Se numesc alcanii hidrocarburi saturate. În moleculele lor, atomii au legături simple. Structura este determinată de formula CnH2n+2. Să luăm în considerare alcanii: proprietăți chimice, tipuri, aplicație.
În structura carbonului, există patru orbite în care atomii se rotesc. Orbitalii au aceeași formă și energie.
Fiţi atenți! Unghiurile dintre ele sunt de 109 grade și 28 de minute, sunt direcționate către vârfurile tetraedrului.
Legătura unică de carbon permite moleculelor de alcan să se rotească liber, rezultând structuri care diverse forme, formând vârfuri la atomii de carbon.
Toți compușii alcani sunt împărțiți în două grupe principale:
- Hidrocarburi alifatice. Astfel de structuri au o legătură liniară. Formula generală arată astfel: CnH2n+2. O valoare a lui n egală sau mai mare decât unu indică numărul de atomi de carbon.
- Cicloalcani cu structură ciclică. Proprietățile chimice ale alcanilor ciclici diferă semnificativ de proprietățile compușilor liniari. Formula cicloalcanilor le face într-o oarecare măsură similare cu hidrocarburile care au un triplu legătură atomică, adică cu alchine.
Tipuri de alcani
Există mai multe tipuri de compuși alcani, fiecare dintre acestea având propria formulă, structură, proprietăți chimice și substituent alchil. Tabelul contine serie omoloagă
Denumirea alcanilor
Formula generală a hidrocarburilor saturate este CnH2n+2. Prin modificarea valorii lui n se obține un compus cu o legătură interatomică simplă.
Video util: alcani - structură moleculară, proprietăți fizice
Tipuri de alcani, opțiuni de reacție
În condiții naturale, alcanii sunt compuși inerți din punct de vedere chimic. Hidrocarburile nu reacţionează la contactul cu concentratul de acid azotic şi sulfuric, alcalin şi permanganat de potasiu.
Legăturile moleculare simple determină reacțiile caracteristice alcanilor. Lanțurile alcanice sunt caracterizate prin legături nepolare și slab polarizabile. Este puțin mai lung decât S-N.
Formula generală a alcanilor
Reacție de înlocuire
Substanțele parafină se caracterizează printr-o activitate chimică nesemnificativă. Acest lucru se explică prin rezistența crescută a conexiunii lanțului, care nu este ușor de spart. Pentru distrugere, se folosește un mecanism omologic, la care participă radicalii liberi.
Pentru alcani, reacțiile de substituție sunt mai naturale. Nu reacționează la moleculele de apă și ionii încărcați. În timpul înlocuirii, particulele de hidrogen sunt înlocuite cu halogen și alte elemente active. Printre astfel de procese se numără halogenarea, nitrurarea și sulfoclorurarea. Astfel de reacții sunt utilizate pentru a forma derivați de alcani.
Înlocuirea radicalilor liberi are loc în trei etape principale:
- Apariția unui lanț pe baza căruia se creează radicalii liberi. Căldura și lumina ultravioletă sunt folosite ca catalizatori.
- Dezvoltarea unui lanț în structura căruia au loc interacțiuni ale particulelor active și inactive. Așa se formează moleculele și particulele de radicali.
- La sfârșit, lanțul se rupe. Elementele active creează noi combinații sau dispar cu totul. Reacția în lanț se încheie.
Halogenare
Procesul se desfășoară în funcție de tipul radicalului. Halogenarea are loc sub influența radiațiilor ultraviolete și a încălzirii termice a amestecului de hidrocarburi și halogen.
Întregul proces urmează regula lui Markovnikov. Esența sa constă în faptul că atomul de hidrogen aparținând carbonului hidrogenat este primul care suferă halogenare. Procesul începe cu un atom terțiar și se termină cu un carbon primar.
Sulfoclorurare
Un alt nume este reacția Reed. Se realizează prin metoda substituției cu radicali liberi. Astfel, alcanii reacționează la combinația de dioxid de sulf și clor sub influența radiațiilor ultraviolete.
Reacția începe cu activarea unui mecanism în lanț. În acest moment, doi radicali sunt eliberați din clor. Acțiunea unuia este îndreptată către alcan, rezultând formarea unei molecule de acid clorhidric și a unui element alchil. Un alt radical se combină cu dioxidul de sulf, creând o combinație complexă. Pentru a atinge echilibrul, un atom de clor este îndepărtat dintr-o altă moleculă. Rezultatul este clorură de alcan sulfonil. Această substanță este utilizată pentru a produce surfactanți.
