura izomerilor optici:

a) Nomenclatura D-, L-

Pentru a determina seria D sau L a unui izomer, configurația (poziția grupei OH la atomul de carbon asimetric) este comparată cu configurațiile enantiomerilor gliceraldehidei (cheie de glicerol):

L-gliceraldehidă D-gliceraldehidă

Utilizarea nomenclaturii D-, L este în prezent limitată la trei clase de substanțe optic active: carbohidrați, aminoacizi și hidroxiacizi.

b) Nomenclatura R -, S (nomenclatura lui Kahn, Ingold și Prelog)

Pentru a determina configurația R (dreapta) sau S (stânga) a unui izomer optic, este necesar să se dispună substituenții în tetraedru (formula stereochimică) în jurul atomului de carbon asimetric, astfel încât cel mai tânăr substituent (de obicei hidrogen) să aibă direcția „departe de observator”. Dacă trecerea celor trei substituenți rămași de la senior la mijloc și junior în vechime are loc în sensul acelor de ceasornic, acesta este un izomer R (scăderea vechimii coincide cu mișcarea mâinii la scrierea părții superioare a literei R). Dacă tranziția are loc în sens invers acelor de ceasornic, este S - izomer (scăderea precedenței coincide cu mișcarea mâinii la scrierea vârfului literei S).

Pentru a determina configurația R sau S a unui izomer optic folosind formula de proiecție, este necesar să se aranjeze substituenții printr-un număr par de permutări, astfel încât cel mai tânăr dintre ei să se afle în partea de jos a proiecției. Scăderea vechimii celor trei substituenți rămași în sensul acelor de ceasornic corespunde configurației R și în sens invers acelor de ceasornic configurației S.

Izomerii optici se obțin prin următoarele metode:

a) izolarea de materiale naturale care conțin compuși optic activi, precum proteine ​​și aminoacizi, carbohidrați, mulți hidroxiacizi (tartric, malic, migdal), hidrocarburi terpenice, alcooli și cetone terpenici, steroizi, alcaloizi etc.

b) scindarea racemaţilor;

c) sinteza asimetrică;

d) producerea biochimică de substanţe optic active.

ȘTIAȚI ASTA

Fenomenul de izomerie (din greacă - isos - diferită şi meros - share, part) deschis în 1823. J. Liebig și F. Wöhler folosind exemplul de săruri a doi acizi anorganici: cianic H-O-C≡N și exploziv H-O-N= C.

În 1830, J. Dumas a extins conceptul de izomerie la compușii organici.

În 1831 termenul „izomer” pentru compuși organici a fost propus de J. Berzelius.

Stereoizomerii compușilor naturali se caracterizează prin diferite activități biologice (aminoacizi, carbohidrați, alcaloizi, hormoni, feromoni, substanțe medicinale de origine naturală etc.).

Există mai multe tipuri de izomerie structurală:

izomeria scheletului de carbon;

izomeria poziției legăturilor multiple;

izomeria poziţiei grupărilor funcţionale.

Pentru a obține formule pentru izomerii care diferă în secvența legăturilor atomilor de carbon din moleculă (izomeria scheletului de carbon):

a) creați o formulă structurală pentru un schelet de carbon de structură normală cu un număr dat de atomi de carbon;

b) scurtați treptat lanțul (de fiecare dată cu un atom de carbon) și faceți toate rearanjamentele posibile ale unuia sau mai multor atomi de carbon și, astfel, obțineți formulele tuturor izomerilor posibili.

EXEMPLU: Compune formule structurale toate hidrocarburile izomerice de compoziție C 5 H 12.

