Cea mai comună proprietate a tuturor compușilor organici este capacitatea lor de a arde. Amoniacul în sine arde și, în general, ușor, dar nu este întotdeauna ușor să-i dai foc. În schimb, aminele se aprind ușor și cel mai adesea ard cu o flacără incoloră sau ușor colorată. În acest caz, azotul aminelor este în mod tradițional oxidat la azot molecular, deoarece oxizii de azot sunt instabili.
Aminele se aprind mai ușor în aer decât amoniacul.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H20;
4C2H5NH2 + 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2.
Proprietăți de bază
Amine primare, secundare și terțiare conțin în mod necesar o pereche de electroni, așa cum se potrivește cu azotul trivalent. Adică, aminele în soluție prezintă proprietăți de bază sau soluțiile lor sunt baze. De aceea, aminele într-o soluție apoasă colorează turnesolul în albastruși fenolftaleina în purpuriu. Orez. 1, 2.
Orez. 1 .
Orez. 2 .
Datorită acestei perechi de electroni, se poate forma o legătură donor-acceptor cu un ion de hidrogen:
C2H5NH2 + H+ = C2H5NH3+.
Astfel, ca și amoniacul, aminele prezintă proprietățile bazelor:
NH3 + H20NH4OH;
C2H5NH2 + H2OC2H5NH3OH.
Amoniacul formează săruri cu acizi amoniul, iar aminele sunt alchilamoniu :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( bromură de amoniu)
C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( bromură de etilamoniu)
La fel cum amoniacul formează săruri de amoniu cu acizii, aminele formează sărurile corespunzătoare. Aceste săruri se pot forma, ca și în cazul amoniacului, nu numai prin reacție solutii apoase, dar și în fază gazoasă dacă aminele sunt suficient de volatile.
Adică dacă plasezi vase cu concentrat acid clorhidric sau chiar cu o substanță organică volatilă, cum ar fi acidul acetic, și un vas cu o amină volatilă, atunci în curând va apărea ceva asemănător cu fumul fără foc în spațiul dintre ele, adică se vor forma cristale corespunzătoare unei sări de alchilamină. Orez. 3.
Orez. 3 .
Alcaliile înlocuiesc aminele care, ca și amoniacul, slab baze, din săruri de alchilamoniu:
NH4CI + KOH = NH3- + KCI + H20;
CH3NH3CI + KOH = CH3NH2- + KCI + H2O.
Proprietățile de bază ale aminelor sunt mai mari decât cele ale amoniacului. De ce? Formarea unei legături donor-acceptor cu un ion de hidrogen are loc mai ușor, cu cât densitatea electronilor pe atomul de azot este mai mare. Radicalii de hidrocarburi conțin mulți electroni și îi „împart” ușor cu atomul de azot (Fig. 4).
Orez. 4. Legătura donor-acceptor cu un ion de hidrogen
Cu toate acestea, proprietățile de bază ale aminelor terțiare sunt mai mici decât cele ale aminelor secundare (comparați constantele de bazicitate). De ce? Într-o amină terțiară, atomul de azot este înconjurat pe toate părțile de radicali de hidrocarburi, iar capacitatea sa de a reacționa este împiedicată.
Aminele, precum amoniacul, sunt capabile să reacționeze cu haloalcanii, înlocuind atomul de halogen:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr.
Aminele terțiare pot înlocui și halogenul, astfel încât reacția poate merge mai departe. Se formează o sare de amoniu cuaternar - bromură de tetrametilamoniu (CH 3) 4 NBr:
(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.
Rezumând lecția
Pe această lecție Tema „Compuși amino. Clasificare, izomerie, denumiri și proprietăți fizice" Ați repetat geneza compușilor organici care conțin oxigen și ați amintit unii proprietăți generale amoniac și apă. Apoi ne-am uitat la cum să obținem compuși amino. Le-am studiat clasificarea, izomeria, denumirile și proprietățile lor fizice inerente. .
Referințe
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chimie: Chimie organică. Clasa a X-a: manual pentru instituţiile de învăţământ general: nivel de bază/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ediția a XIV-a. - M.: Educație, 2012.
- Chimie. clasa a X-a. Nivel de profil: manual pentru invatamantul general instituții/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Butarda, 2008. - 463 p.
- Chimie. clasa a XI-a. Nivel de profil: academic. pentru invatamantul general instituții/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Butard, 2010. - 462 p.
- Hhomchenko G.P., Hhomchenko I.G. Culegere de probleme de chimie pentru cei care intră în universități. - a 4-a ed. - M.: RIA „New Wave”: Editura Umerenkov, 2012. - 278 p.
- site-ul web ().