Sulfoclorurare
Nitrare
Procesul de nitrare presupune combinarea carbonilor saturați cu oxid de azot tetravalent gazos și acid azotic, aduse la o soluție de 10%. Pentru ca reacția să aibă loc va fi necesar nivel scăzut presiune și temperatură ridicată, aproximativ 104 grade. Ca urmare a nitrarii se obtin nitroalcani.
Despărțirea
Reacțiile de dehidrogenare se realizează prin separarea atomilor. Particula moleculară de metan se descompune complet sub influența temperaturii.
Dehidrogenare
Dacă un atom de hidrogen este separat de rețeaua de carbon a parafinei (cu excepția metanului), se formează compuși nesaturați. Aceste reacții se desfășoară în condiții de temperatură semnificativă (400-600 de grade). De asemenea, sunt utilizați diverși catalizatori metalici.
Alcanii se obțin prin hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.
Proces de descompunere
Sub influența temperaturilor în timpul reacțiilor alcanilor, legăturile moleculare pot fi rupte și radicalii activi pot fi eliberați. Aceste procese sunt cunoscute ca piroliză și cracare.
Când componenta de reacție este încălzită la 500 de grade, moleculele încep să se descompună, iar în locul lor se formează amestecuri complexe de radicali alchil. Alcanii și alchenele sunt preparate industrial în acest mod.
Oxidare
Acest reactii chimice, bazat pe donarea de electroni. Parafinele se caracterizează prin autooxidare. Procesul folosește oxidarea hidrocarburilor saturate de către radicalii liberi. Compușii alcani în stare lichidă sunt transformați în hidroperoxid. În primul rând, parafina reacționează cu oxigenul. Se formează radicali activi. Apoi specia alchil reacţionează cu o a doua moleculă de oxigen. Se formează un radical peroxid, care interacționează ulterior cu molecula de alcan. Ca rezultat al procesului, se eliberează hidroperoxid.
Reacția de oxidare a alcanilor
Aplicații ale alcanilor
Compușii de carbon sunt utilizați pe scară largă în aproape toate domeniile majore ale vieții umane. Unele tipuri de compuși sunt indispensabile pentru anumite industrii și existența confortabilă a omului modern.
Alcanii gazoși sunt baza combustibililor valoroși. Componenta principală a majorității gazelor este metanul.
Metanul are capacitatea de a crea și elibera cantități mari de căldură. Prin urmare, este folosit în cantități importante în industrie și pentru consumul intern. Prin amestecarea butanului și propanului se obține un combustibil de uz casnic bun.
Metanul este utilizat la producerea următoarelor produse:
- metanol;
- solvenți;
- freon;
- cerneală;
- combustibil;
- gaz de sinteză;
- acetilenă;
- formaldehidă;
- acid formic;
- plastic.
Aplicarea metanului
Hidrocarburile lichide sunt destinate să creeze combustibil pentru motoare și rachete și solvenți.
Hidrocarburile mai mari, unde numărul de atomi de carbon depășește 20, sunt implicate în producția de lubrifianți, vopsele și lacuri, săpunuri și detergenți.
O combinație de hidrocarburi grase cu mai puțin de 15 atomi de H este uleiul de vaselină. Acest lichid transparent fără gust este folosit în cosmetică, în crearea de parfumuri și în scopuri medicale.
Vaselina este rezultatul unei combinații de alcani solizi și grași cu mai puțin de 25 de atomi de carbon Substanța este implicată în crearea unguentelor medicale.
Parafina, obținută prin combinarea alcanilor solizi, este o masă solidă, fără gust, de culoare albă și fără aromă. Substanța este folosită pentru a face lumânări, o substanță de impregnare pentru hârtie de ambalat și chibrituri. Parafina este, de asemenea, populară pentru procedurile termice din cosmetologie și medicină.
Fiţi atenți! Amestecuri de alcani sunt, de asemenea, folosite pentru a face fibre sintetice, materiale plastice, detergenți și cauciuc.
Compușii alcani halogenați servesc ca solvenți, agenți frigorifici și, de asemenea, ca substanță principală pentru sinteza ulterioară.