1. Să creăm formule pentru un schelet de carbon cu un lanț normal de 5 atomi de carbon.

S – S – S – S – S

2. Să scurtăm lanțul cu un atom de carbon și să realizăm toate rearanjamentele posibile.

S – S – S – S

4. Să aranjam numărul necesar de atomi de hidrogen.

1. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

2. CH 3 – CH – CH 2 – CH 3

3. CH 3 – C – CH 3

Pentru a deriva formulele structurale ale tuturor izomerilor datorate diferitelor poziții ale legăturilor multiple, substituenților (halogeni) sau grupărilor funcționale (OH, - COOH, NO2, NH2), procedați după cum urmează:

îndepărtați toți izomerii structurali asociați cu izomeria scheletului de carbon;

mutați grafic o legătură multiplă sau un grup funcțional în acele poziții în care acest lucru este posibil din punctul de vedere al tetravalenței carbonului:

EXEMPLU: Scrieți formulele structurale ale tuturor pentenelor (C 5 H 10).

1. Să creăm formulele tuturor izomerilor care diferă în structura scheletului de carbon:

a) S – S - S – S – S b) S – S - S – S c) S – S - S

2. Să mutăm conexiunea multiplă pentru cazurile a) și b)

C = C - C – C – C CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

A) C – C - C – C – C C – C = C – C – C CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3

B) C – C - C – C C = C - C – C CH 2 = C – CH 2 – CH 3

C - C = C – C CH 3 - C = CH – CH 3

C – C - C – C C CH 3

C C - C - C = C CH 2 - CH – CH = CH 2

Astfel, pentru C5H10 sunt posibili cinci izomeri.

EXEMPLU:Întocmește formulele structurale ale tuturor hidrocarburilor aromatice din compoziția C 8 H 10.

În cazul compușilor aromatici, este posibilă izomeria scheletului catenei laterale și izomeria poziției substituenților în ciclul aromatic.

1. Să creăm o formulă structurală cu un lanț lateral normal:

2. Să scurtăm lanțul lateral cu un atom de carbon și să facem posibile rearanjamente ale CH 3 în ciclul benzenic.

Există 4 izomeri ai compoziției C8H10.

1. Atunci când efectuați exerciții, trebuie să fiți atenți o atenție deosebită privind scrierea corectă a formulelor structurale ale compuşilor organici. Cel mai convenabil este să folosiți formule structurale semi-expandite (simplificate), în care legăturile dintre atomi sunt indicate cu liniuțe, cu excepția legăturilor cu atomi de hidrogen. Este avantajos, dacă este posibil, să scrieți formule cu un lanț de carbon scris orizontal în așa fel încât grupuri functionale, situat la capătul lanțurilor, au fost localizați în dreapta, iar substituenții la atomii de carbon neterminali au fost localizați sub sau deasupra lanțului de carbon:

CH 3 - CH – CH 2 - OH CH 3 – CH 2 – CH - CH 3

CH 2 – CH 2 – C CH 3 - CH – COOH

2. În exercițiile inițiale cu formule ale compușilor aromatici din inele benzenice, este mai bine să scrieți toți atomii C și H. Cu o imagine simplificată inele de benzen Atomii și grupările de substituție trebuie să fie clar conectați la atomii inelului benzenic prin linii de valență.

3. Compuși anorganiciÎn ecuațiile de reacție, în majoritatea cazurilor este recomandabil să scrieți folosind formule structurale sau semi-expandite:

De exemplu: HON în loc de H 2 O,

HOSO 3 H în loc de H 2 SO 4,

HONO 3 în loc de HNO 3

Acest lucru nu este necesar dacă sunt implicate astfel de conexiuni reacții ionice, de exemplu, când acizii reacţionează cu aminele pentru a forma săruri.

4. Reacții organice poate fi exprimat prin ecuații în care se adună coeficienți și se egalizează numărul de atomi din partea dreaptă și stângă. Cu toate acestea, adesea nu sunt scrise ecuații, ci scheme de reacție. Acest lucru se face în cazurile în care procesul are loc simultan în mai multe direcții sau printr-un număr de etape succesive, de exemplu:

Cl 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl + HCl

CH 3 – CH 2 – CH 3

ușoară CH 3 – CH – CH 3 + HCl

sau NaOH, t 0 C Cu, t 0 C

CH 3 – CH 2 - Cl CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – CH = O

După cum se arată în exemplele date în diagrame, reactivul activ este afișat deasupra săgeții. Pentru simplitate, coeficienții din partea dreaptă sau stângă a diagramei nu sunt egalați, iar unele substanțe, cum ar fi, de exemplu, H 2, HCl, H 2 O, Na Cl etc. cele formate în timpul reacțiilor fie nu sunt afișate deloc în diagrame, fie sunt indicate sub săgeată cu semnul minus. Direcția de transformare a substanțelor în reacții este indicată de o săgeată. Reactivii și condițiile de reacție, catalizatorul etc. sunt indicate deasupra săgeții.