- Chimie.ssu.samara.ru ().
- Khimik.ru ().
- Promobud.ua ().
- Nr. 3, 4 (p. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chimie: chimie organică. Clasa a X-a: manual pentru instituţiile de învăţământ general: nivel de bază/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ediția a XIV-a. - M.: Educație, 2012.
- Comparați proprietățile aminelor limitatoare și ale alcoolilor.
- Scrieți ecuații de reacție care confirmă bazicitatea aminelor.
Aminele sunt derivați organici ai amoniacului care conțin o grupare amino NH2 și un radical organic. În general, o formulă de amină este o formulă de amoniac în care atomii de hidrogen au fost înlocuiți cu un radical de hidrocarbură.
Clasificare
- Pe baza câți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un radical în amoniac, se disting aminele primare (un atom), secundare și terțiare. Radicalii pot fi aceleași sau diferite tipuri.
- O amină poate conține mai mult de o grupare amino. Conform acestei caracteristici, ele se împart în mono, di-, tri-, ... poliamine.
- Pe baza tipului de radicali asociați cu atomul de azot, există alifatici (care nu conțin lanțuri ciclice), aromatici (conținând un inel, cel mai faimos este anilina cu inel de benzen), mixt (gras-aromatic, conţinând radicali ciclici şi neciclici).
Proprietăți
În funcție de lungimea lanțului de atomi din radicalul organic, aminele pot fi gazoase (tri-, di-, metilamină, etilamină), lichide sau solide. Cu cât lanțul este mai lung, cu atât substanța este mai dură. Cele mai simple amine sunt solubile în apă, dar pe măsură ce trecem la compuși mai complecși, solubilitatea în apă scade.
Aminele gazoase și lichide sunt substanțe cu un miros pronunțat de amoniac. Cele solide sunt practic inodore.
Expoziție de amine reactii chimice proprietăți bazice puternice, ca urmare a interacțiunii cu acizii anorganici, se obțin săruri de alchilamoniu. Reacția cu acid azotat este de înaltă calitate pentru această clasă de compuși. In cazul unei amine primare se obtin alcool si azot gazos, cu o amina secundara un precipitat galben insolubil cu miros pronuntat de nitrozodimetilamina; cu terţiarul nu are loc reacţia.
Reacționează cu oxigenul (arsuri în aer), halogeni, acizi carboxiliciși derivații acestora, aldehide, cetone.
Aproape toate aminele, cu rare excepții, sunt otrăvitoare. Astfel, cel mai faimos reprezentant al clasei, anilina, pătrunde cu ușurință în piele, oxidează hemoglobina, deprimă sistemul nervos central, perturbă metabolismul, ceea ce poate duce chiar la moarte. Toxic pentru oameni și vapori.
Semne de otrăvire:
Dispneea,
- albastrul nasului, buzelor, vârfurilor degetelor,
- respirație rapidă și ritm cardiac crescut, pierderea conștienței.
Prim ajutor:
Spălați reactivul chimic cu vată și alcool,
- asigura accesul la aer curat,
- Chemați o salvare.
Aplicație
Ca întăritor pentru rășini epoxidice.
Ca catalizator în industria chimică și metalurgie.
Materii prime pentru producția de fibre artificiale de poliamidă, de exemplu, nailon.
Pentru producerea de poliuretani, spume poliuretanice, adezivi poliuretanici.
Produsul de pornire pentru producerea anilinei este baza coloranților anilină.
Pentru producerea de medicamente.
Pentru producerea de rășini fenol-formaldehidice.
Pentru sinteza de repellenți, fungicide, insecticide, pesticide, îngrășăminte minerale, acceleratori de vulcanizare a cauciucului, reactivi anticoroziune, soluții tampon.
Ca aditiv la uleiurile de motor și combustibilii, combustibil uscat.
Pentru producerea de materiale fotosensibile.
Hexamina este folosită ca aditiv alimentar și, de asemenea, ca ingredient în produse cosmetice.
În magazinul nostru online puteți cumpăra reactivi aparținând clasei aminelor.
metilamină
Amină alifatică primară. Este solicitat ca materie primă pentru producția de medicamente, coloranți și pesticide.
Dietilamină
Amină secundară. Este folosit ca produs de pornire în producția de pesticide, medicamente (de exemplu, novocaină), coloranți, repellenți, aditivi pentru combustibil și uleiuri de motor. Din acesta sunt fabricați reactivi pentru protecția împotriva coroziunii, îmbogățirea minereurilor, întărirea rășinilor epoxidice și accelerarea proceselor de vulcanizare.