Video util: alcani - proprietăți chimice
Concluzie
Alcanii sunt compuși hidrocarburi aciclici cu o structură liniară sau ramificată. Între atomi se stabilește o singură legătură, care nu poate fi ruptă. Reacții ale alcanilor bazate pe înlocuirea moleculelor caracteristice acestui tip de compus. Seria omoloagă are un comun formula structurala CnH2n+2. Hidrocarburile aparțin clasei saturate deoarece conțin numărul maxim admis de atomi de hidrogen.
Proprietăți fizice. ÎN conditii normale primii patru membri ai seriei omoloage de alcani (C 1 - C 4) sunt gaze. Alcani normali de la pentan la heptadecan ( C 5 - C 17 ) - lichide, începând de la C 18 și mai sus - solide. Pe măsură ce numărul de atomi de carbon din lanț crește, de ex. Pe măsură ce greutatea moleculară relativă crește, punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc. Cu același număr de atomi de carbon în moleculă, alcanii ramificati au puncte de fierbere mai mici decât alcanii normali.
Alcanipractic insolubile în apă, deoarece moleculele lor sunt ușor polare și nu interacționează cu moleculele de apă, se dizolvă bine în solvenți organici nepolari, cum ar fi benzenul, tetraclorura de carbon etc. Alcanii lichizi se amestecă ușor între ei.
Principalele surse naturale de alcani sunt petrolul și gazele naturale. Diverse fracții de petrol conțin alcani din C5H12 până la C30H62. Gazul natural este format din metan (95%) cu un amestec de etan și propan.
Din metode sintetice de obţinere alcani Se pot distinge următoarele:/>
1. Obținut din hidrocarburi nesaturate. Interacțiunea alchenelor sau alchinelor cu hidrogenul („hidrogenarea”) are loc în prezența catalizatorilor metalici (/>Ni, Pd ) la
încălzire:
CH z - C ≡CH+ 2H2 → CH3-CH2-CH3.
2. Primind de la condus de halogen. Când alcanii monohalogenați sunt încălziți cu sodiu metalic, se obțin alcani cu un număr dublu de atomi de carbon (reacția Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.
O reacție similară nu este efectuată cu două diferite halogenate alcani, deoarece aceasta produce un amestec de trei alcani diferiți
3. Preparare din săruri ale acizilor carboxilici. Când sărurile anhidre ale acizilor carboxilici sunt topite cu alcalii, se obțin alcani care conțin un atom de carbon mai puțin în comparație cu lanțul de carbon al acizilor carboxilici originali:
4. Producția de metan. Un arc electric care arde într-o atmosferă de hidrogen produce o cantitate semnificativă de metan:
C + 2H2 → CH 4 .
Aceeași reacție are loc atunci când carbonul este încălzit într-o atmosferă de hidrogen la 400-500 °C la presiune ridicată în prezența unui catalizator.
În condiții de laborator, metanul este adesea obținut din carbură de aluminiu:
A l 4 C3 + 12H20 = ZSN4 + 4A l (OH)3.
Proprietăți chimice. În condiții normale, alcanii sunt inerți din punct de vedere chimic. Sunt rezistenți la acțiunea multor reactivi: nu interacționează cu acizii sulfuric și azotic concentrați, cu alcalii concentrați și topiți și nu sunt oxidați de agenți oxidanți puternici - permanganat de potasiuKMn O 4 etc.
Stabilitatea chimică a alcanilor se explică prin rezistența lor ridicatăs—Legăturile C-C și C-H, precum și nepolaritatea acestora. nepolar Conexiuni S-Sși CH din alcani nu sunt predispuși la scisiunea ionică, dar sunt capabili să fie descompusi homolitic sub influența radicalilor liberi activi. Prin urmare, alcanii sunt caracterizați prin reacții radicalice, care au ca rezultat compuși în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupuri de atomi. În consecință, alcanii intră în reacții care se desfășoară prin mecanismul de substituție radicalică, notat cu simbolul S R ( din engleza, substituţie radicală). Conform acestui mecanism, atomii de hidrogen sunt cel mai ușor înlocuiți la atomi de carbon terțiar, apoi la atomi de carbon secundari și primari.