De exemplu:

H20, H2SO 4.130°C

CH 3 – CH 2 – CH 2 – NO 2 CH 3 – CH 2 – COOH + NH 2 OH* H 2 SO 4

Uneori, sub săgeată (de preferință între paranteze) sunt indicate substanțele inițiale care, ca urmare a interacțiunii între ele, formează un reactiv (indicat deasupra săgeții). De exemplu:

R – NH2R – OH + N2 + H2O

Prin urmare, în în acest caz, reactivul – acidul azotat – se formează din nitritul de sodiu și acid clorhidric. Desigur, aici se obține și clorură de sodiu NaCl, dar acest compus poate să nu fie desemnat în diagramă ca nefiind direct legat de proces. De obicei, transformări redox materie organică reprezentat cu scheme de reacție simplificate pentru a atrage atenția asupra oxidării sau reducerii unui compus organic; detaliile transformărilor, respectiv, ale agentului oxidant sau agentului reducător, pot să nu fie reflectate în diagramă.

În acest scop, agentul oxidant este reprezentat prin simbolul [O], iar agentul reducător prin simbolul [H] deasupra săgeții. Dacă este necesar, sub săgeată pot fi indicați reactivii activi (de preferință între paranteze).

De exemplu:

CH 3 OH CH 2 = O + H 2 O CH 3 OH CH 2 = O + H 2 O

(K2Cr2O7 + H2SO4)

C6H5NO2C6H5 – NH2 + 2H2O

ÎN ultimii ani, în literatura științifică precum și în domeniul chimiei educaționale, nomenclatura compușilor organici elaborată de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată, nomenclatura IRAS (IUPAC), este folosită ca una sistematică, este de obicei numită „nomenclatură sistematică internațională; ”. În literatura educațională se folosește și nomenclatura rațională.

1. Când începeți să efectuați exerciții de nomenclatură, trebuie în primul rând să studiați această problemă în manual, unde recomandările pentru această clasă de sisteme de nomenclatură sunt discutate în detaliu. Aici sunt date numai caracteristici scurte sunt date nomenclaturi și exemple recomandate.

2. Este necesar să se acorde atenție ortografiei corecte a numelor. în denumirile conform nomenclaturii internaționale, numerele trebuie separate de cuvinte prin liniuțe, iar numerele de numere prin virgule: 1,4 dibrom – 2,3 – dimetilbutenă – 2.

Deși se obișnuiește să se scrie împreună părțile componente ale numelor, din motive didactice, numele complexe pot fi separate prin liniuțe.

De exemplu: Nume

Metiletilpropil izobutilmetan se poate scrie si se recomanda a fi scris astfel: metil - etil - propil - izobutil - metan.

Când numele este defalcat în părțile sale componente, structura compusului și formula sa sunt prezentate mai clar.

SARCINI PENTRU MUNCĂ DE CONTROL

Bine, poate nu atât.

Pentru a trece prin toate și a nu rata niciunul, poți veni cu mai multe abordări. Îmi place acesta: Luați etena (etilenă) CH2 = CH2. Diferă de heptenă prin 5 atomi de carbon (C5H10). Pentru a sorta toți izomerii posibili, trebuie să luați un atom de hidrogen din etenă și să-l dați fragmentului C5H10. Rezultatul este un alchil C5H11 și acesta trebuie adăugat la restul de etenă (etenil CH2=CH-) în locul hidrogenului îndepărtat.