Trietilamina
Amină terțiară. Folosit în industria chimică ca catalizator în producția de cauciuc, 
rasini epoxidice, spume poliuretanice. În metalurgie, este un catalizator de întărire în procesele fără ardere. Materii prime în sinteza organică a medicamentelor, îngrășăminte minerale, agenți de combatere a buruienilor, vopsele.
1-butilamină
Terț-butilamină, un compus în care o grupare organică terț-butil este legată de azot. Substanța este utilizată în sinteza amplificatoarelor de vulcanizare a cauciucului, medicamente, coloranți, taninuri, agenți de combatere a buruienilor și a insectelor.
hexamină (hexamină)
Amină policiclică. O substanță la cerere în economie. Folosit ca aditiv alimentar, medicament și componentă medicamentoasă, ingredient în produse cosmetice, soluții tampon pt chimie analitică; ca combustibil uscat, întăritor pentru rășini polimerice, în sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, fungicide, explozivi, produse de protecție împotriva coroziunii.
Amins au intrat în viețile noastre complet pe neașteptate. Până de curând, acestea erau substanțe toxice, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, un secol și jumătate mai târziu, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție și coloranți pe bază de amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i subjugă, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Vom vorbi mai departe despre care.
Definiţie
Pentru calitate și cuantificare anilină în soluții sau compuși, se folosește o reacție, la capătul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromoanilină cade pe fundul eprubetei.
Amine în natură
Aminele se găsesc peste tot în natură sub formă de vitamine, hormoni și produse metabolice intermediare se găsesc atât în organismul animalelor, cât și în plante. În plus, degradarea organismelor vii produce și amine medii, care în stare lichidă emit un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe scară largă în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.
Multă vreme, substanțele pe care le luam în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza mirosului lor similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că atunci când sunt arse, acestea eliberează hidrocarburi. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.
Producția de amine în condiții industriale
Întrucât atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. Acest tip este utilizat pe scară largă în practica industrială datorită costului său scăzut.
Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor folosind hidrură de litiu aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, recuperate din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.
Aplicarea aminelor
De la sine, în formă substanțe pure, aminele sunt rareori folosite. Unul dintre rarele exemple este polietilen poliamina (PEPA), care în condiții casnice facilitează întărirea rășinii epoxidice. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un produs intermediar în producerea diverselor materie organică. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea pe care o obțineți în final depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură produce o culoare albastră, dar un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.
Aminele alifatice sunt necesare pentru a produce poliamide, cum ar fi nailonul și altele. Sunt utilizate în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi antiderapante).
Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din ele, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.
Efecte nocive asupra corpului uman
Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, decolorarea albastră a triunghiului nazolabial și a vârfurilor degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.
Daca aceste substante ajung pe zonele goale ale corpului, trebuie sa le indepartati rapid cu vata inmuiata in prealabil in alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, ar trebui să consultați cu siguranță un medic.
Aminele alifatice sunt otravă pentru sistemele nervos și cardiovascular. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, distrofie hepatică și chiar cancer de vezică urinară.
Amine- Asta compuși organici, în care un atom de hidrogen (poate mai mult de unul) este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. Toate aminele sunt împărțite în:
- amine primare;
- amine secundare;
- amine terțiare.
Există, de asemenea, analogi ai sărurilor de amoniu - săruri cuaternare precum [ R 4 N] + Cl - .
În funcţie de tipul de radical amine pot fi:
- amine alifatice;
- amine aromatice (mixte).
Amine alifatice saturate.
Formula generala CnH 2 n +3 N.
Structura aminelor.
Atomul de azot este în hibridizare sp 3. Al 4-lea orbital nehibrid conține o pereche de electroni, care determină proprietățile de bază ale aminelor:
Substituenții donatori de electroni măresc densitatea electronilor pe atomul de azot și sporesc proprietățile de bază ale aminelor, din acest motiv aminele secundare sunt baze mai puternice decât cele primare, deoarece 2 radicali pe un atom de azot creează o densitate de electroni mai mare decât 1.
Joacă în atomi terțiari rol important factor spațial: deoarece 3 radicali ascund perechea singură de azot, care este dificil de „apropiat” de alți reactivi; bazicitatea unor astfel de amine este mai mică decât primară sau secundară.
Izomeria aminelor.
Aminele se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon și izomerie a poziției grupării amino:
Cum se numesc aminele?
Numele enumeră de obicei radicalii de hidrocarburi (în ordine alfabetică) și adaugă terminația -amină:
Proprietățile fizice ale aminelor.
Primele 3 amine sunt gaze, membrii mijlocii ai seriei alifatice sunt lichide, iar cele superioare sunt solide. Punctul de fierbere al aminelor este mai mare decât cel al hidrocarburilor corespunzătoare, deoarece în faza lichidă, în moleculă se formează legături de hidrogen.