1. Halogenare. Când alcanii interacționează cu halogenii (clor și brom) sub influența radiațiilor UV sau a temperaturii ridicate, un amestec de produse de la mono-la substituit cu polihalogen alcani Schema generală a acestei reacții este prezentată folosind metanul ca exemplu:
b) Creșterea lanțului. Radicalul de clor elimină un atom de hidrogen din molecula de alcan:
Cl· + CH4 →HC/>l + CH3 ·
În acest caz, se formează un radical alchil, care elimină un atom de clor din molecula de clor:
CH3 + Cl2 →CH3Cl + C l·
Aceste reacții se repetă până când lanțul se rupe într-una dintre reacțiile:
Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·
Ecuația generală a reacției:
| hv | ||
| CH4 + CI2 | → | CH3CI + HCI. |
Clormetanul rezultat poate fi clorurat în continuare, dând un amestec de produse CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 conform schemei (*).
Dezvoltarea teoriei lanțurilor radical liber reacțiile este strâns legată de numele remarcabilului om de știință rus, laureat Premiul Nobel N.I. Semenov (1896-1986).
2. Nitrare (reacția Konovalov). Când acidul azotic diluat acționează asupra alcanilor la 140°C și presiune joasă, are loc o reacție radicală:
În reacțiile radicalice (halogenare, nitrare), atomii de hidrogen de la atomii de carbon terțiari sunt mai întâi amestecați, apoi la atomii de carbon secundari și primari.Acest lucru se explică prin faptul că legătura dintre atomul de carbon terțiar și hidrogen se rupe cel mai ușor homolitic (energia de legătură 376 kJ/mol), apoi cea secundară (390 kJ/mol) și abia apoi cea primară (415 kJ). /mol).
3. Izomerizare. Alcanii normali se pot transforma, în anumite condiții, în alcani cu lanț ramificat:
4. Cracarea este o scindare hemolitică a legăturilor C-C, care apare atunci când este încălzită și sub influența catalizatorilor.
Când alcanii superiori sunt crapați, se formează alchene și alcani inferiori când metanul și etanul sunt crapați, se formează acetilenă:
C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>
2CH4 → C2H2 + ZN2,
C2H6 → C2H2 + 2H2.
Aceste reacții sunt de mare importanță industrială. În acest fel, fracțiunile de ulei cu punct de fierbere ridicat (pacură) sunt transformate în benzină, kerosen și alte produse valoroase.
5. Oxidarea. Prin oxidarea ușoară a metanului cu oxigenul atmosferic în prezența diferiților catalizatori, se poate obține alcool metilic, formaldehidă și acid formic:
 |
Moale oxidare catalitică butanul cu oxigen atmosferic este una dintre metodele industriale de producere a acidului acetic:
t°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2O .
pisică
Alcani în aer arde la CO2 şi H2O:/>
С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O2 = n CO2 + (n +1) H2O.
DEFINIŢIE
Alcani– hidrocarburi saturate (alifatice), a căror compoziție este exprimată prin formula C n H 2 n +2.
Alcanii formează o serie omoloagă, fiecare compus chimic care se deosebește ca compoziție de cele următoare și anterioare prin același număr de atomi de carbon și hidrogen - CH 2, iar substanțele incluse în seria omoloagă se numesc omologi. Seria omoloagă de alcani este prezentată în Tabelul 1.
Tabelul 1. Serii omoloage de alcani.
În moleculele de alcan se disting atomii de carbon primari (adică legați printr-o legătură), secundari (adică legați prin două legături), terțiari (adică legați prin trei legături) și cuaternari (adică legați prin patru legături).
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – atomi de carbon primari, 2 – secundari)
CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (atomul de carbon 3-terțiar)
CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4-atomi de carbon cuaternar)
Alcanii se caracterizează prin izomerie structurală (izomerie cu schelet de carbon). Astfel, pentanul are următorii izomeri:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan)
CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetilpropan)
Alcanii, începând cu heptan, se caracterizează prin izomerie optică.
Atomii de carbon din hidrocarburile saturate sunt în hibridizare sp 3. Unghiurile dintre legăturile moleculelor de alcan sunt 109,5.
Proprietățile chimice ale alcanilor
În condiții normale, alcanii sunt inerți din punct de vedere chimic - nu reacţionează nici cu acizii, nici cu alcalii. Acest lucru se explică prin rezistența ridicată a legăturilor C-C și C-H. Legăturile nepolare C-C și C-H pot fi scindate homolitic doar sub influența radicalilor liberi activi. Prin urmare, alcanii intră în reacții care au loc prin mecanismul de substituție radicală. În reacțiile radicalice, atomii de hidrogen sunt înlocuiți mai întâi la atomi de carbon terțiari, apoi la atomi de carbon secundari și primari.