1) Alchilul C5H11 în sine poate avea mai mulți izomeri. Cel mai simplu cu catenă liniară este CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentil sau amil). Din ea și etenil se formează heptenă-1 (sau 1-heptenă sau hept-1-enă), care se numește pur și simplu heptenă CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Dacă într-un pentil mutăm un hidrogen de la atomul C2 la atomul C1, obținem pentil-2 (sau 2-pentil, sau pent-2-il) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Linia dintre paranteze înseamnă că bastonul trebuie tras în sus sau în jos și că aici există un electron nepereche și aici se va atașa pentil-2 de etenil. Rezultatul este CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metilhexen-1 sau 3-metil-1-hexenă sau 3-metilhex-1-enă. Sper că înțelegeți principiul formării denumirilor alternative, așa că pentru compușii menționați mai jos voi da un singur nume.

2b) Dacă într-un pentil mutăm un hidrogen de la atomul C3 la atomul C1, obținem pentil-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Combinând-o cu etenil obținem CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etilpenten-1

3a,b) Pentilul este izomerizat într-un lanț de 4 atomi de carbon (butil) având o grupare metil. Această grupare metil poate fi atașată la atomul C2 sau C3 al butilului. Obținem, respectiv, 2-metilbutil -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 și 3-metilbutil -CH2-CH2-CH(CH3)-CH3, iar adăugându-le la etenil obținem încă doi izomeri C7H14 CH2=CH- CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 4-metilhexen-1 şi CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metilhexen-1.

4a, b) Acum în butil mutăm linia la atomul C2, obținem 2-butil CH3-CH(-)-CH2-CH3. Dar trebuie să mai adăugăm un atom de carbon (înlocuiește H cu CH3). Dacă adăugăm acest metil la unul dintre atomii terminali, obținem pentil-3 și pentil-2 deja discutate. Dar adăugarea de metil la unul dintre atomii de mijloc va da doi alchili noi CH3-C(CH3)(-)-CH2-CH3 2-metil-2-butil- și CH3-CH(-)-CH(CH3)- CH32-metil-2-butil-.

Prin adăugarea lor la etenil obținem încă doi izomeri C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetilpenten-1 și CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4-dimetil -pentene-1.

5) Acum, când construim un alchil, vom lăsa un lanț de 3 atomi de carbon -CH2-CH2-CH3. Cei 2 atomi de carbon lipsă pot fi adăugați fie ca etil, fie ca doi metil. În cazul adăugării sub formă de etil, obținem opțiunile deja luate în considerare. Dar doi metil pot fi atașați fie ambii la primul, fie unul la primul, unul la al doilea atom de carbon, sau ambii la al doilea. În primul și al doilea caz obținem opțiunile deja luate în considerare, iar în ultimul obținem un nou alchil -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetilpropil, iar adăugându-l la etenil obținem CH2=CH-CH2 -C(CH3)2-CH34,4-dimetilpenten-1.

Astfel, s-au obținut deja 8 izomeri. Rețineți că în acești izomeri legătura dublă este la capătul lanțului, adică. leagă atomii C1 și C2. Astfel de olefine (cu o legătură dublă la capăt se numesc terminale). Olefinele terminale nu prezintă izomerie cis-trans.

Apoi, împărțim fragmentul C5H10 în două fragmente. Acest lucru se poate face în două moduri: CH2 + C4H8 și C2H4 + C3H6. Din fragmentele CH2 și C2H4, poate fi construită o singură variantă de alchili (CH3 și CH2-CH3). Din fragmentul C3H6 se pot forma propil-CH2-CH2-CH3 şi izopropil CH3-CH(-)-CH3.

Din fragmentul C4H8, se pot construi următorii alchili -CH2-CH2-CH2-CH3-butil-1, CH3-CH(-)-CH2-CH3-butil-2, -CH2-CH(CH3)-CH3-izobutil (2-metilpropil) şi -C(CH3)2-CH3-terţ-butil (2,2-dimetiletil).