Aminele sunt foarte solubile în apă pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea scade.
Prepararea aminelor.
1. Alchilarea amoniacului (metoda principală), care are loc atunci când o halogenură de alchil este încălzită cu amoniac:
Dacă halogenura de alchil este în exces, amina primară poate suferi o reacție de alchilare, devenind o amină secundară sau terțiară:
2. Reducerea compușilor nitro:
Se foloseste sulfura de amoniu ( Reacția lui Zinin), zinc sau fier în mediu acid, aluminiu în mediu alcalin sau hidrogen în fază gazoasă.
3. Reducerea nitrililor. Utilizare LiAlH4:
4. Decarboxilarea enzimatică a aminoacizilor:
Proprietățile chimice ale aminelor.
Toate amine- bazele puternice, iar cele alifatice sunt mai puternice decât amoniacul.
Soluțiile apoase sunt de natură alcalină.
I. După numărul de radicali de hidrocarburi din molecula de amină:
Amine primare R-NH2
(derivați ai hidrocarburilor în care atomul de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino -NH2),
Amine secundare R-NH-R"
II. După structura radicalului de hidrocarbură:
Alifatic, de exemplu: C2H5-NH2etilamină
Amine primare finale
Formula generală Cn H2n+1 NH2 (n ≥ 1); sau C n H 2n+3 N (n ≥ 1)
Nomenclatură
Denumirile aminelor (în special secundare și terțiare) sunt de obicei date conform nomenclaturii radical-funcționale, listând radicalii în ordine alfabetică și adăugând numele clasei - amină. Denumirile aminelor primare prin nomenclatura de înlocuire sunt alcătuite din denumirea hidrocarburii părinte și sufixul - amină.
CH3-NH2 metaneamină (metilamină)
CH3-CH2-NH2etanamină (etilamină)
Aminele primare sunt adesea denumite derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări NH2 amino. Gruparea amino este considerată ca un substituent, iar locația sa este indicată printr-un număr la începutul numelui. De exemplu:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH21,4-diaminobutan.
Anilina (fenilamină) C 6 H 5 NH 2 în conformitate cu această metodă se numește aminobenzen.
Serii omoloage de amine saturate
CH 3 NH 2 - metilamină (amină primară), (CH 3) 2 NH - dimetilamină (amină secundară), (CH 3) 3 N - trimetilamină (amină terțiară), etc.
Izomerie
Izomerie structurală
Schelet de carbon, începând cu C 4 H 9 NH 2:
Pozițiile grupării amino, începând cu C3H7NH2:
Izomeria grupării amino asociată cu o modificare a gradului de substituție a atomilor de hidrogen cu azot:
Izomerie spațială
Izomeria optică este posibilă, începând cu C 4 H 9 NH 2:
Izomerii optici (oglindă) sunt izomeri spațiali, ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și o imagine în oglindă incompatibilă (cum ar fi mâinile stângi și drepte).
Proprietăți fizice
Aminele limitatoare inferioare sunt substanțe gazoase; membrii mijlocii ai seriei omoloage sunt lichide; aminele superioare sunt solide. Metilamina are un miros de amoniac, alte amine inferioare au un miros neplăcut ascuțit, care amintește de mirosul de saramură de hering.
Aminele inferioare sunt foarte solubile în apă pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea aminelor scade. Aminele se formează în timpul descompunerii reziduurilor organice care conțin proteine. O serie de amine se formează în corpurile umane și animale din aminoacizi (amine biogene).
Proprietăți chimice
Aminele, ca și amoniacul, prezintă proprietăți pronunțate ale bazelor, care se datorează prezenței în moleculele de amine a unui atom de azot care are o pereche de electroni singură.
1. Interacțiunea cu apa
Soluțiile de amine în apă au o reacție alcalină.
2. Interacțiunea cu acizii (formarea sărurilor)
Aminele sunt eliberate din sărurile lor sub acțiunea alcalinelor:
CI + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCI + H2O
3. Arderea aminelor
4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4. Reacția cu acidul azot (diferența dintre aminele primare și aminele secundare și terțiare)
Sub influența HNO2, aminele primare sunt transformate în alcooli cu eliberarea de azot:
C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O
Metode de obținere
1. Interacțiunea haloalcanilor cu amoniacul
CH3Br + 2NH3 → CH3NH2 + NH4Br
2. Interacțiunea alcoolilor cu amoniacul
(În practică, aceste reacții produc un amestec de amine primare, secundare, terțiare și o sare de bază de amoniu cuaternar.)