Reacțiile de substituție radicală au natură în lanț. Etapele principale: nuclearea (inițiarea) lanțului (1) - are loc sub influența radiațiilor UV și duce la formarea de radicali liberi, creșterea lanțului (2) - are loc datorită extragerii unui atom de hidrogen din molecula de alcan. ; terminarea lanțului (3) – apare atunci când doi radicali identici sau diferiți se ciocnesc.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
R . + X:X → R:X + X . (2)
R . + R . → R:R (3)
R . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
Halogenare. Atunci când alcanii interacționează cu clorul și bromul sub acțiunea radiațiilor UV sau a temperaturii ridicate, se formează un amestec de produse din alcani substituiți cu mono până la polihalogen:
CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCI (diclormetan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclormetan)
CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon)
Nitrare (reacția Konovalov). Când acidul azotic diluat acționează asupra alcanilor la 140C și presiune joasă, are loc o reacție radicală:
CH3-CH3+HNO3 = CH3-CH2-NO2 (nitroetan) + H2O
Sulfoclorurare și sulfoxidare. Sulfonarea directă a alcanilor este dificilă și este cel mai adesea însoțită de oxidare, ducând la formarea de cloruri de alcansulfonil:
R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI
Reacția de oxidare sulfonică se desfășoară în mod similar, doar în acest caz se formează acizi alcansulfonici:
R-H + SO2 + ½ O2 → R-SO3H
Cracare– clivaj radical al legăturilor C-C. Apare la încălzire și în prezența catalizatorilor. Când alcanii superiori sunt crapați, se formează alchene când metanul și etanul sunt crapați, se formează acetilenă:
C8H18 = C4H10 (butan) + C3H8 (propan)
2CH4 = C2H2 (acetilenă) + 3H2
Oxidare. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigenul atmosferic poate produce metanol, aldehidă formică sau acid formic. În aer, alcanii ard în dioxid de carbon și apă:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
Proprietățile fizice ale alcanilor
În condiţii normale, C 1 -C 4 sunt gaze, C 5 -C 17 sunt lichide, iar începând de la C 18 sunt solide. Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar sunt foarte solubili în solvenți nepolari, cum ar fi benzenul. Astfel, metanul CH 4 (gaz de mlaștină, de mină) este un gaz incolor și inodor, foarte solubil în etanol, eter, hidrocarburi, dar slab solubil în apă. Metanul este folosit ca combustibil bogat în calorii în gazele naturale, ca materie primă pentru producerea de hidrogen, acetilenă, cloroform și alte substanțe organice la scară industrială.
Propanul C 3 H 8 și butanul C 4 H 10 sunt gaze utilizate în viața de zi cu zi ca gaze îmbuteliate datorită lichefierii lor ușoare. Propanul este folosit ca combustibil pentru mașini, deoarece este mai ecologic decât benzina. Butanul este materia primă pentru producerea 1,3-butadienei, care este utilizată în producția de cauciuc sintetic.
Prepararea alcanilor
Alcanii se obțin din surse naturale - gaze naturale (80-90% metan, 2-3% etan și alte hidrocarburi saturate), cărbune, turbă, lemn, petrol și ceară de rocă.
Există metode de laborator și industriale pentru producerea alcanilor. În industrie, alcanii se obțin din cărbunele bituminos (1) sau prin reacția Fischer-Tropsch (2):
nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
Metodele de laborator pentru producerea alcanilor includ: hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate prin încălzire și în prezența catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) (1), interacțiunea apei cu metalul compuși organici(2), prin electroliza acizilor carboxilici (3), prin reacții de decarboxilare (4) și Wurtz (5) și alte metode.