Pentru a le adăuga la alchili, eliminăm doi atomi de hidrogen din molecula de etenă. Acest lucru se poate face în trei moduri: prin îndepărtarea ambilor atomi de hidrogen din același atom de carbon (acest lucru va produce olefine terminale) sau prin îndepărtarea câte unul din fiecare. În a doua opțiune, acești doi atomi de hidrogen pot fi îndepărtați de pe aceeași parte a dublei legături (se obțin izomeri cis), și din părți diferite (se obțin izomeri trans).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-metilhexen-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3-2,3-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3-2,4-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3-2,3,3-trimetil buten-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3-2-etilpenten-1 sau 3-metilenhexan;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3-2-etil-3-metilbuten-1 sau 2-metil-3-metilenpentan.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepten-2 ​​(izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-metilhexen-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-metilhexen-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimetilpenten-2 (izomeri cis și trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - hepten-3 (izomeri cis şi trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3-2-metilhexen-3 (izomeri cis și trans).

Ei bine, cu olefine parcă totul. Ceea ce au rămas sunt cicloalcanii.

În cicloalcani, mai mulți atomi de carbon formează un inel. În mod convențional, poate fi considerat ca un ciclu plat. Prin urmare, dacă doi substituenți sunt atașați la inel (la atomi de carbon diferiți), atunci aceștia pot fi localizați pe aceeași parte (izomeri cis) sau pe părți opuse (izomeri trans) ale planului inelului.

Desenați un heptagon. Plasați CH2 la fiecare vârf. Rezultatul a fost cicloheptan;

Acum desenați un hexagon. Scrieți CH2 la cinci vârfuri și CH-CH3 la unul. Rezultatul a fost metilciclohexan;

Desenați un pentagon. Desenați CH-CH2-CH3 la un vârf și CH2 la celelalte vârfuri. etilciclopentan;

Desenați un pentagon. Desenați CH-CH3 la două vârfuri la rând și CH2 la vârfurile rămase. Rezultatul a fost 1,2-dimetilpentan (izomeri cis și trans);

Desenați un pentagon. La două vârfuri, trageți CH-CH3 printr-unul și CH2 la vârfurile rămase. Rezultatul a fost 1,3-dimetilpentan (izomeri cis și trans);

Desenați un patrulater. Desenați CH2 la trei vârfuri și CH la unul și atașați -CH2-CH2-CH3 la acesta. Rezultatul a fost propilciclobutan;

Desenați un patrulater. Desenați CH2 la trei vârfuri și CH la unul și atașați -CH(CH3)-CH3 la acesta. Rezultatul este izopropilciclobutan;

Desenați un patrulater. Desenați CH2 la trei vârfuri și C la unul și atașați-i grupele CH3 și CH2-CH3. Rezultatul a fost 1-metil-1-etilciclobutan;

Desenați un patrulater. Desenați CH2 la două vârfuri la rând și CH la celelalte două. Adăugați CH3 la un CH și CH2-CH3 la celălalt. Rezultatul a fost 1-metil-2-etilciclobutan (izomeri cis și trans);

Desenați un patrulater. La două vârfuri, trageți CH2 printr-unul, iar la celelalte două, CH. Adăugați CH3 la un CH și CH2-CH3 la celălalt. Rezultatul a fost 1-metil-3-etilciclobutan (izomeri cis și trans);

Desenați un patrulater. La două vârfuri la rând, trageți CH2, la un CH, la un C. Desenați CH3 la CH și la C două grupuri de CH3. Rezultatul a fost 1,1,2-dimetilciclobutan;

Chimia organică nu este atât de ușoară.

Puteți ghici ceva folosind un raționament logic.

Și undeva logica nu vă va ajuta, trebuie să vă înghesuiți.

Ca, de exemplu, în această întrebare.

Iată o privire asupra formulelor:

Hidrocarburile care corespund formulei C17H14 aparțin atât alchenelor, cât și cicloalcanilor. Prin urmare, așa cum v-a spus Rafail în comentariu, sunt o mulțime. În alchene (izomerie intraclasă) există trei tipuri de izomerie: 1). izomeria poziției dublei legături; 2). izomeria scheletului de carbon; 3). iar unele alchene au izomeri cis și trans spațiali. Și cicloalcanii din această clasă au izomerie cu ciclu închis, iar unii cicloalcani au izomeri cis și trans. Este necesar să se decidă asupra clasei de conexiuni.

De fapt, sunt destul de multe, așa că nu le voi enumera pe toate:

Iată câțiva dintre reprezentanții acestora:

Dar există încă mulți dintre ei și, sincer vorbind, este foarte greu să ne amintim toți reprezentanții tuturor izomerilor acestei compoziții.

Nu este o sarcină foarte simplă, sau mai degrabă nu foarte rapidă. Nu vă pot da pe toți, dar mai mult de 20 de izomeri pentru compoziția indicată:

Dacă sarcina ta este să compui desene, atunci simpatizez cu tine, dar am găsit mai multe imagini cu lanțuri de izomeri compilate:



În general, fii puternic!

Să ne uităm la exemplul unui alcan C6H14.

1. În primul rând, descriem molecula de izomer liniar (scheletul său de carbon)

2. Apoi scurtăm lanțul cu 1 atom de carbon și atașăm acest atom la orice atom de carbon al lanțului ca o ramificare a acestuia, excluzând pozițiile extreme:

(2) sau (3)

Dacă atașăm un atom de carbon la una dintre pozițiile extreme, atunci structura chimica circuitul nu se va schimba:

În plus, trebuie să vă asigurați că nu există repetări. Da, structura

identic cu structura (2).

3. Când toate pozițiile lanțului principal au fost epuizate, scurtăm lanțul cu încă 1 atom de carbon:

Acum vor fi 2 atomi de carbon în ramurile laterale. Următoarele combinații de atomi sunt posibile aici:

Un substituent lateral poate consta din 2 sau mai mulți atomi de carbon conectați în serie, dar pentru hexan nu există izomeri cu astfel de ramuri laterale, iar structura

identic cu structura (3).

Un substituent lateral - C-C poate fi plasat doar într-un lanț care conține cel puțin 5 atomi de carbon și poate fi atașat doar la cel de-al treilea atom și mai departe de la capătul lanțului.

4. După construirea scheletului de carbon al izomerului, este necesară completarea tuturor atomilor de carbon din moleculă cu legături de hidrogen, având în vedere că carbonul este tetravalent.

Deci, compoziția C6H14 corespunde la 5 izomeri:

2) 3) 4)

5)

Izomeria rotațională a alcanilor

Trăsătură caracteristică legăturile s este că densitatea de electroni în ele este distribuită simetric față de axa care leagă nucleele atomilor legați (simetrie cilindrică sau rotațională). Prin urmare, rotația atomilor în jurul legăturii S nu va duce la ruperea acesteia. Ca rezultat al rotației intramoleculare de-a lungul legăturilor C-C s, moleculele de alcan, începând cu etan C 2 H 6, pot lua diferite forme geometrice.

Diverse forme spațiale ale unei molecule care se transformă una în alta prin rotirea în jurul legăturilor C-C s se numesc conformații sau izomeri rotativi(conformişti).

Izomerii de rotație ai unei molecule sunt stările sale inegale din punct de vedere energetic. Ca urmare, interconversia lor are loc rapid și constant mișcarea termică. Prin urmare, izomerii rotativi nu pot fi izolați în formă individuală, dar existența lor a fost dovedită prin metode fizice. Unele conformații sunt mai stabile (favorabile energetic) și molecula rămâne în astfel de stări mai mult timp.

Să luăm în considerare izomerii rotativi folosind etan H 3 C–CH 3 ca exemplu:

Când o grupă CH3 se rotește față de alta, apar multe forme diferite ale moleculei, printre care se disting două conformații caracteristice ( OŞi B), caracterizată printr-o rotație de 60°:

Acești izomeri rotativi ai etanului diferă în distanțele dintre atomii de hidrogen conectați la diferiți atomi de carbon.