R1-C≡C-R2 (alchină) → R1-CH = CH-R2 (alchenă) → R1-CH2 – CH2-R2 (alcan) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (alcan) + Mg(OH)CI (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R1-Cl +2Na +Cl-R2 →2NaCI + R1-R2 (5)
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Exercita | Determinați masa de clor necesară pentru prima etapă de clorurare a 11,2 litri de metan. |
| Soluţie | Să scriem ecuația reacției pentru prima etapă a clorării metanului (adică, în reacția de halogenare, este înlocuit doar un atom de hidrogen, rezultând formarea unui derivat de monoclor): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (clorura de metan) Să aflăm cantitatea de substanță metan: v(CH4) = V(CH4)/V m v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol Conform ecuației reacției, numărul de moli de clor și numărul de moli de metan sunt egal cu 1 mol, prin urmare, numărul practic de moli de clor și metan va fi, de asemenea, același și va fi egal cu: v(CI2) = v(CH4) = 0,5 mol Cunoscând cantitatea de substanță de clor, puteți găsi masa acesteia (care este ceea ce este pus în întrebarea problema). Masa clorului se calculează ca produsul dintre cantitatea de substanță clorată și masa sa molară (masa moleculară a 1 mol de clor; masa moleculară se calculează folosind tabelul elemente chimice DI. Mendeleev). Masa clorului va fi egală cu: m(Cl2) = v(Cl2)×M(Cl2) m(Cl2) = 0,5×71 = 35,5 g |
| Răspuns | Masa clorului este de 35,5 g |
Alcani :
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, în moleculele cărora toți atomii sunt legați prin legături simple. Formula -
Proprietăți fizice :
- Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon
- În condiţii normale, alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt gaze; de la C5H12 la C13H28 - lichide; după C14H30 - solide.
- Punctele de topire și de fierbere scad de la mai puțin ramificat la mai ramificat. Deci, de exemplu, la 20 °C n-pentanul este un lichid, iar neopentanul este un gaz.
Proprietăți chimice:
· Halogenare
aceasta este una dintre reacțiile de substituție. Atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat este mai întâi halogenat (atomul terțiar, apoi atomii secundari, primari sunt halogenați ultimii). Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon).
Sub influența luminii, o moleculă de clor se descompune în radicali, apoi atacă moleculele de alcan, luând din ele un atom de hidrogen, în urma cărora se formează radicali metil CH 3, care se ciocnesc cu moleculele de clor, distrugându-le și formând. noi radicali.
· Combustie
Principala proprietate chimică a hidrocarburilor saturate, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de ardere. Exemplu:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q
În caz de lipsă de oxigen, în locul dioxidului de carbon se produce monoxid de carbon sau cărbune (în funcție de concentrația de oxigen).
ÎN vedere generală Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:
CU n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O2 = n CO 2 + ( n+1)H20
· Descompunere
Reacțiile de descompunere apar numai sub influența temperaturilor ridicate. O creștere a temperaturii duce la ruperea legăturilor de carbon și formarea de radicali liberi.
Exemple:
CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)
C2H6 → 2C + 3H2
Alchenele :
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură dublă carbon-carbon - C n H 2n
Apartenența unei hidrocarburi la clasa alchenelor este reflectată de sufixul generic –ene din numele său.
Proprietăți fizice :
- Punctele de topire și de fierbere ale alchenelor (simplificate) cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon.
- În condiţii normale, alchenele de la C2H4 până la C4H8 sunt gaze; de la C 5 H 10 la C 17 H 34 - lichide, după C 18 H 36 - solide. Alchenele sunt insolubile în apă, dar ușor solubile în solvenți organici.
Proprietăți chimice :
· Deshidratare este procesul de separare a unei molecule de apă dintr-o moleculă a unui compus organic.
· Polimerizare-Acest proces chimic combinarea multor molecule inițiale ale unei substanțe cu greutate moleculară mică în molecule mari de polimer.
Polimer este un compus cu molecul mare ale cărui molecule constau din multe unități structurale identice.
Alcadiene :
Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legături simple, legături duble carbon-carbon.
. Dienele sunt izomeri structurali ai alchinelor.Proprietăți fizice :
Butadiena este un gaz (punct de fierbere -4,5 °C), izoprenul este un lichid care fierbe la 34 °C, dimetilbutadiena este un lichid care fierbe la 70 °C. Izoprenul și alte hidrocarburi diene sunt capabile să se polimerizeze în cauciuc. Cauciucul natural în stare purificată este un polimer cu formula generală (C5H8)n și se obține din seva lăptoasă a unor plante tropicale.
Cauciucul este foarte solubil în benzen, benzină și disulfură de carbon. La temperaturi scăzute, devine fragil și lipicios când este încălzit. Pentru a îmbunătăți proprietățile mecanice și chimice ale cauciucului, acesta este transformat în cauciuc prin vulcanizare. Pentru a obține produse din cauciuc, acestea sunt mai întâi turnate dintr-un amestec de cauciuc cu sulf, precum și materiale de umplutură: funingine, cretă, argilă și unii compuși organici care servesc la accelerarea vulcanizării. Apoi produsele sunt încălzite - vulcanizare la cald. În timpul vulcanizării, sulful se leagă chimic cu cauciucul. În plus, cauciucul vulcanizat conține sulf în stare liberă sub formă de particule minuscule.