In conformatie O Atomii de hidrogen sunt apropiați unul de celălalt (se ascund unul pe celălalt), repulsia lor este mare, energia moleculei este maximă. Această conformație se numește „eclipsată”, este nefavorabilă din punct de vedere energetic și molecula intră în conformație B, unde distanțele dintre atomii de H ai diferiților atomi de carbon sunt cele mai mari și, în consecință, repulsia este minimă. Această conformație se numește „inhibată” deoarece este energetic mai favorabil iar molecula rămâne în această formă mai mult timp.

Pe măsură ce lanțul de carbon se prelungește, numărul conformațiilor distinse crește. Astfel, rotația de-a lungul legăturii centrale în n-butan

conduce la patru izomeri rotativi:

Cel mai stabil dintre ele este conformerul IV, în care grupările CH 3 sunt la maxim distanță unele de altele. Construiți dependența energiei potențiale a n-butanului de unghiul de rotație cu elevii pe tablă.

Izomerie optică

Dacă un atom de carbon dintr-o moleculă este legat de patru atomi sau grupări atomice diferite, de exemplu:

atunci este posibilă existența a doi compuși cu aceeași formulă structurală, dar diferiți ca structură spațială. Moleculele unor astfel de compuși se raportează între ele ca obiect și imaginea în oglindă și sunt izomeri spațiali.

Acest tip de izomerie se numește izomeri optici se numesc izomeri optici sau antipozi optici:

Moleculele de izomeri optici sunt incompatibile în spațiu (atât stânga, cât și mâna dreaptă), le lipsește un plan de simetrie.

Astfel, izomerii optici sunt izomeri spațiali ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și o imagine în oglindă incompatibilă cu acesta.

Izomerii optici au aceleași proprietăți fizice și chimice, dar diferă în relația lor cu lumina polarizată. Astfel de izomeri au activitate optică (unul dintre ei rotește planul luminii polarizate spre stânga, iar celălalt cu același unghi spre dreapta). Diferențele de proprietăți chimice se observă numai în reacțiile cu reactivi optic activi.

Izomeria optică se manifestă în substanțe organice de diferite clase și joacă un rol foarte important rol importantîn chimia compuşilor naturali.

De exemplu, să luăm hidrocarburile care sunt saturate și nu serie limită.

Definiţie

Mai întâi, să aflăm care este fenomenul de izomerie. În funcție de câți atomi de carbon sunt în moleculă, formarea de compuși care diferă ca structură, fizic și proprietăți chimice. Izomeria este un fenomen care explică diversitatea substanțelor organice.

Izomeria hidrocarburilor saturate

Cum să compun izomerii, numiți reprezentanții acestei clase de compuși organici? Pentru a face față sarcinii, să evidențiem mai întâi caracteristicile distinctive ale acestei clase de substanțe. Hidrocarburile saturate au formula generală SpH2n+2 moleculele lor conţin doar legături simple (single). Izomeria pentru reprezentanții seriei metanului presupune existența unor substanțe organice diferite care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar diferă în succesiunea de aranjare a atomilor.

Dacă hidrocarburile saturate conțin patru sau mai mulți atomi de carbon, se observă izomeria scheletului de carbon pentru reprezentanții acestei clase. De exemplu, puteți crea o formulă pentru substanțele izomerilor din compoziția C5H12 sub formă de pentan normal, 2-metilbutan, 2,2-dimetilpropan.

Urmare

Izomerii structurali caracteristici alcanilor sunt compuși folosind un algoritm specific de acțiuni. Pentru a înțelege cum să compuneți izomerii hidrocarburilor saturate, să ne oprim asupra acestei probleme mai detaliat. În primul rând, se ia în considerare un lanț de carbon drept fără ramuri suplimentare. De exemplu, dacă există șase atomi de carbon într-o moleculă, puteți crea formula pentru hexan. Deoarece toți alcanii au legături simple, pentru ei pot fi scriși doar izomerii structurali.

Izomeri structurali

Pentru a compune formulele posibililor izomeri, scheletul de carbon este scurtat cu un atom de C, se transformă într-o particulă activă - un radical. Gruparea metil poate fi localizată la toți atomii din lanț, excluzând atomii cei mai exteriori, formând astfel diverși derivați organici ai alcanilor.

De exemplu, puteți formula formula 2-metilpentan, 3-metilpentan. Apoi numărul de atomi de carbon din lanțul principal (principal) este redus cu încă unul, rezultând două grupări metil active. Ele pot fi plasate la aceeași atomi de carbon sau adiacenți, rezultând diferiți compuși izomeri.

De exemplu, puteți crea formule pentru doi izomeri: 2,2-dimetilbutan, 2,3-dimetilbutan, care diferă în caracteristicile fizice. Odată cu scurtarea ulterioară a scheletului principal de carbon, pot fi obținuți și alți izomeri structurali. Deci, pentru hidrocarburile din seria limitativă, fenomenul de izomerie se explică prin prezența unor legături simple (simple) în moleculele acestora.

Caracteristicile izomeriei alchene

Pentru a înțelege cum se compun izomerii, este necesar să se noteze caracteristicile specifice acestei clase de substanțe organice. Avem formula generală SpN2n. În moleculele acestor substanțe, pe lângă o legătură simplă, există și o legătură dublă, care afectează numărul de compuși izomeri. Pe lângă izomeria structurală caracteristică alcanilor, pentru această clasă se poate distinge și izomeria poziției unei legături multiple, izomeria interclasă.

De exemplu, pentru o hidrocarbură cu compoziția C4H8, puteți crea formule pentru două substanțe care vor diferi în locația dublei legături: buten-1 și buten-2.

Pentru a înțelege cum se formează izomeri cu formula generală C4H8, trebuie să înțelegeți că, pe lângă alchene, hidrocarburile ciclice au și aceeași formulă generală. Exemple de izomeri aparținând compușilor ciclici includ ciclobutanul și metilciclopropanul.

În plus, pentru compușii nesaturați din seria etilenei se pot scrie formulele izomerilor geometrici: forme cis și trans. Hidrocarburile care au o dublă legătură între atomii de carbon se caracterizează prin mai multe tipuri de izomerie: structurală, interclasică, geometrică.

Alchinele

Compușii care aparțin acestei clase de hidrocarburi au o formulă generală - SpN2n-2. Printre caracteristicile distinctive ale acestei clase se numără prezența unei triple legături în moleculă. Unul dintre ei este simplu, format din nori hibrizi. Două legături se formează atunci când norii nehibrizi se suprapun, ei determină caracteristicile izomeriei acestei clase.

De exemplu, pentru o hidrocarbură cu compoziția C5H8, puteți crea formule pentru substanțe care au un lanț de carbon neramificat. Deoarece există o legătură multiplă în compusul părinte, acesta poate fi poziționat diferit, formând pentine-1, pentine-2. De exemplu, puteți scrie o formulă extinsă și prescurtată pentru un compus cu o compoziție calitativă și cantitativă dată, în care lanțul de carbon va fi redus cu un atom, care va fi reprezentat în compus ca un radical. În plus, pentru alchine există și izomeri interclase, care sunt hidrocarburi diene.

Pentru hidrocarburile care au o legătură triplă, puteți crea izomeri ai scheletului de carbon, puteți scrie formule pentru diene și, de asemenea, luați în considerare compuși cu aranjamente diferite ale legăturii multiple.

Concluzie

La alcătuirea formulelor structurale ale substanțelor organice, atomii de oxigen și de carbon pot fi aranjați în diferite moduri, obținându-se substanțe numite izomeri. În funcție de clasa specifică de compuși organici, numărul de izomeri poate varia. De exemplu, hidrocarburile din seria limitativă, care includ compuși din seria metanului, sunt caracterizate doar prin izomerie structurală.

Pentru omologii de etilenă, care se caracterizează prin prezența unei legături multiple (duble), în plus față de izomerii structurali, este posibil să se ia în considerare și izomeria poziției legăturii multiple. În plus, alți compuși care aparțin clasei de cicloalcani au aceeași formulă generală, adică este posibilă izomeria interclasă.

Pentru substanțele care conțin oxigen, de ex. acizi carboxilici, puteți scrie și formulele izomerilor optici.