Hidrocarburile diene polimerizează ușor. Reacția de polimerizare a hidrocarburilor diene stă la baza sintezei cauciucului. Ele suferă reacții de adiție (hidrogenare, halogenare, hidrohalogenare):
H2C=CH-CH=CH2 + H2 -> H3C-CH=CH-CH3
Alchinele :
Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ale căror molecule conțin, pe lângă legături simple, o legătură triplă carbon-carbon Formula-C n H 2n-2
Proprietăți fizice :
Alchinele în felul lor proprietăți fizice se aseamănă cu alchenele corespunzătoare. Mai mici (până la C 4) sunt gazele incolore și inodore, care au puncte de fierbere mai mari decât analogii lor din alchene.
Alchinele sunt slab solubile în apă, dar mai bune în solvenți organici.
Proprietăți chimice :
Reacții de halogenare
Alchinele sunt capabile să adauge una sau două molecule de halogen pentru a forma derivații de halogen corespunzători:
Hidratarea
În prezența sărurilor de mercur, alchinele adaugă apă pentru a forma acetaldehidă (pentru acetilenă) sau cetonă (pentru alte alchine)
Hidrocarburile saturate sunt compuși care sunt molecule formate din atomi de carbon în stare de hibridizare sp 3. Ele sunt conectate între ele exclusiv prin legături sigma covalente. Denumirea de hidrocarburi „saturate” sau „saturate” provine de la faptul că acești compuși nu au capacitatea de a atașa niciun atom. Sunt extreme, complet saturate. Excepția sunt cicloalcanii.
Ce sunt alcanii?
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, iar lanțul lor de carbon este deschis și constă din atomi de carbon legați între ei folosind legături simple. Nu conține alte legături (adică duble, ca alchene, sau triple, ca alchilii). Alcanii sunt numiți și parafine. Ei au primit această denumire deoarece parafinele binecunoscute sunt un amestec predominant al acestor hidrocarburi saturate C 18 -C 35 cu o inerție deosebită.
Informații generale despre alcani și radicalii lor
Formula lor: C n P 2 n +2, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară se calculează cu formula: M = 14n + 2. Caracteristică: Terminațiile din numele lor sunt „-an”. Reziduurile moleculelor lor, care se formează ca urmare a înlocuirii atomilor de hidrogen cu alți atomi, se numesc radicali alifatici sau alchili. Sunt desemnați prin litera R. Formula generală a radicalilor alifatici monovalenți: C n P 2 n +1, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molara radicalii alifatici se calculează prin formula: M = 14n + 1. O trăsătură caracteristică radicalilor alifatici: desinețele din nume sunt „-yl”. Moleculele de alcan au propriile lor caracteristici structurale:
- Legătura C-C este caracterizată printr-o lungime de 0,154 nm;
- Legătura C-H este caracterizată printr-o lungime de 0,109 nm;
- unghiul de legătură (unghiul dintre legăturile carbon-carbon) este de 109 grade și 28 de minute.
Alcanii încep seria omoloage: metan, etan, propan, butan și așa mai departe.
Proprietățile fizice ale alcanilor
Alcanii sunt substanțe incolore și insolubile în apă. Temperatura la care alcanii încep să se topească și temperatura la care fierb cresc în funcție de creștere greutate molecularăși lungimea lanțului de hidrocarburi. De la alcanii mai puțin ramificați la mai ramificați, punctele de fierbere și de topire scad. Alcanii gazoși pot arde cu o flacără albastru pal sau incolor și pot produce destul de multă căldură. CH 4 -C 4 H 10 sunt gaze care, de asemenea, nu au miros. C 5 H 12 - C 15 H 32 sunt lichide care au un miros specific. C 15 H 32 și așa mai departe sunt solide care sunt, de asemenea, inodore.
Proprietățile chimice ale alcanilor
Acești compuși sunt inactivi din punct de vedere chimic, ceea ce poate fi explicat prin rezistența legăturilor sigma greu de rupere - C-C și C-H. De asemenea, merită luat în considerare faptul că legăturile C-C sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute. Acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută aparținând tipului sigma și, în consecință, este cel mai probabil să fie rupte printr-un mecanism omolitic, în urma căruia se vor forma radicali. Astfel, proprietățile chimice ale alcanilor sunt limitate în principal la reacțiile de substituție radicală.
Reacții de nitrare
Alcanii reacţionează numai cu acidul azotic cu o concentraţie de 10% sau cu oxidul de azot tetravalent în mediu gazos la o temperatură de 140°C. Reacția de nitrare a alcanilor se numește reacția Konovalov. Ca urmare, se formează compuși nitro și apă: CH 4 + acid azotic (diluat) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + apă.
Reacții de ardere
Hidrocarburile saturate sunt foarte des folosite drept combustibil, ceea ce se justifică prin capacitatea lor de a arde: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.
Reacții de oxidare
Proprietățile chimice ale alcanilor includ și capacitatea lor de a se oxida. În funcție de condițiile care însoțesc reacția și de modul în care acestea sunt modificate, din aceeași substanță se pot obține diferiți produse finite. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigen în prezența unui catalizator care accelerează reacția și la o temperatură de aproximativ 200 ° C poate duce la următoarele substanțe:
1) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2CH 3 OH (alcool - metanol).
2) CH 4 (oxidare cu oxigen) = CH 2 O (aldehidă - metanal sau formaldehidă) + H 2 O.
3) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2HCOOH ( acid carboxilic- metan sau formic) + 2H 2 O.
De asemenea, oxidarea alcanilor poate fi realizată într-un mediu gazos sau lichid cu aer. Astfel de reacții duc la formarea de alcooli grași superiori și acizii corespunzători.
Relația cu căldura
La temperaturi care nu depășesc +150-250°C, întotdeauna în prezența unui catalizator, are loc o rearanjare structurală a substanțelor organice, care constă într-o modificare a ordinii de conectare a atomilor. Acest proces se numește izomerizare, iar substanțele rezultate în urma reacției se numesc izomeri. Astfel, din butan normal se obține izomerul acestuia - izobutan. La temperaturi de 300-600°C și prezența unui catalizator are loc ruptura legături C-H cu formarea de molecule de hidrogen (reacții de dehidrogenare), molecule de hidrogen cu închiderea lanțului de carbon într-un ciclu (reacții de ciclizare sau aromatizare a alcanilor):
1) 2CH4 = C2H4 (etenă) + 2H2.
2) 2CH4 = C2H2 (etina) + 3H2.
3) C7H16 (heptan normal) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.
Reacții de halogenare
Astfel de reacții presupun introducerea de halogeni (atomii lor) în molecula unei substanțe organice, având ca rezultat formarea unei legături C-halogen. Când alcanii reacţionează cu halogenii, se formează derivaţi de halogen. Această reacție are caracteristici specifice. Se procedează după un mecanism radical, iar pentru a-l iniția este necesar să expunem amestecul de halogeni și alcani la radiații ultraviolete sau pur și simplu să-l încălzim. Proprietățile alcanilor permit reacției de halogenare să continue până când se obține înlocuirea completă cu atomi de halogen. Adică, clorurarea metanului nu se va încheia într-o singură etapă și producția de clorură de metil. Reacția va merge mai departe, se vor forma toți produșii de substituție posibili, începând cu clormetan și terminând cu tetraclorura de carbon. Expunerea altor alcani la clor în aceste condiții va avea ca rezultat formarea diferiților produși care rezultă din înlocuirea hidrogenului la diferiți atomi de carbon. Temperatura la care are loc reacția va determina raportul dintre produsele finali și viteza de formare a acestora. Cu cât lanțul de hidrocarburi al alcanului este mai lung, cu atât reacția va fi mai ușoară. În timpul halogenării, atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat (terțiar) va fi înlocuit mai întâi. Cel primar va reacționa după toate celelalte. Reacția de halogenare va avea loc în etape. În prima etapă, doar un atom de hidrogen este înlocuit. Cu soluții de halogeni (clor și apa cu brom) alcanii nu interacționează.
Reacții de sulfoclorurare
Proprietățile chimice ale alcanilor sunt completate și de reacția de sulfoclorurare (numită reacție Reed). Când sunt expuși la radiații ultraviolete, alcanii sunt capabili să reacționeze cu un amestec de clor și dioxid de sulf. Ca rezultat, se formează acid clorhidric, precum și un radical alchil, care adaugă dioxid de sulf. Rezultatul este un compus complex care devine stabil datorită captării unui atom de clor și distrugerii moleculei următoare: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiații ultraviolete= R-S02CI + HCI. Clorurile de sulfonil formate ca rezultat al reacției sunt utilizate pe scară largă în producerea de agenți tensioactivi.